Charlie Harpers begravelse tiltrekker alle kvinnene i livet hans som han gjorde urett mot. Alan er i en knipe siden Charlies hus må bli solgt. Alan møter en rik ny venn, Walden Schmidt, som har mer til felles med Charlie enn Alan trodde.

Walden flytter inn i Charlies Malibu-hjem som den nye eieren og Alan flytter midlertidig inn med moren. Walden er bestemt på å bli sammen med kona igjen og tar med Alan for å få hjelp.

Alan flytter «midlertidig» inn med Walden. Walden innhenter Alans råd om kvinner og gir Jake et dårlig råd om livet.

Walden forsøker å date igjen, mens Alan prøver å ordne opp med Lyndsey.

Alan er ikke overbegeistret når han finner ut om Lyndsays voksenfilm, og Walden arrangerer en fest med mange jenter i bikini for å løfte humøret hans.

Waldens skilsmisse blir en realitet når skilsmissepapirene kommer fra kona hans. Han bestemmer seg for å bli full og jakte etter kvinner som minner ham om Bridget.

Walden ansetter Evelyn som hans interiørdesigner, Jake blir forelsket i kjemilæreren sin, og Alan klarer ikke å slutte å lese Charlies gamle dagbok.

Når Walden selger Charlies piano starter Alan å kanalisere hans indre Charlie.

Alan vender tilbake fra galehuset og finner ut at livet hans er et kaos.

Walden dater en britisk kvinne han traff på butikken, men han sliter med følelsene etter skilsmissen.

Walden har endelig kommet videre etter Bridget og gjør alt for å imponere sin nye kjæreste Zoey, når Bridget bestemmer seg for at hun ønsker ham tilbake.

Walden gleder seg til å feire julen sammen med moren sin og møte Zoeys foreldre. Men morens besøk trigger barndomsminner og reaksjonen hans er alt annet enn lystig.

Walden er sjokkert når moren og ekskona hans prøver å ta over kontrollen av selskapet hans. Walden søker råd hos Zoey og Alan, men Bridget og Robin ser på Alan som et svakt ledd og går etter ham.

Zoey vil at Walden skal fjerne skjegget og klippe håret. Samtidig finner Alan og Lyndsey tilbake til hverandre.

Når Walden føler at Zoey er litt stiv på soverommet, foreslår Berta å prøve hennes marihuana-kaker for å løsne opp.

Alan og Walden må takle Zoey og Lyndseys antagonismer mot hverandre når en storm holder dem inne i strandhuset.

En krise får Walden til å si «jeg elsker deg», og han blir opprørt når Zoey ikke sier det tilbake. Lyndseys drikking får Alan til å bekymre seg.

Walden og han tidligere forretningspartner lager en midlertidig fred mellom dem for å jobbe med et nytt prosjekt.

Når Lyndseys mor kommer på besøk, forslår Alan at hun skal møte Evelyn. Walden må høre på Jake og Eldridges ideer for en iPhone app.

Walden prøver å overbevise Zoey om at hans nye businessvirksomhet med hans ekskone kun er business. Alan og Lyndsey prøver å forstå det plutselige vennskapet mellom mødrene deres.

Walden ber Zoey og Ava om å flytte inn med ham og oppdager en hel del utfordringer. Alan får også sine egne utfordringer når han flytter tilbake til Lyndsey.

Zoey mistenker at Alan ikke fortjener all kjærligheten og oppmerksomheten han får når han kommer hjem fra sykehuset.

Jake tar eksamen og må bestemme seg for hva han skal gjøre med livet sitt. Valget hans overrasker alle sammen.