Wanneer Jake ontdekt dat Alan met de moeder is uit geweest, pakt hij zijn spullen en vertrekt naar Judith en Herb. Ondertussen besluit Charlie dat het tijd is om te minderen met de drank.

Alan houdt er twee huizen op na - en twee vrouwen.

Lyndsey en Eldridge komen bij Charlie wonen.

Alan gaat uit en doet alsof hij Charlie is, terwijl Charlie even stiekem weg is voor een cosmetische ingreep.

Charlie heeft wat problemen met het daten van een iets oudere vrouw (een gastrol van LIZ VASSEY - CSI: Crime Scene Investigation)

Charlie's vriendin wil van Charlie's trouwe stalker Rose (een gastrol van MELANIE LYNSKEY) af.

Charlie en Alan proberen Evelyn te koppelen aan de apotheker.

Als Berta een paar dagen vrij is, valt Charlie voor haar vervangster (een gastrol van TONIta CASTRO). Ondertussen denkt Alan dat hij wordt gestalkt door Lyndsey's ex-man. COURTNEY THORNE-SMITH komt terus als Alans voormalige vriendin, Lyndsey, en JUDD NELSON als haar ex-man.

Charlie smijt met geld voor een oude liefde, Courtney (een gastrol van JENNY McCARTHY), die terug is na drie jaar gevangenis, omdat ze hem geld afhandig had gemaakt en had opgelicht. CARL REINER komt terug als Marty, een oude liefde van Evelyn.

Alan schaamt zich dat hij geen cadeau kan kopen voor Lyndsey's verjaardag en wordt creatief. JENNY McCARTHY komt terug als Charlie's vriendin.

Als Charlie en Courtney uit elkaar gaan, raakt Charlie depressief en gaat naar zijn psychiater, dr. Freeman (een gastrol van JANE LYNCH).

Alan wordt jaloers op Charlie en Lyndsey.

Charlie's obsessie voor de 'pasgetrouwde' Rose zorgt ervoor dat hij haar gaat stalken. Ondertussen wordt Alan bezorgd als Jake en Eldridge domme en gevaarlijke stunts gaan opnemen.

Terwijl Charlie en Rose hun "affaire" voortzetten, doet Alan met zijn chiropractorpraktijk mee aan een piramidespel.

Rose onthult Alans piramidespel en Alan op zijn beurt ontmoet 'Manny', de mannequin 'man' van Rose. Charlie is erop gebrand wat tijd alleen met Rose te regelen.