Le premier épisode de la saison commence par l'enterrement de Charlie avec Alan en maître de cérémonie, où l'on apprend qu'il est décédé en passant sous une rame de métro lorsqu'il était à Paris avec Rose après l'avoir demandée en mariage. Après avoir reçu les cendres de son frère, il aperçoit par la fenêtre un homme qui attend sur la terrasse, surpris il lâche l'urne. Il s'agit de Walden Schmidt (Ashton Kutcher), un homme devenu milliardaire en vendant un logiciel à Microsoft pour 1.3 milliard de dollars. On le voit mouillé de la tête aux pieds en demandant à Alan s'il peut utiliser son téléphone. Alan le fait entrer et Walden lui explique qu'il a voulu se suicider dans l'océan car Bridget, sa petite amie, ne veut plus de lui. Il appelle sa petite amie et lui raconte ce qu'il a fait, mais elle reste indifférente. Alan lui propose donc de sortir boire un verre. Deux femmes entrent dans le bar; Alan, comble de l'ironie quand on connait la série, explique à Walden comment faire pour aborder les deux femmes. Walden tombe en sanglot en racontant à l'une des femmes qu'il est malheureux à cause de sa rupture. Voyant que cela fonctionne, Alan se précipite, dépité, sur l'autre fille, adoptant la même technique. Tous les quatre rentrent à la villa de Charlie qui est en vente; Alan propose aux filles un verre mais lorsqu'il part dans la cuisine, les deux filles amènent Walden en haut. Alan revient proposer des margaritas mais entendant les bruits à l'étage, il laisse tomber. Le lendemain, Walden, nu, annonce à Alan et à Judith qui amenait Jake à son père qu'il a l'intention d'acheter la maison de Charlie...

Alan s’apprête à partir vivre chez sa mère alors que Walden vient de racheter la villa de Malibu et de réembaucher Berta comme gouvernante. Walden se rend vite compte qu'il ne pourra pas vivre seul et part chercher Alan pour l'aider a récupérer son ex-petite amie Bridget. Malgré le fait qu'ils aient tout fait pour la convaincre, Bridget refuse toujours de reprendre Walden, le trouvant trop immature. Alan et Walden se réveillent le lendemain, visiblement très éméchés et c'est alors que Bridget revient sonner chez eux en disant vouloir s'expliquer avec Walden et regrettant son comportement trop dur avec lui. Pour le remercier d'avoir réussi à faire changer son ex d'avis, Walden accepte qu'Alan revienne vivre quelque temps chez lui.

Alan se réinstalle "temporairement" dans la villa de Walden à Malibu. Alors que Berta, devenu gouvernante à domicile, a pris l'ancienne chambre d'Alan, il est contraint de s'installer dans celle de Jake. Ce dernier se disputant le fait de dormir dans le même lit, Alan sera obligé de coucher par terre sur un matelas gonflable. Après avoir eu une conversation avec Walden sur le fait qu'il ait quitté l'école jeune pour lancer son entreprise et faire fortune, Jake décide d'abandonner ses études pour suivre le même chemin. Ses parents évidemment opposés à cette idée refusent de le suivre dans sa démarche. Alors que Walden revient d'un rendez vous avec son ex petite amie, Judith tente de le consoler du fait que celle-ci n'ait pas voulu le reprendre, mais les choses dérapent : Judith et Walden s'embrassent. Jake ayant assisté à la scène, il les prend en photo et décide d'utiliser cette preuve comme moyen de pression sur sa mère pour la dissuader de l'empêcher de laisser tomber ses études.

Toujours très abattu de sa rupture avec Bridget, Walden décide qu'il est temps de commencer à chercher la nouvelle Mme Schmidt. Il rencontre Courtney (Jenny McCarthy) dans un bar et les deux finissent par très bien s'entendre. Ils entament alors une relation superficielle, un peu comme celle que Charlie et Courtney partageaient. Alan, qui sait que Courtney est une escroc, décide de se confronter à elle par rapport au fait qu'elle profite de Walden qui, de son côté, a le cœur brisé. Courtney décide d'ignorer Alan. Ce dernier appelle Bridget et lui explique la situation. Bridget arrive et Walden est obligé de choisir entre Courtney, avec qui il prend beaucoup de plaisir au niveau charnel, et Bridget, celle qu'il aime vraiment. Après une hésitation, Walden choisit Bridget qui lui révèle que Courtney est une escroc et donne 50 000 $ à cette dernière pour laisser Walden tranquille.

Très reconnaissant de l'aide qu'Alan lui a apporté, Walden accepte qu'Alan s'installe de façon permanente et Berta décide de ne plus vivre dans la maison à Malibu mais de continuer tout de même son travail.

Alan découvre que Lyndsey a joué dans un film porno étant plus jeune et se met en colère contre elle. Ils finissent alors par avoir une conversation sur l'honnêteté et Alan lui révèle beaucoup de secrets à propos de sa vie (notamment les boucles d'oreilles en diamant volées de la boîte à bijoux de Judith, la possibilité d'être le père du bébé de Judith et Herb...). Dégoûtée, Lyndsey le jette dehors et le quitte. Walden, inspiré par le film porno de Lyndsey "Cinnamon Buns", apprend à faire des gâteaux. Il fait alors des brownies fourrés au cannabis (space cake) et organise une soirée pour qu'Alan se sente mieux. Lyndsey vient frapper chez Walden pour s'excuser auprès d'Alan, sauf que ce dernier est recouvert de crème chantilly et entouré de filles en bikini prêtes à enlever ce qui est sur son corps. Walden décide de le balancer par-dessus le balcon pour éviter de mentir à Lyndsey et lui dire qu'il n'est vraiment pas là.

Le lendemain, Alan et Lyndsey se retrouvent chez elle, et cette dernière s'excuse de s'être comportée aussi méchamment avec lui. Alan joue donc la carte de l'honnêteté et lui avoue où il était la veille et Lyndsey finit encore par le jeter dehors.

Walden reçoit les papiers du divorce, il devient fou à l'idée qu'il ne retrouvera peut être jamais l'amour et décide d'enterrer son passé en brûlant ses souvenirs et en décidant de déménager à New York. Alan est contre cette idée de peur de ne pas trouver de foyer et conseille Walden de consulter un psychologue. Ce dernier suit le conseil et consulte le psy de Charlie qui constate une dépression due à la colère d'avoir inconsciemment traité Bridget comme sa mère. Walden retrouve Bridget avec son nouveau petit ami Alex, ce qui engendre sa jalousie. Pour se consoler, Walden séduit avec Alan deux lesbiennes et les ramène chez lui, car l'une d'entre elles ressemble à Bridget.

Walden fait appel à Evelyne pour redécorer sa maison. Nous verrons que ce n'est pas la seule chose dont elle s'occupera. Pendant ce temps, Jake prend des cours particuliers avec une tutrice qui l'attire beaucoup mais dont l'attention est plus portée vers Walden.

Charlie manque énormément à Alan. Quand Walden vend le piano, dernier souvenir du défunt, Alan noie son chagrin dans l'alcool. Il commence à se comporter comme son défunt frère, ce qui suscite l'inquiétude de son entourage...

Alan, qui semble avoir retrouvé la forme et le moral, peut enfin quitter l'hôpital psychiatrique. Mais dès sa sortie, les choses se gâtent : il a la sensation que le monde entier s'est ligué contre lui pour le faire replonger...

Malgré les problèmes financiers qu'il rencontre, Alan se refuse à emprunter de l'argent à Walden. Ce dernier rencontre Zoey, une Anglaise, au supermarché. Il décide de l'inviter à dîner. Avant le rendez-vous, Alan lui conseille toutefois de retirer son alliance...

Sa relation avec Zoey ayant considérablement évolué, Walden se résout à signer les papiers du divorce. C'est alors que Bridget, qui prend soudain conscience de la situation, revient sur sa décision...

La mère de Walden lui rend visite pour Noël et lui annonce pendant le repas qu'il a été élevé avec un gorille...

Walden essaie de profiter de Alan Harper pour garder son entreprise que Bridget convoite

Zoey essaie de convaincre Walden qu'il doit se couper les cheveux et se raser la barbe

Zoey et Walden doivent faire face à un problème sexuel qu'ils vont devoir chercher à résoudre et à surmonter.

Une Saint-Valentin qui va mal tourner pour Walden et Alan à cause de leurs femmes qui n'arrivent pas à s'entendre

Après un quiproquo durant le tranjet en avion, Walden pense à rompre avec Zoey lorsque elle l'apprend, Zoey prend ceci mal et part à Londres

Alan tente de renouer les liens entre Walden et son ancien partenaire Billy pour monter un projet informatique rapportant beaucoup d'argent

Après un repas avec la mère de Alan et celle de Lindsey, celle ci vont s'entendre plus que prévu

Après trois semaines d'absence, Zoey retrouve Walden. Il l'avertit qu'il a monté une société avec son ancien partenaire, Billy, et son ex, Bridget. Zoey prend très mal cette information. Pourtant, elle accepte de rencontrer Bridget lors d'un dîner. Evelyn et Jean, les mères respectives d'Alan et de Lyndsey, annoncent à leurs enfants qu'elles s'installent ensemble dans l'immense maison d'Evelyn...

Walden's commitment is tested when Zoey and her daughter come to live with him. Meanwhile, Alan gets more than he bargained for when he moves in with Lyndsey

Alan entend profiter de la culpabilité ressentie par sa famille et par Walden après sa crise cardiaque. Zoey n'est pas dupe et s'emploie à prouver qu'il les manipule tous...

Fraîchement libérés de leurs obligations scolaires, Jake et Eldridge décident de gagner leur indépendance... en demandant un boulot à Walden, qui vient de fonder une nouvelle société d'informatique avec son ex-associé Billy. Malheureusement, il suffit de quelques heures seulement au duo pour détruire tous les serveurs. À la suite de ce malencontreux incident, ils se décident à rejoindre... l'armée !