Charlie, bêbado, tenta enviar sua calça a um inspetor de tecido e decide trocar o uísque e a vodca pela cerveja e pelo vinho. Jake é apanhado furtivamente com duas meninas que dormiram em seu quarto. Alan começa uma relação mais séria com Lyndsey, porém quando Jake descobre que ele está namorando a mãe de Eldridge, ele decide definitivamente ficar na casa de Judith e Herb.

Alan acha difícil deixar Melissa e continua a encontrando. Charlie, com raiva de seu irmão, pede ajuda à Evelyn que fala para Alan terminar a relação com Melissa. Então, ele envia uma mensagem dizendo que a relação entre os dois acabou. Após seu retorno para a casa da Lyndsay, Alan bota fogo na casa, sem querer.

Jake, Alan, Eldridge, Lyndsay vão para a casa de Charlie, após o incêndio na casa deles. Chris, ex-marido de Lyndsay e pai de Eldridge, visita a casa para relembrar o passado e encontra Charlie, Herb, Alan e Gordon. Após uma longa conversa e bebedeira, Alan fica sozinho na chuva, pois Chris voltou para Lyndsay, Charlie contratou uma prostituta muda, Judith chama Herb e Gordon volta para seu serviço.

Charlie viaja para Las Vegas e submete a uma cirurgia doméstica. Alan faz um cheque para excursão escolar de Jake e percebe que está completamente falido. Deprimido, ele finge ser Charlie e conhece Gretchen, uma mulher que tem fetiche e excitação por Hitler.

Nota: Por este episódio Jon Cryer foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Ty Burrell de Modern Family.

Charlie conhece Michelle, uma dermatologista, porém tem dificuldades em se relacionar com ela, por ser quatro anos mais velha. A situação piora quando ele conhece a filha bissexual dela, mas para o alívio de Charlie, ele descobre, mais tarde, que ela odeia homens mais velhos. Enquanto isso, Alan encontra uma pílula de prazer sexual que havia comprado a um tempo e estava próximo a validade. Para não deixar o produto se perder, Alan toma vários diariamente e começa a ter masturbações constantes.

Ausente: Angus T. Jones como Jake Harper. Este é o primeiro episódio da série em que este protagonista ficou ausente.

Charlie continua a relação com Michelle que aceita Berta, Alan e Evelyn, porém ela conhece Rose e decide terminar o namoro. Rose, com o intuito de deixar Charlie com ciúmes, diz que irá se casar com o modelo e estilista Manfred Quinn (Manny Quinn) que na verdade, não se passa de um manequim.

Jake está saindo com Katy, porém Charlie, bêbado, fracassa tudo e Jake promete vingança. Alan e Jake visita Evelyn que está fazendo aniversário, porém solitária. Jake, para vingar, convida Evelyn para passar uns dias na casa da praia. Charlie e Alan, tentando animar a mãe, planejam um encontro entre ela e Russell, um farmacêutico que aparece na festa com uma mulher de 30 anos, que após se conhecerem, apaixona por Evelyn.

Quando Berta decide tirar alguns dias de folga, Charlie pensa em desistir da ideia de contratar outra arrumadeira, porém ao conhecer uma castelhana chamada Esmeralda, fica feliz com seu ótimo trabalho que está fazendo para ele, dando todos os serviços e cuidando de sua saúde. Enquanto isso, Alan acredita que está sendo perseguido pelo ex-marido de Lyndsay, Chris, pois descobre que novamente eles voltaram.

Quando Courtney (vista pela última vez no episódio "Fish in a Drawer") sai da prisão e retorna a vida de Charlie, os dois voltam a ficar juntos. Só que a intenção de Courtney é somente levá-lo para cama e percebendo que ela está tirando vantagem, Charlie decide terminar por aí. Mais tarde, depois de conversar com Alan na varanda, Charlie decide procurá-la e voltar com ela de uma maneira tão desesperadora que Charlie acaba se machucando quebrando a porta de vidro da casa de Courtney. No fim, Courtney visita Charlie no hospital, e este declara - com dor - que ainda gosta dela.

Alan se sente envergonhado em não poder comprar um presente decente para Lyndsay, por isso ele tem a ideia de usar suas práticas na quiropraxia em frente a um shopping.

Charlie está triste com o fim do relacionamento com Courtney, então ele vai a sua psicóloga, Dra. Linda Freeman (Jane Lynch).

Alan começa a ter disparates durante o sono e Lyndsay começa a conversar constantemente com Charlie. Eles discutem sobre apostas e esportes, porém Alan acredita que Charlie está querendo outro tipo de relação com Lyndsay e decide vigiá-la, ao tentar fazer isso, é atacado por gambás e se cobre com suco de tomate (opção dada por Herb para tirar o odor). Enquanto isso, Charlie está apenas saindo com duas lésbicas.

A obsessão de Charlie pelo "recém marido" de Rose o leva a persegui-la. Enquanto isso, Alan fica preocupado quando Jake e Eldridge resolvem filmar sua própria versão do filme Jackass.

Enquanto Charlie e Rose continuam seu "caso", o negócio de quiropraxia de Alan se torna um Esquema Ponzi.

Após Rose querer investir no Esquema Ponzi de Alan, descobre tudo e ele conhece Manny Quinn, o marido dela. Alan a chantageia dizendo que não irá trair a confiança de Charlie. Berta precisa do dinheiro do Esquema Ponzi de volta e Alan aceita uma proposta de Rose que oferece US$50.000,00 pelo silêncio. Alan paga Berta, Judith, Charlie e sua mãe, voltando a falência. Enquanto isso, Charlie, ainda enganado, viaja para Paris com sua amada.