Charlie chama Mia pra tomar um café e ela pergunta se ele poderia ajudá-la com algumas músicas em que está trabalhando. Além disso, Charlie precisa decidir entre sua noiva Chelsea e seu antigo amor, Mia. Enquanto isso, Alan pede pra que Charlie deixe sua namorada, Melissa, morar com ele. Participação especial de Eddie Van Halen.

Quando a namorada de Charlie, Chelsea, o convence a deixar Melissa, namorada de Alan, morar junto com eles, as mulheres tomam conta da casa.

Alan banca o babá do bebê de Judith e da mãe dela que está bêbada. Enquanto isso, Jake chantageia Charlie com uma foto reveladora.

Alan arruma um emprego trabalhando pra Evelyn, e Charlie precisa consertar a relação fria e dura entre Chelsea e Jake.

Alan sugere que Chelsea faça um transplante que reduza os seus seios e Charlie o expulsa de casa.

Nota: Por este episódio Holland Taylor foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jane Lynch de Glee

Charlie e Alan se vêem acordados na mesma cama e na companhia de uma mulher desconhecida (Katy Mixon).

Chelsea convida sua amiga, Gail (Tricia Helfer), pra ficar por uns tempos na casa até ela se recuperar de uma recente separação.

Charlie está chateado ao ver que não está bem com Chelsea e Alan decide cuidar de seu cabelo.

Nota: Por este episódio Jon Cryer foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Eric Stonestreet de Modern Family.

Charlie vê que Chelsea não é tão honesta em relação a suas finanças.

Charlie mostra a Jake a arte da infidelidade enquanto sua namorada foi viajar no Natal.

Jake compõe canções românticas pra sua ex-namorada, enquanto Herb e Alan não querem que Judith saiba que os dois estão se dando bem.

Charlie se submete a uma colonoscopia como desculpa pra não viajar com Chelsea e não conhecer os pais dela, mas é só voltar pra casa que ele os encontra lá.

Alan vai parar na cadeia após brigar num bar. Charlie começa a desconfiar que Chelsea está gostando do advogado (Steven Eckholdt) que está cuidando do caso.

A relação de Charlie e Chelsea está por um fio por conta do ciúmes de Charlie. Esse episódio é a continuação do anterior, "Crude and Uncalled For".

Charlie volta de uma viagem a Las Vegas. A moça que ele trás consigo e com quem se casou não é Chelsea.

Chelsea está com um outro namorado, mas ela e Charlie passam a noite juntos depois de terem se separado.

Charlie volta a namorar a melhor amiga de Chelsea, enquanto Alan causa um efeito inesperado em uma nova paciente.

O novo amigo de Jake, Eldridge, é uma má influência, mas Alan passa a gostar da linda mãe do garoto.

Alan tenta ter uma noite íntima em um motel com sua nova namorada, enquanto Charlie tem outro plano para obter a experiência de "namorar".

Enquanto Alan e Jake estão viajando, Charlie é visitado por fantasmas de suas ex-namoradas.

Jake sai pra dirigir com Charlie, mas Charlie acaba tendo a sua carteira de habilitação anulada. Enquanto isso, Alan é convidado para a festa de aniversário de Chelsea.