Totul este dezvăluit în primul episod al sezonului nouă, când ASHTON KUTCHER se alătură echipei de actori, în rolul lui Walden Schmidt, un miliardar de Internet cu inima frântă.

Vedeta invitată JUDY GREER este prezentă în rolul lui Bridget, fosta soție a lui Walden, în partea a doua a primului episod din sezonul nouă.

Alan îl pregătește pe Walden pentru o întâlnire cu Bridget, în timp ce Jake decide să îl imite pe Walden și să renunțe la școală.

Încercând să se refacă după recenta separare, Walden merge să-l caute pe Făt Frumos, în timp ce Alan are ocazia să se împace iar cu Lyndsey (interpretează COURTNEY THORNE- SMITH) care ba e cu el, ba nu mai e.

În timp ce Alan se străduie să se împace cu ideea trecutului furtunos al lui Lyndsey, Walden încearcă să-l înveselească dând o petrecere în casă.

Walden primește documentele de divorț de la Bridget, dar uită de deprimare când cunoaște o fată care seamănă uimitor cu ea.

Jake se îndrăgostește de profesoara de chimie (vedetă invitată MACEY CRUTHIRD)…care e îndrăgostită de Walden. Între timp, Alan face o obsesie pentru jurnalul pe care fratele său i-l încredințează.

Când Walden începe să redecoreze casa de pe plajă, Alan devine exagerat de sentimental... și depășește limita.

La externarea din spital, Alan se confruntă cu o grămadă de provocări care îi pun la încercare iscusința de a se descurca …inclusiv cu GARY BUSEY!

Walden se îndrăgostește de o tânără englezoaică (vedetă invitată SOPHIE WINKLEMAN), dar niciunul dintre ei nu este sigur că el este pregătit pentru o relație.

Walden face tot posibilul să o impresioneze pe Zoey, cea care i-a atras atenția mai nou, când Bridget reapare în viața sa. MELANIE LYNSKEY revine în rolul lui Rose.

Mama lui Walden, Robin (vedeta invitată MIMI ROGERS) sosește și Alan se îndrăgostește pe loc de ea, chiar dacă ea îi dezvăluie un secret din trecutul lui Walden care aproape îl doboară.

Când fosta soție a lui Walden și mama sa încearcă să preia controlul firmei și votează să fie scos din consiliul director, Walden îl ia pe Alan drept aliat în lupta pentru consiliul director.

Zoey încearcă să îl forțeze pe Walden să-și tundă părul și să se bărbierească, în timp ce Alan reaprinde flacăra relației cu Lyndsey.

Walden încearcă să îmbuneze pe Zoey dându-i câteva prăjituri negrese „speciale” făcute de Berta. Vedeta invitată MATTHEW MARSDEN joacă rolul lui Nigel, fostul soț al lui Zoey.

Relațiile se tensionează și are loc o bătaie între fete când Walden, Alan, Zoey și Lyndsey trebuie să stea în casă din cauza unei furtuni puternice, de ziua Sf. Valentin.

Relația dintre Walden și Zoey cunoaște câteva urcușuri și coborâșuri după ce ei au o experiență la limita vieții... iar Walden își face cunoscute adevăratele sentimente. Între timp, Alan se întreabă dacă Lyndsey are o problemă cu băutura.

Alan și Lyndsey își prezintă unul altuia mamele. Între timp, Jake și Eldridge îl conving pe Walden să-i ducă cu mașina la o petrecere cu elevi de liceu, la o casă ce este de negăsit.

Walden îi spune noutatea lui Zoey precum că va intra în afaceri cu fosta sa soție. Între timp, Alan și Lyndsey încearcă să le facă pe mamele lor să se împace.

Logodna lui Walden este pusă la încercare atunci când Zoey și fiica ei vin să locuiască cu el, de probă. Între timp, Alan obține mai mult decât sperase atunci când se mută la Lyndsey.

Câștigătoarea premiului Academy Award®, KATHY BATES, revine ca vedetă invitată în rolul fantomei lui Charlie Harper care îi face o vizită lui Alan la spital, după ce Alan suferă un atac de cord minor.

În episodul 200, Alan este întâmpinat cu afecțiune și iubire la externarea sa din spital, dar Zoey nu este sigură că el și merită asta. JASON ALEXANDER, care a jucat în Seinfeld este vedetă invitată.

Jake trebuie să ia o decizie în privința viitorului lui, în episodul final al sezonului nouă. Comediantul Patton Oswalt revine în rolul lui Billy fostul partener de afaceri al lui Walden.