Alors qu'il boit un café avec Alan et Jake, Charlie tombe sur une ancienne conquête qui date de 8 ans auparavant. Il se trouve que celle-ci a un enfant de 8 ans qui ressemble étrangement à Charlie...

Charlie emprunte de l'argent à Alan, mais ce dernier s'impatiente de se faire rembourser. Charlie décide alors de jouer un peu avec ses nerfs, avant de le mettre à la porte. Alan se retrouve donc sur le canapé de Judith, pendant que Herb passe du bon temps chez Charlie devant une margarita.

Alors qu'Alan voit deux femmes divorcées en même temps, Charlie lui conseille de prévoir des mensonges pour ne pas se faire prendre. Mais l'honnête Alan se fait finalement piéger.

De son côté, Jake achète de l'alcool et se saoule malgré les interdictions de Charlie.

Alan demande à Charlie de l'emmener à son bureau le temps que sa voiture soit réparée. Ce qu'il ne sait pas, c'est que Charlie va découvrir la jolie réceptionniste qu'il lui avait caché pendant 6 mois, de peur qu'il ne gâche tout en sortant avec elle. Mais Charlie l'invite quand même à sortir.

Les garçons tombent par hasard sur l'ancienne institutrice de Jake qui se trouve être également une ancienne conquête de Charlie. Celle-ci lui apprend qu'après leur rupture, elle a fait une dépression, perdu son boulot, sa maison, et travaille maintenant en tant que gogo-danseuse dans un club. Se sentant coupable, Charlie tente de l'aider à se remettre sur pieds, mais la situation prend une tournure inattendue.

Judith demande à Alan de prendre Jake pour quelques mois. Ce dernier apprend à son père et à Charlie que Judith et Herb se disputent beaucoup. Il se trouve qu'en réalité, Judith a mis Herb à la porte. Et celui-ci compte bien profiter de son célibat avec l'aide de Charlie.

Parallèlement, Alan et Judith passent la soirée ensemble, et finissent par se réconcilier au lit...

Alan et Judith continuent de se voir pendant que Herb et Charlie passent du bon temps en compagnie de quelques prostituées. Mais Herb réalise vite qu'il aime encore Judith et part la récupérer. Alan se fait virer de chez lui, une nouvelle fois.

Six semaines plus tard, Judith annonce une grande nouvelle à la famille: elle est enceinte...

Charlie sort depuis un mois avec Chelsea mais ne semble pas prêt à abandonner ses petites habitudes pour passer la nuit chez elle pour la première fois.

De son côté, Jake est puni pour 2 semaines après avoir montré ses fesses à l'équipe féminine d'athlétisme.

Evelyn annonce à Alan qu'elle a décidé de financer les études de Jake à l'Université, ainsi que de lui offrir sa première voiture. Ses soucis financiers étant alors réglés, Alan se demande s'il a encore une raison d'aller travailler tous les matins. Jake, lui, pourrait bien se lancer dans une carrière de chef cuisinier.

Alors que Charlie rattrape le temps perdu avec un vieil ami de débauche, celui-ci meurt brutalement. Dévasté, Charlie commence à remettre en cause son style de vie, et se rend compte que la vie est trop courte pour ne pas montrer son amour aux gens à qui il tient.

Alan tente de résister à la tension sexuelle présente entre lui et sa réceptionniste, Mélissa. Il finit par succomber, et se rend chez elle. Il fait alors la connaissance de sa mère.

Charlie et Jake sympathisent avec la serveuse du bar de Charlie, et sont invités à manger chez elle. Là-bas, les deux essaient d'attirer l'attention de Janine, essayant de jouer au plus fort.

Judith attend une petite fille et Alan est convaincu d'être le père de son bébé. Il aide donc Herb à préparer la chambre comme lui l'aurait souhaité, avant que Judith ne lui dise de ficher le camp.

Jake, lui, est de très mauvaise humeur et Charlie pense savoir pourquoi.

C'est l'anniversaire d'Alan, qui fête ses 40 ans, mais personne ne semble au courant. Mélissa décide de lui organiser une soirée en son honneur, mais les invités ne sont pas vraiment disposés à rendre cet anniversaire mémorable. Alan décide alors de quitter Charlie et d'aller vivre avec Mélissa et sa mère. Cette dernière lui fait alors goûter son fameux pain à la banane...

Charlie se retrouve coincé dans une thérapie de couple lorsque Chelsea le quitte après avoir réalisé qu'il ne la connaissait pas du tout. Alan lui donne de fausses informations au sujet de Chelsea pour s'amuser.

Lorsque Charlie se goinfre de tous les pots de pudding du frigo, Jake décide de riposter.

Chelsea doit se rendre à l'enterrement de son ex belle-mère et annonce à Charlie qu'elle va rester pour le weekend dans la maison de son ex-mari. Jaloux, Charlie décide de se venger lorsqu'une ex conquête débarque inopinément devant sa porte. Chelsea appelle Charlie pour le prévenir qu'elle arrive, et celui-ci demande de l'aide à Alan pour se débarasser de Wanda qui s'est évanouie à moitié nue sur son lit.

Alors qu'ils sont en pleine conversation au lit, Charlie laisse glisser un « je t'aime » à Chelsea. Mais celle-ci ne répond pas vraiment comme il l'aurait espéré. Il décide donc de le lui faire dire afin de rééquilibrer la balance dans leur couple, et achète une bague...

Chelsea est malade et Charlie doit prendre soin d'elle, même si l'envie de s'enfuir en courant se fait de plus en plus pressante. Et alors qu'il s'occupe de son chat avec Alan, Charlie se demande s'il est vraiment prêt à veiller sur quelqu'un d'autre que lui.

Chelsea tombe sur une photo d'une ex conquête de Charlie à moitié nue. Mélissa ne pardonne pas à Alan d'avoir couché avec sa mère sous l'influence de la drogue, et Judith hurle sur Herb à longueur de journées. Tous les trois se retrouvent donc à boire entre hommes chez Charlie accompagnés du voisin, pendant que Jake part en rendez-vous avec Céleste.

Chelsea et Evelyn se rencontrent pour la première fois et décident d'aller manger ensemble. Charlie tente par tous les moyens d'empêcher Chelsea d'apprécier sa mère, mais lorsqu'il se rend compte que c'est peine perdue, il décide de se venger.

Chelsea propose à Charlie d'emmener Alan à un blind date avec l'une de ses amies. Arrivés au restaurant, ils découvrent avec grande surprise que cette amie n'est autre que... Rose! Persuadé qu'elle prépare un mauvais coup, Charlie prévient son frère. Mais Alan passe quand même la nuit avec elle.

Charlie doit mettre un terme à ses petites habitudes de célibataire endurci lorsque Chelsea emménage chez lui. Mais le changement se fait un peu trop vite à son goût et, après une énième dispute, il s'en va.

Alan découvre que les affaires de Chelsea sont maintenant entassées dans sa chambre et se rend compte qu'il n'y a plus beaucoup de place pour lui dans la maison.

Chelsea et Alan commencent à devenir bons amis et passent du temps ensemble. D'abord contrarié, Berta fait remarquer à Charlie qu'Alan est là pour occuper Chelsea dans les tâches que lui n'aime pas faire. Mais lorsque Chelsea et Alan deviennent vraiment très proches, Charlie menace son frère de s'en prendre à sa marionnette.

Alan tombe sur Mia au café du coin. Lorsque Charlie apprend qu'elle est de nouveau célibataire, il remet en question sa relation avec Chelsea.

Alors que Judith est aux toilettes chez Charlie, elle perd les eaux. Alan, Charlie et Herb la conduise à toute vitesse à l'hôpital.