Charlie Párizsban a nászútján "véletlenül" a metró alá esik, és életét veszti. Alannek ki kell költöznie a házból, mert hiába örökös, rengeteg rajta a tartozás. Váratlanul felbukkan a parton egy internetmilliomos, Walden Schmidt, aki a feleségével való válása miatt öngyilkos akar lenni, de Alan lebeszéli róla. Összebarátkoznak, és Walden végül úgy dönt, megveszi a házat. 

Walden beköltözik a házba, amit érintetlenül hagy, Alannek viszont az anyjához kell költöznie. Walden exneje, Bridget egy utolsó esélyt ad a bizonyításra, így hogy igazolja, milyen rendes ember, visszaköltözteti Alant. 

Berta marad Walden házvezetőnője is, és beköltözik a házba - Alan volt szobájába. Így Alan és Jake egy szobán kénytelenek osztozni. Jake-re nagy hatással van Walden laza életstílusa, ezért ő sem akar továbbtanulni. Bridget újra kiadja Walden útját, aki ezután bánatos lesz. Beszélni akar Judith-tal Jake-ről, de a nő rámozdul. Jake lefényképezi őket, és ezzel zsarolja az anyját, hogy ne kelljen iskolába járnia.

A bánatos Walden randizgatni kezd, és összejön Courtney-val is. Alan, aki jól ismeri a nőt, figyelmezteti Waldent a veszélyeire. Megkeresi Bridgetet, és így választania kell a két nő között. Végül, ha nehezen is, de Bridget mellett dönt- Hálából Alan visszakapja a régi szobáját, aki közben felmelegíti kapcsolatát Lyndsey-vel. 

Alan felfedezi, hogy Lyndsey egy amatőr pornófilmben szerepelt fiatalkorában. Őszinteséget követel tőle, s ezért ő is elmondja az összes kis stiklijét, amit az elmúlt években csinált - amivel csak azt éri el, hogy Lyndsey kidobja. Walden a filmből nyert ötlet alapján füves sütit készít Bertával, amit megesznek, majd bulit rendeznek Alan felvidítására. Lyndsey bocsánatot akar tőle kérni a hevességéért, de amikor rájön, hogy Alanről előző este tejszínhabos cseresznyét ettek bikinis lányok a buliban, újra kiadja az útját. 

Walden megkapja a válási papírokat, ami miatt teljesen összeomlik, és elhatározza, hogy New Yorkba megy. Alan, aki fél, hogy eladja a házat, megpróbálja lebeszélni erről. Elmennek Dr. Freemanhez, akinek hatására megpróbálja feldolgozni a dolgait. Mikor meglátja, hogy Bridget egy másik férfival randizik, ő is megpróbál továbblépni. A bárban megpróbál felszedni egy, az exnejére emlékeztető nőt, akiről kiderül, hogy leszbikus. Hogy a bizalmába férkőzzön, eljátssza, hogy ő és Alan melegek. 

Evelyn egy banki széfben megtalálja Charlie naplóját, amit odaad Alannek. Ahogy elkezdi olvasgatni, rájön, hogy a bátyja sokszor érzelmesebb és törődőbb volt, mint ahogy azt kifelé mutatta. Jake-et egy lány, Megan kezdi el korrepetálni, akibe halálosan bele van esve. A gond csak az, hogy a lánynak Walden jön be, akit viszont sokkal jobban izgat az, hogy átrendezze a házat a saját szájíze szerint. Ebben Evelyn segít neki, és bár Alan figyelmezteti, hogy az anyja egy férfifaló, nem hallgat rá... 

Walden eladja Charlie régi zongoráját, ami miatt Alan teljesen depressziós lesz, mert hiányzik neki a bátyja. Egy égi jelért fohászkodik, mire megjelenik egy labrador, és a gazdája, egy gyönyörű nő. Hogy lenyűgözze, Alan Charlie-ként mutatkozik be, ám ezután teljesen elhatalmasodik rajta a dolog, és a saját bátyjának képzeli magát. Walden pszichiátriára viteti, azzal, hogy elhiteti vele, hogy Vegasba mennek. 

Alant kiengedik a pszichiátriáról, de hamarosan új nehézséggel kell szembenéznie, amikor megtudja, hogy Megan talán terhes lett Jake-től. Megbeszélést szervez Judith-ékkal, ahol Walden megállapítja Milly-ről, hogy nagyon hasonlít Alanre, ami Herböt érzékenyen érinti. Walden összejön Lyndseyvel, ami Alant fekteti a padlóra, el kell költöznie a házból, és még az adóhivatal is követel tőle egy nagyobb összeget. Öngyilkos akar lenni, de nem tud. Miután az anyja sem segít neki, egy raktárba költözik, ahol Herb, aki rájön, hogy nem a kislány apja, az életére tör... Hamarosan kiderül, hogy ez egy rémálom, és igazából nem történt meg, de Alannek szembe kell néznie vele, hogy a bátyja halálával a dolgok megváltoztak. 

Walden megismerkedik egy Zoey nevű nővel, akivel Jake tanácsára randira megy, noha úgy érzi, erre nem áll készen. A dolog katasztrofálisan sül el, mert még mindig Bridgetbe szerelmes. A randi előtt Alanre bízza a jegygyűrűjét, mintegy jeleként annak, hogy továbblépne, majd a tengerbe is dobja azt. Nem tudja, hogy Alan időközben szemet vetett rá, mert megtudta, mennyit is ér... 

Walden egy második esélyt kér Zoeytól, hogy bebizonyítsa, most már tényleg túl van Bridgeten. Hogy bebizonyítsa, a szeme láttára írja alá a válási papírokat. Összejönnek, és minden tökéletes addig, míg meg nem jelenik Bridget, hogy visszajöjjön Waldenhez. Szexelnek, de a végén megmutatja neki a válási papírokat, ami rettentően feldühíti őt. Követni kezdi Waldent és Zoeyt, hasonlóen, mint korábban Rose, aki így egy új tanítványra lelt... 

Alan az első karácsonyát tölti Charlie nélkül, ráadásul az anyja és Jake sincsenek a közelben. Mikor megtudja, hogy Walden csinos anyja, Robin meglátogatja őket, izgalomba jön, és megpróbálja lenyűgözni a nőt, de sosem sikerül neki. Walden rájön, hogy a gyerekkori képzeletbeli gorillabarátja, Magilla tényleg létezett, mert az anyja főemlősökkel foglalkozik. Magillát visszaküldték a dzsungelbe, mert megpróbált megölni egy Jehova tanúját, Walden pedig gyerekkorában attól rettegett, hogy ha rosszul viselkedik, őt is Afrikába küldik. Mérgében elmegy otthonról és Zoey családjához megy tökrészegen. Zoey felhívja Alant, hogy segítsen Waldenen. 

Walden egy rossz üzleti manővere miatt Bridget és Robin, a cégének a társtulajdonosai úgy döntenek, hogy lemondatják, mint elnököt. Zoey tanácsára beveszi Alant is a cégbe, így egy szavazattal több szól mellette, azaz a nők nem tudják lemondatni. Megpróbálják meggyőzni Alant, de ő hűséges marad, aminek következtében elnyeri barátja elismerését és jutalmát. 

Walden megszánja a magányos Alant, és elviszi magával egy este, Zoey nagy bosszúságára. Az étteremben találkozik Lyndseyvel, aki egy új férfival van, ami csak még jobban elkeseríti. Végül azonban Lyndsey bevallja, hogy Alan számára az ideális férfi. Közben Walden rájön, hogy Zoey szerint imidzset kellene váltania, ezért meg akar borotválkozni és levágatni a haját. Mikor kiderül, hogy ez csak azért van, mert nem akarja, hogy ápolatlanul jelenjen meg egy rendezvényen mellette, Alan meggyőzi, hogy nem szabad hagynia, hogy egy nő rátelepedjen az életére. 

Walden ideges lesz, mert Zoey szerint nem olyan jó már a szexuális életük, és a nőnek az sem tetszik, hogy nem akar találkozni a kislányával. A hallgatózó Berta a hangulat felpörgetésére a csokis sütijét ajánlja de ennek rossz vége lesz, miután Zoeyra furcsa hatással van. Végül felbukkan Zoey exférje is, akivel szemben Waldennek is bizonyítania kell. Kapcsolatuk végül megszilárdul. 

Zoey és Lyndsey elkezdenek apróságokon civakodni, majd becsmérelni a másikat, ami miatt elmérgesedik a viszony a házban. A két pár eltervezte, hogy hol töltik a Valentin-napot, de az évszázad vihara miatt otthon kell maradniuk, együtt, összezárva. Walden és Alan el kell, hogy induljanak a nők kérésére vásárolni az ítéletidőben, miközben Zoey és Lyndsey kibékülnek. 

Walden szerelmet vall Zoeynak, amire nem kap választ, ezért elkeseredik, és egy másik nő, Jennifer mellett köt ki - csakhogy közben Zoey is el akarja mondani, hogy szereti őt. Alan eközben Lyndsey alkoholproblémái miatt aggódik, Jake pedig szemet vet Jenniferre. 

Walden és a régi üzleti partnere, Billy között elmérgesedett a viszony, de mégis egy új projekten kezdenek el dolgozni. Amikor Walden számára kiderül, hogy Billy lefeküdt Bridgettel, kitör a botrány. Közben Alan, aki Lyndsey távollétében rájön, hogy egyedül van, barátokat próbál keresni. Végül Berta mellett köt ki, de a barátkozási próbálkozása balulüt ki. 

Alan és Lyndsey találkoznak a nő anyjával, aki bár kedvesnek mutatkozik, a stílusa rendkívül emlékeztet Evelynére, ezért úgy döntenek, hogy bemutatják őket egymásnak. Először nem jönnek ki jól egymással, de aztán érdekes fejlemények történnek. Eközben Jake és Elridge Walden körül legyeskednek, hogy gyors pénzkereset reményében a tanácsadói lehessenek. 

Az összeköltözés megtörténik, de Walden teljesen kikészül, mert Zoey hiperaktív és válogatós kislánya teljesen kiborítja. Alan közben beköltözik Lyndseyhez, de ott a nő csak házimunkák elvégzésére fogja be. Mindennek ellenére Alan akkor is szexelni szeretne vele, amikor egy sor furcsa balesetet szenved el. 

Walden már nem biztos benne, hogy működne az együttélés Zoeyval és a kislányával, de nem akarja őket kirakni. Alannek viszont mennie kell. A hír hallatán váratlanul rosszul lesz és kórházba kerül. Állítólag szívrohama volt, amit Zoey nem hisz el. A kórházban válatlanul megjelenik előtte egy csúnya kövér nő, aki azt állítja magáról, hogy ő Charlie szelleme, akinek büntetésül az örökkévalóságig ilyen női testben kell élnie. Most azért tért vissza, hogy segítsen az öccsének a saját lábára állni. Alan ezt meg is teszi, és elköltözik, Zoey nagy örömére, de Walden bánatára. Egy lelakott apartmanba kerül, ahol ismét megjelenik neki Charlie szelleme, aki előadja, hogy igazából azért csinálta az egészet, hogy jól megszivassa, és hogy végre kiköltözzön a házából. Alan megjátszik egy második szívrohamot, így aztán végül Walden mégiscsak visszaviszi a házba. 

Különös módon mindenki nagyon kedvesen bánik Alannel, az egészségi állapota miatt. Az orvosa szerint tökéletesen egészséges, de megijed, hogy emiatt mindenki újra úgy fog bánni vele, mint azelőtt, ezért aztán megjátssza, hogy szívbeteg, és szívátültetésre van szüksége. Zoey azonban rájön a trükkre, így Alan egy harmadik szívrohamot is szimulál. Lelepleződése ellenére maradhat a házban. 

Jake és Elridge leérettségiznek. Alan megkéri Waldent, hogy adjon a munkát a fiúknak, de ő nem tud, mert képzetlenek. Billy viszont rájuk bízza egy szerverterem felügyeletét. Pornóletöltés iránti szenvedélyük miatt azonban minden elromlik, és hatalmas galibát csinálnak. Ezután a két fiú elhatározza, hogy csatlakoznak a hadsereghez. Alan meg akarja akadályozni Jake belépését, sikertelenül.