Kaum hat Rose es geschafft und Charlie in Paris zu ihrem Mann gemacht, ist sie auch schon Witwe: Ihr Angetrauter wurde prompt von einer U-Bahn überrollt. Zu seiner Beerdigung taucht neben seiner Familie auch eine Reihe an Verflossenen auf - aber nicht um ihm die letzte Ehre zu erweisen. Alan hat zwar das Haus geerbt, kann es sich aber nicht leisten. Mitten in der Suche nach einem Käufer, trifft er auf den IT-Milliardär Walden Schmidt, der sich gerade im Ozean ertränken wollte ...

Walden Schmidt hat Charlies Haus gekauft und stellt Berta als Haushaltshilfe ein - unter der Bedingung, dass sie bei ihm im Haus wohnt. Berta zieht in Alans altes Zimmer ein und Alan bricht schweren Herzens seine Zelte ab. Als sich Walden einsam fühlt, fährt er mit Alan zu seiner Exfrau Bridget, um sie für sich zurückzugewinnen. Doch Bridget hat von Walden endgültig die Nase voll und setzt ihn vor die Tür. Daraufhin betrinken sich Walden und Alan - die Folgen sind verheerend ...

Alan nimmt Waldens Angebot an, bei ihm einzuziehen. Er hat allerdings nicht bedacht, dass Berta mittlerweile sein altes Zimmer bewohnt. Er ist somit gezwungen, mit Jake in einem Zimmer zu schlafen. Walden will seine Noch-Ehefrau Bridget zum Essen ausführen und lässt sich von Jake ein Restaurant empfehlen - ein Fast-Food-Schuppen. Als Walden sich mit einem Kind eine Essenschlacht liefert, sieht Bridget sich in ihrer Auffassung bestätigt: Sie will die Scheidung.

Da sich Alans Geliebte Lyndsey in Walden zu verlieben droht, macht Alan ihm einen Vorschlag: Er soll sich über die Trennung von seiner Frau Bridget in einer Bar hinwegtrösten. Am nächsten Morgen stellt sich heraus, dass Walden ausgerechnet auf Courtney hereingefallen ist, die bereits Charlie übers Ohr gehauen hat. Walden will nicht glauben, dass Courtney eine Betrügerin ist, er ist Feuer und Flamme für sie. Schließlich zieht Alan die Notbremse und benachrichtigt Bridget.

Als Lyndsey die Nacht nicht mit Alan verbringen will, ist er enttäuscht und setzt sich mit Walden vor den Fernseher. Beim Durchzappen bleiben sie zufällig bei einem Softporno hängen, in dem Lyndsey vor Jahren die Hauptrolle gespielt hat - als frivole Bäckerin. Walden beschließt daraufhin, backen zu lernen. Irritiert spricht Alan Lyndsey auf den Film an. Da er nun ihr Geheimnis enthüllt hat, verlangt sie von ihm, auch seine Geheimnisse preiszugeben - mit verheerenden Folgen ...

Der geschiedene Walden verbrennt alle Andenken an Bridget und beschließt, nach New York zu ziehen. Alan vermittelt ihn daraufhin an Charlies Psychiaterin Dr. Freeman. Walden nimmt sich vor, erwachsen zu werden, doch als er auf Bridget und den hübschen Alex trifft, rastet er wieder aus. Alan nimmt ihn zur Ablenkung mit eine Bar, in der sie das Lesbenpärchen Danny und Kiki treffen. Walden behauptet kurzerhand, er und Alan seien ein Schwulenpaar - das Verhängnis nimmt seinen Lauf.

In einem Bankschließfach entdeckt Evelyn ein Tagebuch von Charlie und übergibt es Alan, der tagelang darin liest. Walden sucht derweil einen Innenarchitekten, um das Haus umzugestalten. Er engagiert Evelyn, die behauptet, sie übe neben ihrer Maklertätigkeit auch diesen Beruf aus. Jake ist eifersüchtig, weil seine Klassenkameradin Megan nur Augen für Walden hat. Da der sie abblitzen lässt und sie nicht weiß, wohin mit ihren Gefühlen, stürzt sie sich voller Leidenschaft auf Jake.

Walden dekoriert das Haus gerade komplett um. Auch Charlies Flügel wird entsorgt - Alan ist fassungslos. Wenig später gerät Alan wegen Charlies Tod in eine tiefe Persönlichkeitskrise, die darin gipfelt, dass er glaubt, Charlie zu sein. Walden ist hin- und hergerissen und weiß nicht, wie er ihm helfen kann. Schließlich liefert er Alan in einer psychiatrischen Klinik ein, die dieser jedoch für das Bellagio-Hotel in Las Vegas hält ...

Alan ist in einer Klinik, weil er sich für Charlie hält. Nach seiner Genesung wird er von Jake abgeholt, der ihm gesteht, dass Megan von ihm schwanger ist. Zu Hause angekommen reißen die Hiobsbotschaften nicht ab: Alan hat unbezahlbare Steuerschulden. Wenig später kommen Judith und Herb zu Besuch, und Walden findet, dass deren Tochter Alan verblüffend ähnlich sieht. Kaum sind die beiden gegangen, erwartet Alan die nächste Überraschung: Walden hat ein Verhältnis - mit Lyndsey.

Alan ist mal wieder pleite, und er weiß nicht, wie er seine Schulden bezahlen soll. Er versucht, seine geringe Habe bei einem Pfandleiher zu Geld zu machen - ohne Erfolg. Bevor Walden zu seiner Verabredung mit Zoey, die er im Supermarkt kennengelernt hat, geht, zieht er seinen Ehering aus und schenkt ihn Alan. Der Pfandleiher bietet Alan dafür ein Vermögen. Indes läuft Waldens Date nicht nach Plan: Zoey erkennt ganz schnell, dass Walden noch in seine Exfrau verliebt ist.

Walden hat sich Hals über Kopf in Zoey verliebt. Sie ist allerdings skeptisch, weil sie erkannt hat, dass sich Walden innerlich noch nicht von seiner Exfrau Bridget getrennt hat. Kurzerhand unterschreibt er in ihrem Beisein die Scheidungspapiere und lädt sie zu einem Trip nach Mexiko ein. Am nächsten Tag taucht Bridget bei Walden auf und gesteht ihm, dass ihre Liebe zu ihm wieder entflammt sei und will mit ihm schlafen - eine verzwickte Situation für Walden.

Es weihnachtet in Malibu, und Walden und Zoey erwarten ihre Eltern zu den Feiertagen. Waldens Mutter Robin ist eine Primatenforscherin. Es stellt sich heraus, dass Walden bis zum vierten Lebensjahr mit einem Gorilla namens Magilla aufgewachsen war. Voller Wut darüber, dass ihn seine Mutter als Versuchskaninchen missbraucht hat, verlässt er das Haus. Wenig später steht er völlig betrunken vor Zoeys Tür, die gerade ihre aus England angereisten Eltern begrüßt hat.

Walden hat eine neue Freundin, die englische Anwältin Zoey. Waldens Exfrau Bridget ist deshalb stinksauer auf ihn und möchte sich unbedingt rächen. Dummerweise besteht der Vorstand von Waldens milliardenschwerer Firma nur aus ihm, Bridget und seiner Mutter Robin. Bridget schafft es, Robin auf ihre Seite zu ziehen und Walden als Firmenchef abzusetzen. Doch Zoey findet eine Lücke im System und heckt einen Plan aus, in dem Alan eine bedeutende Rolle spielt ...

Alan geht mit Walden und Zoey essen. Im Lokal trifft er unverhofft auf seine alte Freundin Lyndsey. Die datet nun jedoch Dylan und der hat alles, was Alan gerne hätte: Jugend, Reichtum und Potenz. Alan begräbt jede Hoffnung, wieder mit ihr zusammenzukommen. Walden ist irritiert, weil Zoey ständig an seinem Bart und seiner Frisur rummäkelt. Als Liebesbeweis möchte sie, dass sich Walden seine Haare von Berta schneiden lässt.

Waldens Freundin Zoey will nicht, dass ihre kleine Tochter Ava ihn kennenlernt. Sie ist der Meinung, dass ihre Beziehung noch nicht genug gefestigt ist. Zu allem Überfluss bemerkt Walden auch, dass Zoey der Sex mit ihm keinen Spaß zu machen scheint. Berta hat eine tolle Idee: Sie schlägt Zoey vor, ihre berühmten Haschkekse zu essen, um beim Sex lockerer zu werden. Zoey willigt ein, doch was dann folgt, konnte niemand voraussehen ...

Es ist Valentinstag. Von Romantik ist jedoch nichts zu spüren, denn zwischen Zoey und Lyndsey tobt ein perfider Zickenkrieg - Walden und Alan sind reichlich genervt. Schließlich wird durch ein Unwetter die Straße zum Haus zerstört. Als Lyndsey ihre Regel bekommt, zwingt sie Alan, Tampons zu besorgen, da sie sich weigert, Zoey um welche zu bitten. Alan bricht mitten im Gewitter auf. Walden, der von der gereizten Zoey die Nase voll hat, begleitet ihn - mit schicksalshaften Folgen.

Walden und Zoey fliegen in Waldens Privatjet zum Dinner nach San Francisco. Als das Flugzeug in einem Luftloch abzustürzen droht, gesteht Walden, der sein letztes Stündlein gekommen sieht, Zoey seine Liebe. Walden ist enttäuscht, denn Zoey kommen die drei Worte nicht über die Lippen. Am nächsten Tag bricht Zoey zu einer Geschäftsreise nach London auf. Der enttäuschte Walden beginnt daraufhin ein Techtelmechtel mit Zoeys Nachbarin, was in einem heillosen Durcheinander endet ...

Waldens ehemaliger Geschäftspartner Billy Stanhope, mit dem er sich zerstritten hatte, nimmt Kontakt mit ihm auf, weil er eine Milliardenidee hat, die er gemeinsam mit Walden umsetzen will. Nach anfänglichem Zögern lässt sich Walden breitschlagen, und schon bald treten alte Rivalitäten zwischen den beiden zutage. Unterdessen muss Alan feststellen, dass er keinen besten Freund auf der Welt hat. Also versucht er, Haushälterin Berta als Freundin zu gewinnen.

Walden lässt sich darauf ein, Jake und Eldridge zu einer Party zu fahren. Da Jake die Adresse falsch verstanden hat, wird die Suche nach der Veranstaltung zur Schnitzeljagd. Nach ihrem Schulabschluss wollen Jake und Eldridge als Berater in Waldens Firma eintreten, und schlagen dem Programmierer schon jetzt die abstrusesten Ideen für Smartphone-Apps vor. Unterdessen muss sich Alan mit Lyndseys Mutter Jean herumschlagen, die aus dem Altenheim zu Besuch ist ...

Als Zoey hört, dass Walden mit seiner Exfrau Bridget eine Firma gegründet hat, ist sie stinksauer. Um die Situation zu entschärfen, arrangiert er ein gemeinsames Abendessen mit den beiden. Anschließend ist Zoey erst recht davon überzeugt, dass Bridget einen Keil zwischen sie und Walden treiben will. Um ihr seine Liebe zu beweisen, bietet Walden ihr an, mit ihrer Tochter bei ihm einzuziehen. Doch damit steht Alan vor der Tür ...

Zoey zieht mit ihrer Tochter Ava als Probelauf für eine Woche bei Walden ein. Alan bleibt nichts anderes übrig, als sich eine neue Bleibe zu suchen. Auch Haushälterin Berta ist nicht erfreut, eine Siebenjährige im Haushalt zu haben. Walden verspricht ihr, sich um Ava zu kümmern. Allerdings ahnt er nicht, wie anstrengend so ein Kind sein kann. Und auch das Frühstücksritual geht Walden im Handumdrehen tierisch auf die Nerven …

Nachdem Alan von einer Herzattacke genesen aus dem Krankenhaus zurückkehrt, wird er von Walden, Evelyn, Berta, Lindsey, Judith, Jake und Eldridge liebevoll zu Hause aufgenommen und umsorgt. Nur Waldens Freundin Zoey ist davon überzeugt, dass Alan seine Erkrankung nur vorgibt. Und tatsächlich: Alan erfährt von seinem Arzt, dass er völlig gesund ist. Um die Zuwendung nicht zu verlieren, beschließt Alan, eine schwere Herzerkrankung vorzutäuschen …

Jake und Eldridge haben ihren Highschool-Abschluss bestanden und stehen nun vor der Berufswahl. Alan bittet Walden, die Jungs in seiner Firma einzustellen, doch der lehnt zunächst strikt ab. Schließlich werden die beiden für Idiotenarbeit im Serverraum des Unternehmens eingesetzt. Da Jake und Eldridge nichts Besseres zu tun haben, als Pornos herunterzuladen, fangen die beiden im Nu einen Virus ein, der die gesamte Serverfarm der Firma infiziert …