Alles wordt duidelijk in de eerste aflevering van het negende seizoen als ASHTON KUTCHER zich bij de cast voegt als Walden Schmidt, een internet-miljardair met een gebroken hart.

Gastster JUDY GREER wordt geïntroduceerd als Bridget, de ex-vrouw van Walden, in het tweede deel van de première van seizoen negen.

Alan bereidt Walden voor op een afspraakje met Bridget, terwijl Jake besluit om Walden naar de kroon te steken en met school te stoppen.

Walden gaat op zoek naar de ware om zijn recente scheiding te boven te komen. Alan heeft de kans om het goed te maken met zijn knipperlichtvriendin Lyndsey.

Terwijl Alan het moeilijk heeft met het verleden van Lyndsey in de wereld van pikante films, probeert Walden hem op te beuren door thuis een feestje te organiseren.

Walden ontvangt de scheidingspapieren van Bridget, maar vergeet zijn dip wanneer hij een vrouw ontmoet die sprekend op Bridget lijkt.

Jake is verliefd op zijn lerares chemie (gastactrice MACEY CRUTHIRD)… die verliefd is op Walden. Ondertussen is Alan geobsedeerd door het dagboek dat zijn broer hem in zijn testament naliet.

Wanneer Walden het strandhuis gaat inrichten, wordt Alan enorm emotioneel en wordt over het randje geduwd.

Na zijn ontslag uit het ziekenhuis, krijgt Alan te maken met een aantal uitdagingen die testen hoeveel hij kan hebben. Met GARY BUSEY

Walden begint met een Britse babe (gastactrice SOPHIE WINKLEMAN) uit te gaan, maar ze zijn geen van beiden overtuigd dat hij klaar is om opnieuw te gaan daten.

Walden doet zijn best om indruk te maken op zijn nieuwe liefje Zoey wanneer Bridget terugkeert in zijn leven. MELANIE LYNSKEY keert terug als Rose.

Waldens moeder Robin (gastster MIMI ROGERS) komt langs en Alan is helemaal weg van haar. Zelfs als ze een geheim over Waldens verleden onthuld dat hem in een neerwaartse spiraal stuurt.

Wanneer Waldens ex-vrouw en zijn moeder de controle over zijn bedrijf proberen over te nemen en hem uit de raad stemmen, schakelt Walden Allen in als bondgenoot in de strijd om de directiekamer.

Zoey overtuigt Walden om zijn baard en lange lokken bij te knippen. Alan blaast zijn relatie met Lyndsey nieuw leven in.

Walden probeert Zoey wat losser te maken door een paar van Berta's 'speciale' brownies te delen. MATTHEW MARSDEN speelt de rol van Zoeys ex-man Nigel.

Gespannen relaties en ruziënde meisjes zijn het gevolg wanneer een zware storm Walden, Alan, Zoey en Lyndsey op Valentijnsdag in het huis gegijzeld houdt.

De relatie van Walden en Zoey lijdt als ze een bijna-dood ervaring delen en Walden zijn ware gevoelens met haar deelt. Ondertussen vraagt Alan zich af of Lyndsey een alcoholprobleem heeft.

Waldens ex-zakenpartner Billy (PATTON OSWALT) komt langs met een lucratief voorstel om de strijdbijl te begraven.

Alan en Lyndsey stellen hun moeders aan elkaar voor. Jake en Eldridge vragen Walden om hen naar een feestje te brengen, dat ze niet zullen vinden.

Walden vertelt Zoey het nieuws dat hij een zaak gaat starten met zijn ex-vrouw. Ondertussen proberen Alan en Zoey de nieuwe relatie van hun moeders te aanvaarden.

Waldens toewijding wordt getest als Zoey en haar dochter bij hem intrekken. Alan gaat samenwonen met Lyndsey, maar ook dat gaat niet van een leien dakje.

In de 200ste aflevering wordt Alan overladen met liefde en aandacht als hij thuiskomt uit het ziekenhuis. Zoey weet niet of dat wel terecht is. Seinfelds JASON ALEXANDER speelt een gastrol.

Jake wordt onder druk gezet om een besluit over zijn toekomst te maken in de laatste aflevering van het negende seizoen. Komiek Patton Oswalt keert terug als Billy, de voormalige zakenpartner van Walden.