Charlie se encuentra con una antigua novia quien tiene un hijo muy parecido a Charlie.

Alan le presta dinero a Charlie y luego sufre las consecuencias cuando intena cobrarle.

Charlie intenta cocinar, Alan intenta salir con dos mujeres a la vez y Jake prueba su primera cerveza.

Charlie comienza a cortejar a la recepcionista de Alan y este último teme las consecuencias.

Charlie descubre que la antigua profesora de Jake, la señorita Pasternak, se convirtió en bailarina exotica por lo que intenta hacerla entrar en razon.

Cuando Judith echa a Herb de la casa, Alan espera reconciliarse con ella y Herb en cambio intentara una vida de soltero desprocupado.

Alan intenta alejarse de Judith. Entre tanto Charlie y Herb salen a parrandear juntos.

La nueva novia de Charlie, Chelsea le pide que pasen la noche en su casa, mientras, Alan intenta castigar a Jake.

Jake desaparece con la hija de un vecino, un jugador de la NFL y Charlie tiene que cubrirle las espaldas.

Evelyn se ofrece a pagar la colegiatura de Jake, lo que hace pensar a Alan que nunca más en su vida tendrá que volver a trabajar.

Uno de los antiguos compañeros de Charlie muere lo que lo hace reflexionar sobre su alocado estilo de vida.

Charlie y Jake se pelean por las atenciones de una linda mesera, mientras Alan intenta luchar contra la tension sexual que le provoca su recepcionista, Melissa.

Alan sigue pensando que él es el responsable del embarazo de Judith y la ira a visitar a su casa.

Convencida de que Alan recibe un trato indiferente por parte de su familia, Melissa lo invita a vivir con ella y con su madre.

Charlie experimentará en este capitulo lo que es una terapia de pareja.

Charlie debe ingeniárselas para sacar a su semidesnuda cita de cuarto, cuando se entera de que Chelsea está a punto de llegar.

Charlie le dice a Chelsea (la estrella invitada Jennifer Taylor), lo que siente, pero no recibe la respuesta que espera.

Chelsea se enferma y Charlie tiene que cuidar de ella pero esto lo obligara a luchar contra la abrumadora necesidad de huir.

Charlie, Alan, Herb y su vecino tendran una noche de alcohol y reminiscencias sexuales después de Chelsea encontrara fotos de otra mujer desnuda en el teléfono de su prometido.

Evelyn y Chelsea finalmente se reúnen y Charlie intenta evitar que se conviertan en amigas.

Chelsea invitara a Alan a una cita a ciegas con su nueva amiga ... Rose.

Charlie acepta finalmente que Chelsea viva con ellos. Mientras tanto, Alan considera que no hay mucho espacio para él en la casa.

Alan y Chelsea tienen una mejor relacion, y Charlie decide aprovecharse de la situación.