Чарли встречает свою бывшую любовницу, с которой не очень хорошо обошелся, переспав с ее подругой. У нее, оказывается, есть сын, который поразительно похож на Чарли.

Алан встречается с двумя женщинами сразу, Чарли учится готовить, а Джейк был бы не прочь попробовать алкоголь.

У Алана сломалась машина, и Чарли пришлось подвезти его на работу. Чарли был сильно зол на брата, но в офисе Алана его ждал сюрприз в виде симпатичной секретарши. Чарли естественно решил приударить за ней, что сильно не понравилось Алану, ведь он знает, чем заканчиваются все отношения его брата.

Чарли, Алан и Джейк встречают бывшую учительницу Джейка – мисс Пастернак. После того как Чарли ее бросил у нее случился нервный срыв и ее жизнь превратилась в ад. Чарли начинает задумываться о том, что он ужасный человек, раз так плохо обращается с женщинами.

Джудит скинула на Алана их сына на целых три месяца. Позже Алан узнает, что у нее не все гладко и Хербом. Эта новость сильно радует его, а Чарли решает помочь Хербу советом, из-за которого Джудит выгоняет Херба из дома.

После расставания Джудит с Хербом, Алан вновь начал встречаться со своей бывшей женой. Джейк думает, что его могут отправить в военное училище и этим ловко пользуется его дядя Чарли.

Чарли встречается с одной девушкой уже почти месяц и их отношениям угрожает большая опасность после того как она попросила его переночевать хоть одну ночь у нее дома. Алан наказывает Джейка за его очередную непристойную выходку.

Чарли просит Алана отвезти его машину в сервис и Алан вскоре понимает, что машина Чарли неплохо притягивает симпатичных девушек. В это время Чарли и Джейк знакомятся с новыми соседями.

Эвелин собирается оплатить учебу внука в колледже, что сильно обрадовало Алана. Также она планирует купить ему новую машину, если тот начнет хорошо учиться и это уже обрадовало самого Джейка. Один Чарли подозрительно относится к такой щедрости от матери.

После того как лучший друг Чарли умер прямо у него дома, Чарли начал задумываться о том, что смерть может неожиданно подкрасться и к нему.

Алана влечет к своей секретарше Мелиссе. Ее в свою очередь тоже влечет к нему. Но заводить отношения с подчиненными это большая ошибка.

Джудит уже на пятом месяце беременности и Алан уверен, что ребенок его. Тем временем Джейк ведет себя слишком раздражительно и Чарли пытается выяснить причину такого поведения.

Алану скоро стукнет сорок лет, и Мелисса хочет устроить для него вечеринку-сюрприз. Чарли и Эвелин не в восторге от такой идеи, ведь им придется помогать устраивать этот праздник.

Чарли поругался со своей девушкой из-за того, что не смог вспомнить ее второе имя. Она упрекнула его в том, что кроме секса они ничего не делают вместе. Чтобы разобраться во всем Чарли отправляется к своему психологу.

Челси уезжает на несколько дней на похороны своей бывшей свекрови, а к Чарли неожиданно заваливается его бывшая любовница. Девушка настолько пьяна, что заваливается спать в его пастели, а в это время Чарли узнает, что у Челси поменялись планы и она уже едет к нему.

Чарли признался Челси в любви, на что та не ответила взаимностью. Такое положение вещей сильно не устроило Чарли, и он отправился к своему психоаналитику за помощью.

Челси серьезно простудилась и Чарли приходится о ней заботиться. Для Чарли, который привык видеть в своей пастели только красоток, это серьезное испытание.

Чарли ссорится с Челси из-за фото другой девушки в его телефоне, в это время Алан ссорится с Мелиссой, а Херб с Джудит. Три брошенных друга собираются в доме Чарли, а позже к ним присоединяются еще несколько мужчин с такими же проблемами.

Челси расстроена тем фактом, что Чарли не сообщил своей матери об их помолвке. Она собирается подружиться с ней и Чарли это очень не нравится.

Челси пожалела одинокого Алана и собирается познакомить его со своей подругой. Она уговаривает Чарли устроить двойное свидание. Подругой оказывает старая знакомая братьев Харпер – Роуз.

Чарли соглашается на то, чтобы Челси окончательно переехала жить к нему в дом. Алану такие перемены не по душе.

Челси уговаривает Чарли взять Алана с ними в кино и с этого момента они все больше и больше времени проводят вместе. Вдобавок Алан занялся еще и чревовещательством. Все это сильно раздражает Чарли.

Алан случайно встречает бывшую невесту Чарли – Мию. Он рассказывает об этом брату и тот никак не может перестать думать о ней. В это время у Джудит начинаются роды. Херб временно выведен из строя, и поэтому в родильную палату отправляется Алан.