ג'ודית יולדת אבל הרב נפצע ושובר כמה עצמות, לכן צ'רלי ואלן נאלצים ללוות אותה לחדר הלידה. בביה"ח אלן פוגש את מליסה והם חוזרים להיות ביחד, בשעה שצ'רלי מתחבט אם להישאר מאורס לצ'לסי או להיכנע להופעת מיה בחייו.

אלן וצ'לסי מתחילים להיות חברים קרובים ויוצאים ביחד לכל מיני בילויים. בהתחלה צ'רלי מתנגד ומקנא באלן, אבל ברטה מסבירה לו שכך הוא לא יצטרך לעשות את כל הבילויים הנשיים עם צ'לסי.

לאחר ויכוחים רבים עם צ'לסי, צ'רלי מחליט שהוא מסכים לתת לה לעבור לגור איתו. במהרה הוא מגלה שהיא הפכה את ביתו למקום נשי ואף העבירה אליו את החתול שלה. צ'רלי כועס מאוד, ולבסוף שוכר את הדירה שהיא עזבה.

צ'לסי מציעה לצ'רלי שהם יצאו לדייט כפול עם אלן וחברתה. צ'רלי ואלן מגיעים לארוחת הערב, אבל נדהמים לגלות שהבחורה היא רוז. צ'רלי נבהל מאוד, אבל לא מספר לצ'לסי על ההיסטוריה ביניהם. רוז ואלן שוכבים.

אמו של צ'רלי מגיעה לבקר אותו, ומגלה להפתעתה שהוא מאורס לצ'לסי. צ'לסי ואוולין מתחילות להיות חברות טובות, וצ'רלי מאוד לא מרוצה מהעניין. כדי להתנקם בצ'לסי, הוא מזמין לביתו את אמה של צ'לסי, וכך הוא מלמד אותה לקח.

צ'לסי עוזבת את צ'רלי לאחר שהיא מגלה שבחורה שלחה לו תמונות עירום לפלאפון. צ'רלי מחליט שצ'לסי הגזימה ומבלה עם הגברים, אבל לבסוף מתחרט ומנסה לזכות בלבה בחזרה. הרב וג'ודית רבים והרב מחליט ללכת לבלות עם הגברים.

צ'לסי חוטפת צינון קשה וצ'רלי נאלץ לטפל בה. הוא מתלונן בפני אלן על כך שהוא לא יחזיק מעמד, אבל אלן מנסה להסביר לו שזה חלק מהזוגיות. כשצ'רלי נדבק מצ'לסי וחולה בעצמו, הוא מטיל ספק ותוהה אם הוא מסוגל להחזיק מעמד.

צ'רלי אומר לצ'לסי שהוא אוהב אותה, אבל היא לא אומרת לו בחזרה. צ'רלי מחליט להציע לה נישואין כי הוא בטוח שכך היא בוודאי תגיד לו שהיא אוהבת אותה. הפסיכולוגית של צ'רלי מציעה לו לדעת לקבל אהבה ולא רק לתת.

צ'לסי נוסעת לסוף השבוע וצ'רלי נשאר לבד בבית ומחכה לה. אך כשבחורה יפה וחתיכה מגיעה לביתו ומציעה לו לשכב איתה, צ'רלי לא עומד בפיתוי. ברגע האמת צ'רלי משתפן ורוצה להיות נאמן לצ'לסי, אבל עליו להיפטר מהבחורה במהרה.

צ'רלי יוצא עם בחורה בשם צ'לסי מזה זמן מה, אבל כשהיא רואה שהוא מעוניין בסקס בלבד היא עוזבת אותו. צ'רלי משוחח על כך עם הפסיכולוגית, ששמה לב שהוא אוכל הרבה כתוצאה מהפרידה, והוא מנסה להחזיר אליו את צ'לסי.

לכבוד יום הולדתו ה-40 של אלן, מליסה מארגנת לו מסיבת הפתעה. היא מאלצת את כולם לנאום, אבל איש לא מוצא דברים נחמדים להגיד עליו. מליסה כועסת ואומרת לאלן לגור אצלה, אבל אמה של מליסה ממסטלת אותו בעוגת חשיש.

אלן מנסה לדבר עם ג'ודית לגבי האפשרות שהיא הרה ממנו, אבל ג'ודית מסרבת. אלן עושה הכול כדי להיות מעורב בהכנות ללידה, דבר שמאוד לא מוצא חן בעיני ג'ודית. בינתיים צ'רלי מנסה לעזור לג'ייק להתחיל עם ילדה מהכיתה שלו.

אלן מתחיל לנהל רומן עם פקידת הקבלה שלו. שניהם מנסים להפסיק כדי שלא לפגוע ביחסים המקצועיים ביניהם, אבל לא ממש מצליחים. כמו כן, צ'רלי לוקח את ג'ייק למסעדה, שם המלצרית מזמינה את שניהם לארוחה אצלה בבית.

חברו הטוב של צ'רלי, שמנהל אורח חיים זהה לשלו, מת. צ'רלי המודאג מתחיל לחשוב על בריאותו ומחליט לחיות חיים בריאים. אך כשתוצאות הבדיקות הרפואיות שלו מראות שמצבו מצוין, הוא מחליט לחזור לסורו. מתארח: אמיליו אסטבז.

אמם של אלן וצ'רלי מבטיחה לממן את לימודיו של ג'ייק במכללה כשתגיע השעה, ואף לקנות לו אוטו וצ'רלי בטוח שהיא זוממת משהו. ג'ייק מבלה יום עם סבתו והיא מגלה שיש לו כישרון לבישולים.

ג'ייק נדלק על בת השכנים וצ'רלי לוקח אותו לשם כדי שיכיר אותה. מסתבר שאביה של הנערה הוא שחקן פוטבול מפורסם לשעבר, וכשג'ייק יוצא לחוף הים עם בתו, הוא מוציא את כל העצבים שלו על צ'רלי.

לצ'רלי יש חברה קבועה, אבל הם תמיד ישנים אצלו. החברה של צ'רלי מתלוננת על כך ומבקשת שיבוא לישון אצלה. צ'רלי מסכים, אבל קשה לו מאוד להתרגל. הוא מביא תיק שלם של דברים אבל למרות כל זאת הוא מתקשה לישון שם.

לאחר שאלן שוכב עם ג'ודית היא רוצה לחזור אליו, אך אלן נכנס לפניקה, כי הוא לא רוצה לחזור אליה. בינתיים הרב מנסה לצאת עם בחורות, אבל זה לא הולך, והוא מחליט לחזור לג'ודית.

ג'ודית והרב חווים משבר קשה בנישואיהם וג'ודית מבקשת מאלן שייקח את ג'ייק לביתו לשלושה חודשים. אלן מסכים, למורת רוחו של צ'רלי. צ'רלי מציע להרב להיות קשוח עם ג'ודית, דבר שגורם לג'ודית לזרוק את הרב מהבית.

צ'רלי מנסה לעזור למורה לשעבר של ג'ייק, שהפך לחשפנית לאחר היכרות איתו.

אלן בטוח שדברים ישתבשו כאשר צ'ארלי מתחיל לצאת עם פקידת הקבלה שלו.

אלן, ג'ייק וצ'ארלי מחליטים לנסות דברים חדשים: אלן יוצא עם יותר מאישה אחת, צ'רלי לומד לבשל, וג'ייק עורך ניסויים בבירה.

צ'רלי מעיף את אלן מהבית לאחר שאלן דרש ממנו לשלם לו בחזרה את ה38 דולר שהוא חייב לו. אלן וג'ייק נאלצים לפנות ליהודית והרב עבור מגורים זמניים.

בפתיחת העונה השישית, צ'רלי נתקל בחברתו לשעבר (רנה סופר) ובנה שדומה באופן מפתיע לצ'רלי.