I kultseriens niende sæsonpremiere tager Alan og Jake trist afsked med Charlie og møder en stenrig internetmillionær ved navn Walden Schmidt.

Walden prøver at få sin ekskone Bridget til at tage ham tilbage, og Alan tager med som moralsk opbakning.

Alan hjælper Walden med at forberede sig til en date med Bridget. Imens håber Jake på at kunne efterligne Waldens success ved at droppe ud af skolen.

Walden begynder at føle sig en smule gammel, da en af hans venners datter kommer til byen.

Alan er ikke synderlig begejstret, da han hører om Lindseys medvirken i en 'voksenfilm', så Walden arrangerer straks en fest, for at opmuntre ham.

Walden modtager skilsmissepapirerne fra Bridget, men glemmer alt om sin depression da han møder en pige, der ligner hende skræmmende meget.

Jake er forelsket i sin kemitutor, der selv er forelsket i Walden. Alan er fuldt optaget af dagbogen, hans bror efterlod ham.

Da Walden renoverer strandhuset, bliver Alan trist, fordi det minder ham om tabet af Charlie.

Da Alan bliver udskrevet fra hospitalet løber han ind i en række udfordringer, der sætter hans evner til at klare sig på prøve.

Walden er frustreret over, at kvinderne kun vil have ham for pengene, så derfor opfinder han en ny karakter.

Walden vil gerne være mere seriøs med Zoey, men Bridget dukker op og komplicerer tingene.

Waldens mor kommer på besøg, og Alan bliver forelsket i hende, selvom hun fortæller en hemmelighed om Waldens baggrund.

Walden får brug for Alan og Zoeys hjælp, da Bridget og hans mor prøver at få kontrol over hans selskab.

Zoey prøver at få Walden til at klæde sig lidt bedre. I melletiden tager Alan og Lyndsey atter kontakt til hinanden.

Walden krydser fingre for, at Bertas 'special brownies' kan få Zoey til at slappe lidt mere af.

Da en storm er skyld i, at Walden, Zoey, Alan og Lyndsey er spærret inde i strandhuset, bliver deres indbyrdes forhold sat på den ultimative prøve.

Walden og Zoeys gennemgår en nærdødsoplevelse, hvilket påvirker deres forhold. I mellemtiden spekulerer Alan over, om Lynsey mon har et alkoholproblem.

Stridighederne forværres, da Waldens forhenværende forretningspartner, Patton Oswalt dukker op i håb om at slutte fred.

Alan og Lyndsey introducerer deres mødre for hinanden. I mellemtiden beder Jake og Eldridge, Walden om at køre dem til en gymnasiefest.

Walden ved, at Zoey ikke kommer til at blive begejsret for hans beslutning om at arbejde sammen med Bridget. Samtidig forsøger Alan og Lyndsey at vænne sig til tanken om, at deres mødre er begyndt at date hinanden.

Waldens tålmodighed bliver tested, da Zoey sammen med sin datter flytter ind hos ham. Alan, der flytter sammen med Lyndsey får meget mere end han havde regnet med.

Jason Alexander er gæsteskuespiller i dagens afsnit.

Jake og Eldridge bliver studenter og Jake når frem til en beslutning om, hvad han gerne vil opnå med sit liv.