Charlie render ind i en eks med et barn, der ligner og opfører sig meget som ham. Han begynder at tro, at han er barnets far.

Charlie smider Alan ud af huset, efter Alan kræver at Charlie skal betale ham de 38 dollars tilbage han lånte. Alan og Jake sover midlertidigt hos Judith og Herb.

Alan forsøger at date to kvinder på en gang og Charlie vil lære at lave mad. Jake bilder Alan ind, at han studerer hos en ven, men han drikker sig i stedet fuld.

Alan bliver sur, da Charlie finder sammen med hans sekretær, fordi han ved, at situationen vil ende dårligt for ham efter forholdets uundgåelige opløsning.

Charlie opdager, at Jakes tidligere lærerinde er begyndt at arbejde som stripper efter deres lille affære, og forsøger at hjælpe hende tilbage på rette køl.

Alan er himmelhenrykt, da han erfarer, at Judith og Herbs ægteskab har ramt bunden, men han får mere end han regnede med, da han forsøger at trøste hende.

Alan og Judith begynder at se hinanden igen efter Judiths brud med Herb. Herb fortsætter med at henvende sig til Charlie for at få hjælp til at date kvinder.

Charlies måned lange forhold risikere at gå galt, da hun beder ham om at tilbringe en nat i hendes hus i stedet, og Jake får stuearrest.

Alan indser, hvilken trusse magnet Charlies bil kan være, mens Charlie er tilbage hos naboen, hvis datter er forsvundet med Jake.

Da Evelyn tilbyder at betale for Jakes uddannelse og en bil, får Charlie mistanke om, at hun har en bagtanke.

Charlie overvejer at ændre nogle ting i sit liv, efter en gammel ven og partner falder død om på balkonen i Charlies hus.

Alan overvejer at bliver kærester med sin receptionist - indtil han møder hendes mor. Charlie og Jake kæmper om opmærksomheden fra en smuk kvinde.

Judith er gravid, Alan mener han er faderen, og Judith forsøger at holde ham væk fra Herb. Imens forsøger Charlie at regne ud, hvorfor Jake er så irritabel.

Efter hans familie er onde overfor ham til hans fødselsdagsfest, beslutter Alan at han har fået nok og flytter ind hos sin kæreste og hendes mor.

Charlies store mund og manglende opmærksomhed får ham i parterapi med sin kæreste.

Charlie har brug for Alan og Jakes hjælp til at komme af med en halvnøgen dulle som er besvimet i hans seng, da hans kæreste kommer tidligt hjem.

Charlie er så desperat efter at få Chelsea til at returnere hans "Jeg elsker dig", at han er villig til at fri til hende bare for at høre hende sige det.

Charlie har problemer med at tage sig af Chelsea, da hun bliver syg.

Charlie, Alan og Herb kondolere hinanden, da deres dumme beslutninger har fået dem smidt ud af deres bedre halvdele.

Charlie bliver fortvivlet, når hans mor møder Chelsea og begynder at tilbringe tid sammen med hende, men han har en plan for at få hævn

Charlie ender på dybere vand med Chelsea, fordi han ikke vil have at hun flytter ind hos ham.

Charlie bliver vred, når Alan og Chelsea bliver gode venner, indtil han finder ud af, hvordan han kan bruge situationen til sin fordel.

Chelsea bliver jaloux, når Charlie eks forlovede, Mia, ringer til ham. Imens er Judiths fødsel startet, Herb bliver skadet, og Alan render ind i sin ekskæreste.