Tras la muerte de Charlie, un billonario llamado Walden Schmidt que había intentado suicidarse por que su mujer le había dejado, compra la casa de la playa.

Ahora que Walden ha comprado la casa, Alan se va a vivir con su madre y Berta se queda con su antigua habitación, para ser la asistenta de Walden. Mientras tanto, Walden va con Alan a casa de su mujer, Bridget, para que vuelva con él.

Alan vuelve a la casa de la playa con permiso de Walden, quien intenta reconciliarse con su mujer.

Alan se reconcilia con Lyndsey, y Walden conoce a Courtney, que vuelve con la intención de aprovecharse de Walden.

Lyndsey rompe con Alan tras sus diferencias y Walden decide organizar una fiesta para animarlo.

Cuando Walden recibe los papeles del divorcio de su mujer Bridget, Alan le aconseja que vaya a donde la psicóloga de su hermano. Más tarde, Walden conoce a una mujer que se parece a Bridget, que es gay.

Evelyn ayuda a Walden con la redecoración de la casa de la playa. Mientras tanto, Alan recibe un diario de Charlie que dejó en herencia.

Alan empieza a sentirse afectado por la muerte de Charlie, tanto que comienza a vestir como él y a comportarse como él y Walden le envía a un clínica anti-estrés para curarle.

28 días después, Alan sale curado de la clínica anti-estrés y le empieza a pasar de todo: Su hijo ha dejado embarazada a su novia, Walden está saliendo con Lyndsey y le ha echado de su casa...

Walden conoce a una chica en el supermercado llamada Zoey, y decide salir con ella. Mientras tanto, Alan se propone empeñar el anillo de compromiso de Walden para conseguir dinero.

Cuando Walden se enamora de Zoey, reaparece Bridget quien quiere volver con Walden.

Son Navidades, y Walden invita a su madre para cenar, quien revela un suceso del pasado de Walden que le dejará alucinado.

Cuando una inversión de Walden va mal, su ex mujer y su madre, que son miembros de la empresa de Walden, le echan de la junta, por lo que le pide ayuda a Alan para ser su otro miembro.

Alan descubre que Lyndsey está con otro hombre. Mientras tanto, Zoey le pide a Walden que se corte el pelo y se afeite la barba.

Cuando Walden se entera de que Zoey no encuentra el sexo interesante, decide drogarla con los brownies de Berta.

El día de San Valentín, lo pasa Alan con Lyndsey y Walden con Zoey en la casa, por el mal temporal. Además, la situación empeora con las peleas entre Zoey y Lyndsey.

Walden se siente decepcionado cuando Zoey no le corresponde al "te quiero" y decide engañar a Zoey con su vecina. Mientras tanto, Lyndsey no hace más que vomitar por sus problemas con la bebida.

Alan está muy contento porque su primera mujer, Judith, la madre de Jake, vuelve a casarse, de modo que podrá dejar de pasarle la pensión.

La tía Myra se queda en casa de Charlie, ya que es una de las damas de honor en la boda. Pero para acudir a la ceremonia, la mujer pide que Charlie sea su acompañante, a lo que Judith se opone.

Alan y Charlie vuelven a examinar su identidad sexual después de que Alan se hace amigo de Greg, un hombre gay. Mientras tanto, Jake se siente atraído por la hija de Greg.

Charlie promete ayudar a Jake a hacer un trabajo para el colegio, mientras Alan pasa el día renovando su carnet de conducir.

Charlie no sabe cómo deshacerse de su última novia pero, cuando ella se interesa por el carpintero que le está arreglando la barandilla de la terraza, se esforzará al máximo por recuperarla.

La madre de Alan y Charlie se ha echado un nuevo novio, Teddy, tan rico y generoso que se los lleva de juerga a Las Vegas.