Alan har ett förhållande med Lyndsey, modern till Jakes bästa kompis, Eldridge. När Jake får nys om förhållandet slutar han att besöka Charlie och Alan på helgerna, och bor istället permanent hos Judith och Herb. Charlie och Alan konfronterar Jake efter att de har ertappat två tjejer med att smyga ut ur hans rum. Charlie beslutar att han skall sluta dricka (emellertid är den enda förändringen att han frångår ren alkohol och istället helhjärtat ägnar sig åt vin och öl). Anledningen till hans förmenta nykterhetsförsök är att han i kraftigt berusat tillstånd har försökt att per post skicka sina byxor till en av fabrikens kvalitetsinspektörer.

Lyndsey berättar för Alan att hon älskar honom och att han borde flytta ihop med henne. Alan är tveksam och lutar åt att avböja, men efter att ha fått reda på att detta skulle reta gallfeber på Judith (emedan hon och Alan då skulle bli grannar) flyttar han in hos Lyndsey ändå. Charlie är som fallen från skyarna och gör allt för att underlätta att Alan äntligen flyttar ut; han till och med mutar Jake och Eldridge med pengar för att de inte skall förhindra hopflyttningen. Senare träffar Alan sin tidigare flickvän Melissa (Kelly Stables) i en vinbutik, ljuger om att han är singel, och tar henne sedan tillbaka till Charlies hus för att ha sex med henne.

Efter att ha legat med Melissa tycker Alan att det är svårt att berätta för henne att han egentligen inte är singel. Istället fortsätter han att träffa Melissa hemma hos Charlie precis som om att han fortfarande bodde där. Efter påtryckningar från både Charlie och Evelyn, gör Alan slut med Melissa via SMS – med resultatet att Melissa låter sin ilska gå ut över Charlie. Hemma hos Lyndsey råkar Alan lägga en tänd pipa intill en gardin, vilket olyckligtvis leder till att hela huset brinner ner och således lämnar dem hemlösa.

Efter att ha flyttat in i Charlies hus, inser Lyndsey, Alan, Jake och Eldridge att de har förlorat allt de ägde i branden. Charlie gör narr av dem, men glömmer sin mobil i husruinerna. När Charlie senare återvänder för att hämta sin mobil, stöter han på Lyndseys ex-man Chris som sitter och filosoferar i ruinerna av sitt forna hem. Allteftersom dyker, i tur och ordning, Herb, pizzabudet Gordon och Alan upp och gör dem sällskap. Efter ett tag troppar de av en efter en: Herb måste hem efter att Judith ropat på honom från grannhuset; Lyndsey kommer för att hämta Alan, men går istället och tar en kopp kaffe med Chris; Gordon måste fortsätta med att dela ut pizzor; Charlie åker hem tillsammans med en prostituerad – och kvar i ruinerna sitter Alan.

Alan ger Jake en check för en skolresa, med resultatet att Alan blir deprimerad när han inser att han är ensam och pank. Medan Charlie drar till Las Vegas för att undergå en skönhetsoperation, går Alan ut på krogen och utger sig för att vara Charlie när han stöter på en kvinna. Han får med sig kvinnan i baren hem, trots att kvinnan vet att Alan inte är den han påstår sig för att vara. Hon berättar att anledningen till hennes kunskap är att hon och Charlie har träffats tidigare, men att Charlie då blev skrämd av hennes förkärlek för rollspel. Det visar sig att hennes rollspel är nazisminspirerat, men hon och Alan går ändå till sängs med varandra, varvid Alan bland annat förses med ögonbindel såväl som hitlermustasch.

Charlie dejtar en fyra år äldre kvinna, Michelle (Liz Vassey), och har svårt att anpassa sig till detta. Det blir ännu svårare när han möter hennes tjugoåriga, bisexuella, porrskådespelande dotter, och fruktar att hans kvinnojägarnatur skall ta överhanden. Samtidigt försöker Alan att onanera i soffan såväl som i bilen – och blir så småningom arresterad för att ha gjort det inne på en biosalong.

Efter att Charlie förstört Jakes dejt, är Jake ute efter hämnd och ser sin chans när Evelyn fyller år. I samtal med Alan föreslår han föreslår att de skall bjuda hem Evelyn på födelsedagsfest hemma hos Charlie (väl medveten om Charlies antipati gentemot sin mor). Evelyn ber sedan om att få åka till apoteket för att köpa p-piller, där hon träffar apotekaren Russell, Charlies kompis. Charlie och Alan bestämmer sig för att försöka para ihop Russell och Evelyn genom att bjuda hem Russell till hennes fest, men planen går i baklås när Russell dyker upp med trettioårig dejt, som dock Evelyn så småningom tar en dusch med.

Berta tar ledigt från jobbet några dagar, men hittar en tillfällig ersättare, Esmeralda. När Esmeralda visar sig vara ett mycket bättre hembiträde än Berta vill ingen av bröderna låta henne gå. Samtidigt bestämmer sig Lyndsey för att inte bli tillsammans med sin ex-man Chris, och hon och Alan blir återigen ett par. Chris uppvisar ett märkligt beteende som får Alan att befara att Chris förföljer, hotar och planerar att mörda honom.

När Courtney återvänder från fängelset (som hon hamnade i i avsnittet Fish in a Drawer) blir hon och Charlie ihop igen. Emellertid utnyttjar hon honom skamlöst för hans pengar och skadar honom dessutom när de har sex. Sent omsider inser Charlie vad alla andra har förstått för länge sedan och avbryter relationen. Efter ett samtal med Alan på balkongen, ångrar Charlie sig dock och vill vinna henne tillbaka. Han är så uppslukad av tanken, att han springer rakt genom balkongens glasdörr och hamnar på sjukhuset. När Courtney besöker Charlie på sjukhuset, förkunnar han sin kärlek för henne.

Alan är som vanligt pank och har inte råd att ge Lyndsey en fin födelsedagspresent. Han försöker att tjäna pengar genom att erbjuda massage i ett köpcentrum, och använder de pengar han har tjänat till att köpa ett pärlhalsband – som sedermera visar sig vara gjort av minttabletter. Han avböjer att ta emot pengar från Charlie med motiveringen att de är för Lyndsey; om de vore för honom själv skulle han inte ha några som helst betänkligheter. Senare stjäl Alan ett par örhängen från Judith, vilket ger honom problem när de båda paren möts på en restaurang. Courtney låter Jake vara hennes chaufför när hon åker för att handla kläder i Charlies bil och med dennes kreditkort, trots att Charlie inte vill låta Jake köra hans bil.

Courtney och Charlie har tröttnat på att ha sex med varandra, och avbryter således sitt förhållande. Under de närmaste dagarna blir Charlies beteende alltmer oberäkneligt, och när han märker hur irriterad hans omgivning blir, beslutar han sig för att besöka sin psykolog, Dr. Freeman (Jane Lynch).

Lyndsey och Charlie blir bra vänner när de inser att de båda har intresse av idrottsvadslagning. När Alan får reda på att Charlie gillar Lyndsey, blir han paranoid emedan Charlie tidigare har stulit många kvinnor från honom. Alan och Lyndsey grälar när hon vill bjuda Charlie till en fest i sitt nya hus. Alan kommer inte på festen, utan står utanför fönstret och spionerar på Lyndsey och Charlie. Helt oförhappandes dyker en skunk upp som utsöndrar sitt illaluktande sekret över Alan. Senare skämmer han ut både sig och Lyndsey inför alla hennes gäster. På ett kafé försöker Charlie att få Lyndsey att ge Alan en andra chans, men med osäker framgång emedan Alan dyker upp och, i tron att de båda träffas med amorösa intentioner, öser skymford över dem.

Charlie börjar förfölja den nygifta Rose, och Alan oroar sig över att Jake och Eldrigde har börjat spela in farliga stuntsfilmer.

Alans kiropraktiska verksamhet förvandlas till ett Ponzisystem, och Charlie och Rose fortsätter att träffa varandra.

Alan möter Roses "man" efter att hon avslöjat hans Ponzisystem.