Charlie e Alan incontrano Mia: questa si è ora data al canto e chiede all'ex fidanzato di aiutarla, ma questi in un primo momento rifiuta; quando poi lo racconta a Chelsea, questa gli dà il suo permesso. Nel frattempo gli indizi che Alan è il vero padre della sorellina di Jake sono sempre più forti sebbene lui continui a vedere Melissa. Charlie, dato il conflitto emotivo che vive, viene colpito da stipsi finché non decide di dire addio per sempre a Mia. Melissa, intanto, si è praticamente trasferita da loro contro il suo volere.

Melissa impone ad Alan di ottenere il permesso per lei di rimanere a casa di Charlie e questi viene costretto da Chelsea ad accettare; quando tuttavia Alan e Melissa organizzano una festa a sua insaputa, Charlie se ne va in albergo, dove il fratello lo raggiunge poco dopo quando viene cacciato dalle due donne dopo aver provato ad imporsi. Alla fine i due fratelli ricorrono ad Evelyn, che le separa rievocando l'avventura di Melissa con Charlie.

Judith e Herb passano un weekend lontano dalla bambina, Milly, che viene affidata alla mamma di Judith Lenor; questa tuttavia chiama Alan quando scatta l'allarme di casa e, giunto sul posto, lei ci prova. Intanto Charlie, in macchina con Jake, investe il gatto di Chelsea e il nipote lo ricatta per guidare la sua auto. Alla fine Alan decide di accompagnare l'ex suocera in clinica, dati i suoi problemi con l'alcol, mentre Charlie scopre che ha investito il gatto del vicino e non quello della fidanzata.

Charlie nota che Jake non va molto d'accordo con Chelsea e gli dice di essere più gentile; Alan, intanto, comincia a lavorare per Evelyn per fare un po' di soldi e trovarsi un posto tutto suo nel quale stare con Melissa. Chelsea e Jake fanno ricadere la colpa del loro scontrarsi su Charlie, che accetta pur di avere pace, mentre Alan tenta di sfruttare una casa che Evelyn prova a vendere ma con risultati pessimi.

Jake, Charlie e Alan vanno al cinema ma i due fratelli cominciano uno dei loro soliti battibecchi e mettono in imbarazzo il ragazzo. Questi decide di non ritornare a casa dello zio finché i due non si siano dati una regolata e allora Alan e Charlie tentano di risolvere la situazione. Il risultato non è tuttavia dei migliori.

Chelsea soffre di dolori alla schiena e Alan le consiglia una riduzione del seno; Charlie si infuria per questo e lo manda per qualche giorno fuori casa. Nel frattempo Alan va a stare dalla madre. Chelsea, alla fine, rinuncia all'operazione quando Charlie le dice che dopo di essa si noterà di più il suo sedere mentre Alan viene messo in fuga dalla madre quando questa le dice di aspettarsi che si occuperà di lei quando non sarà più autosufficiente.

Charlie e Chelsea decidono di sposarsi in giugno in un rinomato hotel ascoltando quanto detto loro da Evelyn. La sera Charlie e Alan vanno a bere e qui rimorchiano una ragazza. Charlie, seguendo il consiglio della madre, decide di non raccontare niente alla futura sposa.

Chelsea e Charlie escono a cena con un'amica della donna, Gale, che si è appena lasciata col fidanzato. I due le offrono ospitalità ma Charlie teme di non saperle resistere: quando Alan ci prova con lei, Gale se ne va di sua volontà.

Charlie scopre di non soddisfare più Chelsea e ne rimane sconvolto; dopo aver cercato di risolvere il problema, la futura sposa gli confessa che il motivo della sua inibizione sta nel fatto che il suo ex marito si sta sposando. Dopo che Charlie la consola, tutto si risolve.

Durante i preparativi della cena di Natale, Jake conosce una ragazza mentre la sua fidanzata Celeste è con sua madre: Charlie lo sprona ad avvicinarsi a lei mentre Alan non è affatto d'accordo. Alla fine Jake verrà scoperto e lasciato e anche Chelsea si arrabbia con Charlie.

Alan, in cerca di compagnia, la trova in Herb, anche se Judith si oppone. Jake tenta di rinconquistare Celeste e Charlie tenta di dargli una mano ma non funziona. Alla fine Alan e Herb si vedono "clandestinamente", Jake trova una nuova ragazza e Charlie si prepara per il ritorno di Chelsea.

Charlie non vuole conoscere i genitori di Chelsea e per questo si inventa la scusa di dover subìre una colonscopia; dopo l'intervento, tuttavia, i genitori della donna vengono ospitati a casa di Charlie. I due si riveleranno pieni di pregiudizi finché Tom, il padre di Chelsea, non rivelerà la sua omosessualità lasciando la moglie per un suo vecchio compagno d'armi.

Alan picchia un uomo che ci prova con la ragazza con cui ha un appuntamento e finisce in galera per tutta la notte. Il giorno dopo lui, Charlie e Chelsea si rivolgono ad un avvocato, Brad, che dopo averli rassicurati non vuole alcun compenso ma chiede solo un'offerta per la sua associazione benefica; li invita poi al barbecue nel suo ranch, ma inizialmente accetta solo Chelsea. Alan fa notare al fratello l'interesse che Brad ha suscitato in lei e quindi, assieme a Charlie e Jake, tenta di raggiungerli senza tuttavia riuscirci. Tornati a casa scoprono che Chelsea è ancora laggiù.

Charlie e Chelsea litigano perché lui è geloso di Brad; dopo qualche giorno i due promessi sposi si rivedono: Chelsea confessa di sentirsi attratta da Brad ma di non averci fatto nulla e chiede a Charlie di impegnarsi nel loro rapporto ma lui, dopo essersi ubriacato la sera prima per la solitudine, vomita in un passeggino. Chelsea quindi annulla le nozze.

Chelsea si trasferisce dal padre e Charlie cade in una profonda depressione. Dopo essere sparito per alcuni giorni ritorna a casa con Betsy, una spogliarellista che ha sposato a Las Vegas; spronato da Alan tenta di recuperare l'amore di Chelsea ma non ci riesce. Successivamente scopre che Betsy è già sposata.

Charlie e Alan incontrano al cinema Chelsea e Brad; dopo il film, i due fratelli pedinano la donna ma poco dopo rimangono a piedi. Tornati a casa trovano Chelsea, che passa la notte con Charlie ma al mattino se ne va di nuovo. Charlie allora chiede consiglio a Tom ed Ed, il padre della donna e il suo compagno, che gli suggeriscono di trovare un modo per farle sentire la sua mancanza.

Alan, Charlie e Jake trovano in pizzeria Gale, l'amica di Chelsea, con cui Charlie finisce a letto. Quella stessa notte Chelsea gli telefona dopo aver lasciato Brad, ma quando le confessa di essere stato con la sua migliore amica i due si mollano di nuovo. Il giorno dopo, Chelsea va da Charlie per scusarsi, ma questi è finito di nuovo a letto con Gale e quindi se ne va definitivamente. Alan, intanto, comincia a fare visite a domicilio ad una piacente vedova per fare un po' di soldi, ma Alan inizia a sentirsi un gigolò nonostante si limiti ai massaggi, visto che la donna è solita gemere sguaiatamente. Dopo averle detto chiaramente di sentirsi a disagio, la donna fa sesso con lui e Alan decide di continuare con le visite a domicilio. La sua silenziosa segretaria, che ha sentito tutto, per il suo silenzio chiede lo stesso trattamento "speciale" riservato alla cliente e Alan, pur di non darle un aumento e l'assicurazione sanitaria, accetta.

Jake ospita un suo amico, Eldrige, e i due rubano la birra la frigo dello zio per scolarsela sulla spiaggia. Alan si arrabbia con Charlie per averlo permesso, ma questi gli risponde che a Jake servirà da lezione e che sarà l'alcol stesso a punirlo, infatti i due ragazzi si ritrovano a vomitare nella camera e nel bagno di Alan. Alan si infatua della madre dell'amico di Jake, Lindsay, tanto da farci sesso nel bagno del ristorante in cui vanno a cena. Charlie, infine, dice sia ad Alan che a Jake di coprire le rispettive fughe.

Alan e Lindsay decidono di passare il weekend in albergo ma entrambi hanno qualche problema di salute. Charlie, intanto, paga una prostituta per comportarsi in modo simile a Chelsea.

Il nonno di Judith viene a mancare e Alan eredita un orologio a pendolo antico e di valore, che ha intenzione di vendere per fare un po' di soldi; assieme a Jake si reca quindi a Sacramento, ma durante il viaggio di ritorno il bagagliaio si apre e l'orologio va in frantumi. Charlie, intanto, per superare l'insonnia che lo affligge, fuma della marijuana su prescrizione assieme a Berta: vedrà tutte le sue ex tra cui Rose, che però è davvero lì presente.

Chelsea invita alla sua festa di compleanno Alan; Charlie le ha già fatto un regalo, una collana di diamanti, ma non ha il coraggio di consegnargliela: decide quindi di ricorrere a Jake, dato che questi gli deve un favore avendo perso la patente al posto suo. Chelsea, durante la festa, si allontana qualche minuto e Charlie, nel tentativo di non farsi vedere, tampona un'auto della polizia, venendo condannato a qualche mese di lavori socialmente utili e scoperto dalla ex fidanzata.