Alan couche avec Lyndsey, la mère d'Eldridge qui est le meilleur ami de Jake. Lorsque Jake le découvre il décide de ne plus aller le voir durant les weekends et s'installe définitivement chez sa mère et Herb. Charlie essaye d'arrêter sa consommation d'alcool.

Lyndsey avoue ses sentiments à Alan et lui demande de s'installer chez elle. Alan refuse au début mais après il change d'avis pour énerver Judith qui n'apprécie pas l'idée qu'il s'installe près de chez elle. Jake et Eldridge ne sont pas d'accord pour vivre ensemble mais Charlie réussit à les convaincre en leur donnant de l'argent. En allant chez Lyndsey, Alan tombe sur Melissa qui lui avoue qu'il lui manque et décide de passer la nuit avec elle.

Alan quitte enfin la maison de Charlie pour s'installe chez Lyndsey. Il continue aussi de voir Melissa et lui fait croire qu'il vit toujours chez Charlie. Alan accepte le conseil de Charlie et Evelyn et rompt avec Melissa en lui envoyant un SMS. À son retour chez Lyndsey, Alan cause un incendie et tout le monde s'installe chez Charlie en attendant l'argent de l'assurance.

Lyndsey et son fils Eldridge sont toujours chez Charlie et se rendent compte qu'ils ont tout perdu dans l'incendie. Charlie retourne à la maison brûlée pour récupérer son téléphone et rencontre Chris, l'ex de Lyndsey. Ils sont rejoints par Gordon, le livreur de pizza et Alan. En allant chercher Alan, Lyndsey tombe sur Chris qui lui avoue qu'elle lui manque et part ensuite avec lui. Charlie rentre chez lui avec une prostituée laissant Alan tout seul.

Charlie part à Las Vegas pour faire une chirurgie esthétique. Pendant ce temps, Alan prétend être Charlie et réussit facilement convaincre une femme de venir chez lui. La femme savait qu'il n'est pas Charlie car elle avait déjà une relation avec lui mais il a rompu avec elle parce qu'il aimait pas les jeux de rôles.

Charlie découvre que Michelle, la femme avec laquelle il sort, est plus âgée que lui de quatre ans. Il hésite alors de rompre avec elle et le problème se complique lorsqu'il rencontre sa fille de 20 ans, une bisexuelle et actrice porno amateur. Alan apprend que Jake ne viendra pas chez lui pour le week-end et décide de consacrer un peu de temps pour lui. Il est surpris par Charlie en train de masturber dans sa chambre, sur le canapé et dans sa voiture. Il se fait arrêter quand il le fait dans une salle de cinéma. Charlie finit par coucher avec Michelle.

Michelle quitte Charlie lorsqu'elle découvre qu'il a toujours des sentiments pour Rose. Rose annonce à Charlie qu'elle va se marier mais il ne croit pas à cette histoire. Lui et Alan vont à l'église pour vérifier les dires de Rose qui s'avèrent vrais. Il est révélé après que le mari de Rose est un mannequin et elle a tout organisé pour piéger Charlie.

Jake veut se venger de Charlie qui lui a ruiné sa relation avec sa petite copine. Il demande alors à son père d'inviter Evelyn chez Charlie et de lui organiser une fête pour son anniversaire. Evelyn se rend dans une pharmacie, y rencontre Russell et essaie de le draguer. Charlie et Alan voient une occasion pour se débarrasser de leur mère et décident d'inviter Russell à la fête d'anniversaire. Russell ruine le plan des deux frères en venant à la fête avec une jeune femme.

Charlie et Courtney, qui vient de sortir de prison, se remettent ensemble. Il abandonne sa famille et vont à Vegas. À leur retour Alan remarque que Courtney profite de Charlie qui dépense des sommes énormes d'argent pour la satisfaire.

Alan décide de donner des séances de massage au centre commercial pour offrir un bon cadeau d'anniversaire à Lyndsey, mais il se fait arnaquer en achetant un collier de perles d'occasion. Charlie lui propose de l'argent mais il refuse et finit par voler les boucles d'oreille qu'il a acheté à Judith durant leur mariage.

La routine s'est installée dans la relation de Charlie et Courtney et ils ne sont plus attirés l'un vers l'autre et décident de rompre. Le comportement de Charlie devient alors erratique. Il décide d'aller voir sa psychiatre, Dr. Freeman pour se faire aider. L'épisode se termine par Alan et Charlie regardant ensemble la série « Glee ».

Charlie découvre que Lyndsey aime aussi parier sur les matchs et les deux commencent à s’entendre. Alan croit que Charlie essaye de lui voler sa petite amie comme il l'a déjà fait dans le passé. Il se dispute avec Lyndsey lorsqu'elle décide d'inviter Charlie à une fête qu'elle organise chez elle. Alan décide d'espionner sa petite amie et finit par l’embarrasser devant tous ses invités. Charlie essaye après d'arranger les choses entre eux mais Alan qui était en train de les espionner ruine tout.

Quelques mois après son soi-disant mariage, Rose tombe sur Charlie dans un supermarché. Charlie réalise qu'il l'aime toujours et essaye de la récupérer. Il réussit à la convaincre de coucher avec lui. Pendant ce temps, Jake et Eldridge essayent de tourner des vidéos dans le même style que dans Jackass.

Alan apprend qu'un autre chiropracteur gagne beaucoup plus que lui grâce à la publicité. Il demande alors à Charlie de lui prêter 5 000 $ pour faire aussi de la publicité pour son cabinet. Charlie accepte de lui prêter l'argent sans poser de questions. Alan tente aussi sa chance avec sa mère et celle-ci lui donne 10 000 $ et décide après de faire la même chose que les autres. Il parle alors à Herb qui lui donne aussi 15 000 $. Avec l'argent de sa mère et de Herb, Alan rembourse les 5 000 $ de Charlie et lui ajoute 20 % de bénéfice mais Charlie lui demande de les investir encore plus.

Rose découvre le plan d'Alan et le menace de le dévoiler à tout le monde. Alan la menace aussi de parler à son mari de sa relation avec Charlie. En allant chez elle, il découvre que son mari est en fait un mannequin. Rose lui offre 50 000 $ pour rembourser tous les autres en échange de son silence. Charlie et Rose décident d'aller à Paris pour passer le weekend.