העונה השמינית לקומדיה המצליחה ביותר בעולם. כאשר ג'ייק מגלה שאלן יצא עם אימו של אלדריג' הוא מחליט לעבור לגור עם ג'ודית והרב. בינתיים, צ'רלי מחליט שהגיע הזמן לקצץ בכמויות השתייה שלו...

לינדזי מציעה לאלן לעבור לגור איתה ולמרות שהוא לא משתגע על הרעיון, הוא עושה זאת לאחר שצ'ארלי עושה הכול כדי להיפטר ממנו. אבל בדרך לביתה של לינדזי, אלן פוגש את האקסית שלו...

צ'רלי נאלץ לקבל עוד כמה אורחים בלתי קרואים אל תוך ביתו, לאחר שאלן מצליח לעולל משהו לבית של לינדזי...

בזמן שצ'רלי יוצא לעבור ניתוח פלסטי, אלן מחליט לנצל את ההזדמנות ולהעמיד פנים שהוא צ'רלי כשהוא יוצא לבלות בבר.

צ'רלי מובך כאשר הוא מגלה שהדייט שלו מבוגרת ממנו בארבע שנים. כדורי האונות של אלן עומדים לצאת מתפוגה, והוא יוצא להילולת עינוג עצמי כדי לסיים אותם.

עברו של צ'רלי רודף אותו כאשר חברתו מחליטה שרוז (מלני לינסקי), האישה שעוקבת אחריו, היא פשוט משהו שאי אפשר להתמודד איתו...

ג'ייק משכנע את אלן להזמין את אוולין אליהם הביתה ביחד עם ראסל הרוקח, מתוך מטרה לשדך ביניהם.

ברטה יוצאת לכמה ימי חופש, וצ'רלי מתלהב מהעבודה של המחליפה שלה. בינתיים, אלן בטוח שהבעל לשעבר של לינדזי עוקב אחריו.

כאשר קורטני (ג'ני מקארתי), חברתו לשעבר של צ'רלי, משתחררת מהכלא, הוא מפנק אותה למרות שהיא הונתה אותו ולקחה את כל כספו, ואלן מודאג מזה שקורטני שוב מנצלת את צ'רלי לחלוטין.

אלן מתבייש שהוא לא יכול להרשות לעצמו לקנות מתנת יום הולדת ללינדזי, אז הוא מחליט להפוך ליצירתי.

כאשר צ'רלי וקורטני (ג'ני מקארתי) נפרדים, צ'רלי נכנס לדיכאון והולך לפגישה אצל הפסיכיאטרית שלו (ג'יין לינץ' - סו סילבסטר מ-"גלי").

אלן הופך להיות פראנואיד כאשר הידידות בין צ'רלי ללינדזי מתפתחת וגדלה.

צ'רלי מתחיל לעקוב באובססיביות אחרי רוז, מכיוון שהוא בטוח שהיא נשואה. בינתיים, ג'ייק ואלדרידג מתחילים לצלם את עצמם בזמן שהם מבצעים פעלולים בסגנון של ג'קאס.

צ'רלי ורוז ממשיכים ביחסים הרומנטיים שלהם. הניסיונות של אלן לבקש כסף מבני משפחה לצורך הרחבת המרפאה שלו, מקבלים תפנית מפתיעה.

בפרק סיום העונה המוקדם של שני גברים וחצי (בעקבות פיטורי צ'רלי שין), רוז ואלן מגלים את הסודות האחד של השני, בעוד צ'רלי נואש להשיג לו ולרוז קצת זמן לעצמם.