Når Mia kommer tilbake, må Charlie velge mellom henne og Chelsea.

Etter at Chelsea overtaler Charlie til å la Melissa flytte inn med Alan, ender jentene opp med å ta over huset.

Når Judith og Herb drar bort en helg, gir de Judiths svigermor ansvar for babyen. Men Alan ender raskt opp med å ta seg av begge to.

Alan begynner å jobbe for moren sin for å tjene ekstra penger, mens Charlie prøver å ordne opp mellom Chelsea og Jake.

Jake vil komme seg unna Charlie og Alan etter at han blir flau av oppførselen deres på en iskrembar.

Charlie sparker Alan ut av huset etter at han foreslår for Chelsea at hun burde ta en brystreduksjon.

Både Alan og Charlie våkner opp ved siden av en fremmed kvinne, og de prøver å finne ut hva som skjedde kvelden før.

Chelsea inviterer romkameraten sin fra college til å bo i huset mens hun kommer seg etter et stygt brudd med kjæresten, og alle i huset vil ha en bit av henne.

Alan prøver å finne en kur mot skallethet, mens Charlie bekymrer seg for at han ikke kan tilfredsstille Chelsea.

Chelsea vil at Charlie skal ta dansetimer før bryllupet, mens Charlie avslører at Chelsea har løyet om økonomien sin.

Charlie lærer Jake om utroskapens kunst når Jakes kjæreste drar på juleferie.

Jake håper å vinne tilbake Celeste ved å skrive en kjærlighetssang til henne. Samtidig prøver Herb og Alan å skjule sitt hemmelige vennskap for Judith.

Charlie gjennomgår en koloskopi for å unngå en tur med Chelsea for å møte foreldrene hennes, men når hun kommer hjem igjen, finner han foreldrene hennes i huset sitt.

Alan er i fengsel etter en barslåsskamp, og Charlie er bekymret for at Chelsea kan være tiltrukket av advokaten som tar saken.

Chelsea og Charlies forhold står i fare når Charlies sjalusi kommer mellom dem.

Charlie sørger over bruddet med Chelsea ved å rømme til Vegas, og han returnerer med en ny kone.

Charlie og Chelsea er begge ulykkelige etter bruddet. De havner i seng med hverandre, men alt er uforandret.

Charlie møter Chelseas bestevenn Gail igjen, mens Alans nye kvinnelige pasient betaler ham godt for utførte tjenester.

Alan planlegger en intim natt på et hotell med Lyndsay, mens Charlie prøver noe annerledes som en erstatning for Chelsea.

Charlie er fremdeles miserabel etter bruddet med Chelsea og finner midlertidig komfort ved å røyke marihuana med Berta - helt til det fører ham til å bli plaget av visjoner av ekskjærester.

Charlie får førerkortet sitt suspendert så Jake blir sjåføren hans. Alan planlegger å dra til Chelseas bursdagsfest.