Charlie obawia się, iż 8-letni syn jego dawnej dziewczyny, może być jego dzieckiem.

Alan próbuje umawiać się jednocześnie z dwoma kobietami, a Jake upija się z kolegą piwem. Zarówno ojciec jak i syn odczuwają negatywne skutki swoich poczynań, Charlie zaś, dalej korzysta z życia bez ograniczeń.

Charlie po odwiezieniu Alana do pracy, poznaje jego recepcjonistkę, z którą rozpoczyna romans. Fakt ten martwi Alana, obawia się on, że „zapłaci cenę” za poczynania starszego brata.

Podczas wizyty w aptece, bracia i Jake spotykają panią Pasternak. Okazuje się, iż kobieta przez Charliego straciła pracę nauczycielki i zarabia na życie jako striptizerka.

Kiedy Judith wyrzuca Herba na bruk, Alan dostrzega w tym swoją szansę.

Doktor Herb Melnick po długotrwałych kłótniach z Judith wyprowadza się z domu, jego miejsce zajmuje Alan, a on sam próbuje prowadzić tryb życia Charliego.

Charlie straszy Jake’a szkołą wojskową, chłopak całkowicie podporządkowuje się wujkowi i wykonuje przeróżne prace domowe. Alan dalej spotyka się z Judith, nie jest jednak pewien czy chce wrócić do byłej żony. Herbowi przestaje się podobać życie singla.

Alan jedzie Mercedesem Charliego do mechanika. Poznaje kobietę, z którą udaje się na szybką randkę do pustego domu swojej matki. W międzyczasie Charlie i Jake idą poznać nowych sąsiadów, byłego gracza NFL Jeroma oraz jego córkę Celeste. Jake zabiera dziewczynę na spacer, powodując niepokój u jej ojca.

Evelyn obiecuje zapłacić za studia Jake’a. Deklaracja ta wywołuje zdziwienie u braci, zaczynają oni doszukiwać się złych intencji ich matki.

Prowadzący rozrywkowy tryb życia, przyjaciel Charliego, Andy umiera. Charlie zaczyna poważnie zastanawiać się nad swoim życiem i myśleć o śmierci.

Charlie i Jake rywalizują o względy kelnerki, podczas gdy Alan walczy z pożądaniem do swojej recepcjonistki Melissy.

Judith jest w ciąży i Alan jest przekonany, że to on jest ojcem dziecka. Tymczasem Jake jest w niezbyt radosnym nastroju i Charlie sądzi, że zna przyczynę tego stanu.

Melissa namawia rodzinę Alana, by wyprawili mu urodziny z okazji ukończenia 40 lat. Przyjęcie dochodzi do skutku ale Alan czuje się urażony wypowiedziami członków rodziny. Melisa uważa, że rodzina nie docenia Alana i proponuje mu aby zamieszkał z nią i jej mamą.

Chelsea jest niezadowolona, ponieważ jej związek z Charliem jest zbyt rutynowy. Oboje udają się do poradni małżeńskiej doktor Lindy Freeman.

Chelsea wyjeżdża na pogrzeb swojej byłej teściowej. Do Charliego przychodzi pijana dziewczyna, Wanda. Alan, Jake i Charlie muszą się jej pozbyć zanim Chelsea wróci do domu.

Charlie mówi Chelsea, że ją kocha ale reakcja jego dziewczyny jest nie taka jakiej się spodziewał. W związku z tym Charlie postanawia się oświadczyć by wymusić na niej wyznanie miłości.

Chelsea jest przeziębiona a Charlie troskliwie się nią opiekuje. Jedzie z Alenem do jej domu by nakarmić kota i wymienić mu piasek w kuwecie.

Po tym, jak Chelsea znajduje w telefonie Charliego nagie zdjęcia innej kobiety, bracia Harperowie spędzają męski wieczór w towarzystwie ich sąsiada oraz Herba, racząc się alkoholem i wspominając swoje miłosne podboje.

Evelyn w końcu zapoznaje się z Chelsea i ku niezadowoleniu Charliego, obie kobiety świetnie się ze sobą dogadują.

Chelsea umawia Alana na randkę w ciemno z jej nową koleżanką. Nieznajomą okazuje się być Rose. Alan, Rose i Charlie udają przed Chelsea, że się nie znają.

Chelsea chce wprowadzić się do Charliego i zrezygnować z wynajmowanego mieszkania. Charlie po namyśle zgadza się na to ale na wszelki wypadek w tajemnicy przed narzeczoną wynajmuje opuszczone przez nią lokum. Tymczasem Alan uświadamia sobie, że w domu nie zostało dla niego wiele miejsca.

Alan i Chelsea zostają dobrymi przyjaciółmi i Charlie postanawia wykorzystać tę sytuację.

Charlie dowiaduje się, że do miasta wróciła Mia, co sprawia, że mężczyzna zaczyna kwestionować sens swojego związku z Chelsea. Tymczasem Judith zaczyna rodzić i Charlie, Alan oraz Herb wiozą ją do szpitala. Charlie asystuje przy porodzie. Okazuje się, że w szpitalu pracuje też Melissa.