Charlie találkozik egy régi barátnőjével, akinek van egy kisfia. A srác úgy néz ki és úgy viselkedik, mint Charlie, ami felveti annak a gyanúját, hogy ő az apa. Miközben Alan jót mulat az egészen, Charlie az óvszerek hatástalanságán mélázik, és eldönti, hogy havi járandóságot fizet önszántából a fiúnak. Végül kiderül, hogy a nő igazából csak vigyáz a fiúra, és nem ő az anyja. 

Alan kölcsönad Charlie-nak 38 dollárt, amit a bátyja nem akar visszaadni. Dühében leszívja a Mercedeséből a benzint, de még így is marad 23 dollár 78 cent tartozás. Charlie a fukarság miatt kidobja az öccsét és Jake-et, akiket Herb fogad be, Judith nagy bosszúságára. Miután Herb összebarátkozik a férfiakkal, Judith mindent megtesz, hogy kibékítse őket. 

Charlie úgy dönt, hogy a csajozási szokásait kiszélesíti, és elkezd főzőcskézni. Alan úgy dönt, úgy él, mint a bátyja, és két nővel randizik, a vele lévő Jake pedig lerészegedik. 

Amíg Alan autója szervizben van, Charlie fuvarozza őt a munkahelyére, ahol megtetszik neki az asszisztense, Melissa. Alan hiába könyörög, a bátyja ráhajt. Egy hosszú hétvége után aztán kidobja, aminek hátrányos következményei lesznek Alanre nézve. 

Alan és Charlie újra belebotlanak Miss Pasternakba, aki a Charlie-val történt szakítás után idegösszeroppanást kapott, s ezután sztriptíztáncos lett. Bűntudatból Charlie megpróbál neki segíteni munkát és lakást találni, de hamarosan rá kell jönnie, hogy a nő vallásos is lett. 

Herb panaszkodik a fiúknak, hogy a házasságukban ő az alárendelt fél. Charlie tanácsára felbátorodik, de a magabiztosságát megtöri, amikor Judith kidobja a házból. Alan kihasználja a helyzetet, és végül az ágyban kötnek ki. Eközben Herb és Charlie összebarátkoznak. 

Miközben Herb és Charlie csajozni mennek, Alan próbál menekülni Judith szorításából. Herb végül képtelen uralkodni az érzelmein, és visszamegy a feleségéhez. Később Jake elmondja Alannek, hogy az anyja terhes, amitől teljesen leblokkol. Hogy Charlie elaltassa a srác gyanúját, azt adja be neki, hogy a szülei igazából katonai iskolába akarják őt küldeni. 

Charlie új barátnője, Chelsea megkéri őt, hogy egyszer aludjon nála is. Egy éjszaka sor kerül erre, de Charlie kibillen a komfortzónájából és képtelen elaludni. Különféle praktikákkal próbálkozik, majd végül rálép Chelsea macskájára, ami miatt a nő kidobja a házból. Mikor Charlie második esélyt kap, és láltja Chelsea, hogy mi mindennel készült, hirtelen engedékenyebb lesz. Jake rossz fát tesz a tűzre a suliban, és Alanre várna a feladat, hogy megértesse vele a büntetés súlyát. 

Evelyn felajánlja, hogy kifizeti Jake továbbtanulási költségeit. Alan ennek hatására úgy érzi, nem kell már többé hajtania, és úgy dönt, örökre a bátyja házában marad. Charlie erre lakbért szeretne szedni az öccsétől, ami viszont Alan szerint túl magas. Jake felfedezi, hogy ügyes a konyhaművészetekben, de ezirányú továbbtanulási ötleteinek nem lesz sok alapja... 

Charlie régi haverja, Andy meghal, és ez arra készteti, hogy felülvizsgálja az életét. Mindenkitől bocsánatot kér az életben, kivéve Alantől, aki pedig magára gondolva azt mondja neki, hogy mindig lesz valaki, akire számíthat. Charlie ezt úgy értelmezi, hogy Rose-ra gondolt. 

Charlie és Jake ugyanazon pincérnőre próbálnak hajtani. Alan és Melissa együtt kezdenek el kavarni, de bekerül a képbe Melissa anyja... 

Judith terhes, és Alan meg van róla győződve, hogy ő az apa. Ezért nekilát segédkezni a ház körül, hogy felkészüljenek a gyerek érkezésére. 

Alan negyvenedik születésnapi meglepetésbulijára Melissát viszi magával, aki meg van róla győződve, hogy a rokonai szánalmas bulit hoztak össze és rémesen bánnak vele. Ezért felajánlja, hogy Alan költözzön hozzá, amibe eleinte bele is megy, de az ottani bizarr szokások miatt végül mégis hazaköltözik. 

Chelsea fél komolyra fordítani kapcsolatát Charlie-val, mert úgy véli, a férfi még mindig olyan, mint régen. Elhatározzák, hogfy Dr. Freemanhez mennek párterápiára. Jake megunja, hogy Charlie mindig megeszi a hűtőből a kajáját, ezért eldönti, hogy megjelöli azt. 

Miközben Chelsea az exanyósa temetéséről tart haza, Charlienak el kell tüntetnie egy félmeztelen nőt a lakásából. Jake felismeri a lányt a poszterei egyikéről, ugyanis ő modell. Közben Alan nem engedi Jake-et vezetni. 

Charlie saját meglepődésére is bevallja Chelsea-nek, hogy szereti, de nem egészen azt a választ kapja, amire számított. Miután Dr. Freemannél is hiába jár, elhatározza, hogy vissza fogja szerezni az egészséges egyensúlyt az életébe. 

Chelsea beteg lesz, ezért Charlienak kell ápolnia őt. Kezdetben nem túl lelkes és nehezen mennek neki a dolgok, de aztán sok tippet kap Alantől. 

Chelsea érdekes fényképeket talál Charlie telefonján - ennek következtében Charlie, Alan, Gordon, Herb és Jerome a szexuális életükről beszélgetnek. Melissa még mindig bünteti Alant azért, mert véletlenül lefeküdt az anyjával. Charlie végül belátja, hogy nem akar olyan lenni, mint a többiek, és kibékül Chelsea-vel. Végül Jake és Celeste is újra összejönnek. 

Charlie ideges, mert tart tőle, hogy az első találkozás alkalmával Chelsea és az anyja összebarátkozhatnak. Evelyn ráadásul megvesztegette Alant egy Rolex órával, Jake-et pedig pizzával, hogy ők se hangolhassák ellene Chelsea-t. Charlie ezért úgy dönt, hogy akkor ő pedig Chelsea kiállhatatlan anyjával barátkozik össze. 

Chelsea vakrandit szervez Alannek ez egyik barátnőjével, akiről döbbenetes módon kiderül, hogy ő Rose. A dolgok eleinte jól alakulnak, de végül Rose visszatér a régi Charlie-követő módszeréhez, Alan pedig egy modellautóval a heréjére ragasztva köt ki. 

Chelsea beköltözik Charlie-hoz, ami mindkét férfinál feszültséget okoz. Charlie-t frusztrálja, hogy átrendeződnek a dolgai, Alan pedig bosszús, amiért a kacatok az ő szobájában kötnek ki. 

Alan minden munkát megcsinál, Chelsea örömére, amit Charlie nem akar a ház körül. Megtanul hasbeszélni is, amivel kitol Charlie-val és eléri, hogy összebalhézzanak Chelsea-vel. 

Mia visszatér, és ez kételyeket ébreszt Charlie-ban. Judith szülése megindul, a kórházban pedig Alan újra találkozik Melissával. Jake kistestvére kislány lesz, de hogy ki az apja, még mindig kérdéses. Herb eltöri a lábát nem sokkal azelőtt, hogy beindulna a szülés, így ő mindebből kimarad.