Charlie encontra uma ex-namorada sua (Rena Sofer), com seu filho chamado Chuck, que se parece muito com ele. Ele agora precisa arrumar um jeito de controlar a sua situação, mas tudo não sai como planejava.

Alan empresta 38 dólares a Charlie, mas este nem tem interesse em pagá-lo. O plano de vingança de Alan termina com Charlie expulsando-o de casa, e com isso, Alan e Jake se mudam pra casa de Herb, que está de bom-humor, e de Judith, que está totalmente o oposto. Mas depois de Herb sair com Charlie e Alan começar a ficar de olho de novo em Judith, ela toma providências pra reverter a situação. Enquanto isso, graças a Evelyn, Jake arruma um trabalho nas ruas.

Charlie decide ocupar sua vida sexual cozinhando, mas seu foco em fazer diferentes pratos envolvendo ovos não chega em resultados esperados. Alan e Jake tentam competir com Charlie namorando duas mulheres ao mesmo tempo (Alan) e ficando bêbado (Jake), mas descobrem que o jeito que Charlie leva a vida não é pra eles.

Charlie começa a se relacionar com a recepcionista do trabalho de Alan, Melissa (Kelly Stables), mas este já espera um desastre porque ele paga pra ver Charlie se relacionar e depois separar de qualquer um que ele conheça. E acaba tendo razão no final.

Alan e Charlie topam com a professora de Jake, Dolores Pasternak (aqui interpretada por Alicia Witt), que se tornou uma stripper depois de ter tido um caso com Charlie. Charlie tenta tirá-la dessa dando um lugar pra morar, um trabalho, mas as coisas ficam fora do controle quando ela decide ser voluntária de uma igreja.

NOTA: A Professora Pasternak (interpretada por Missi Pyle) teve a primeira aparição na Segunda temporada da série, no episódio "A Bag Full of Jawea".

Quando Judith briga feio com Herb e o põe pra fora de casa, Alan vem se intrometendo; Jake é mandado pra ficar com Charlie uns três meses até Judith se acalmar.

Alan tenta escapar dos afagos exagerados de Judith, enquanto Charlie e Herb vão atrás de mulheres. Pra proteger Alan, Charlie vem com história pra cima de Jake dizendo que se ele não colaborar, eles o irão mandar pra uma escola militar. No fim, Jake se torna o empregado da casa, fazendo tudo direitinho acreditando na história de Charlie: Judith fica sabendo que está grávida.

A nova namorada de Charlie, Chelsea, o convida pra passar uma noite em sua casa, o que deixa Charlie um pouco sem jeito pelo fato de estar em plena noite numa casa de outra pessoa que tinha acabado de conhecer, enquanto Alan tenta castigar Jake, com iniciativa de Judith, por ter ficado dando em cima de um bando de garotas ao mesmo tempo.

Jake desaparece junto com a filha (Tinashe Kachingwe) do vizinho de Charlie, um dos jogadores do NFL (Michael Clarke Duncan), e Charlie é encarregado de lhe dar cobertura. Enquanto isso, Alan consegue um encontro com a ajuda da Mercedes de Charlie, mas acaba perdendo o carro e um pouco de sua dignidade.

Evelyn se propõe em pagar os estudos de Jake, e Alan se sente indiferente por não ter mais razões em continuar a trabalhar, enquanto Jake descobre que tem um certo talento pra culinária, o que pode ajudá-lo mais pra frente. Jon Polito e Kelly Stables fazem uma participação especial.

Um dos antigos amigos de farras de Charlie (Emilio Estevez) morre, levando Charlie a re-avaliar sua própria vida irresponsável e dizendo a todas as pessoas importantes na vida dele (menos Alan) o quanto se importa com eles, e quase pedindo em casamento a mulher que mais interferiu em sua vida, Rose. Participação especial de James Earl Jones.

Charlie e Jake disputam por uma garçonete, enquanto Alan e sua recepcionista Melissa (Kelly Stables), que teve um breve caso com Charlie, tentam resistir a uma pequena atração que sentem um pelo outro.

NOTA: Esse episódio foi mencionado no People's Choice Awards 2009.

udith está grávida de uma menina e Alan acredita que ele próprio é o pai do bebê; Jake está mal humorado e Charlie acha que sabe o porquê.

Convencido de que sua família não gosta dele tanto assim, Alan aceita o convite de Melissa pra morar com ela e sua mãe. Infelizmente, Melissa descobre que sua mãe e Alan passaram a noite juntos, arruinando o namoro dos dois. Sendo assim, Melissa expulsa Alan de sua casa, fazendo ele voltar pra casa de Charlie.

Charlie vê que Chelsea está o aconselhando demais sobre o seu jeito de se relacionar com as pessoas enquanto Alan diz que essas coisas por qual Charlie está passando, será um alívio depois; Jake está cansado de Charlie comer sua sobremesa e decide marcar seu nome em todas elas.

Charlie tem que retirar de seu quarto uma mulher semi-nua, chamada Wanda, quando Chelsea chega do funeral de sua ex-sogra; Jake reconhece Wanda mas não percebe que ela é a mulher de um dos Posters que tem em seu quarto; Alan não deixa Jake sair pra dirigir.

Charlie, acidentalmente, expressa o seu amor por Chelsea, mas nem imagina a resposta que receberia depois. Depois, Charlie vê que o que ele disse foi verdadeiro, e toma drásticas decisões pra Chelsea reconhecer o que ele tinha dito.

Nota: Por este episódio Charlie Sheen foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator numa série de comédia, mas perdeu para Alec Baldwin de 30 Rock.

Quando Chelsea fica muito doente, Charlie fica dividido entre ter que cuidar dela e ficar livre de responsabilidades.

Charlie fica preocupado e torce para que Evelyn e Chelsea não fiquem amigas depois de se conhecerem; Evelyn influencia Alan e Jake pra eles poderem ajudar Charlie a fazer com que Chelsea fique contra ela; Charlie de última hora, troca de papéis e se vinga sendo simpático com a mãe não muito tolerável de Chelsea (Jennifer Bini Taylor).

Alan deixa Chelsea planejar pra ele um encontro às escuras com uma de suas amigas...Rose. As coisas vão bem, até Rose voltar a ser a grande perseguidora de antes.

Charlie e Alan vêem tudo mudar quando Chelsea passa a morar na casa; Charlie e Chelsea ficam brigando pelos pertences dela ficarem espalhados pela casa.

Nota: Por este episódio Jon Cryer ganhou o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia.

Charlie acaba odiando o fato de Chelsea ter se dado bem com Alan, por ele ter os seus mesmos Hobbies sossegados; Charlie fica irritado com Alan e seu boneco fantoche.

O retorno de Mia (Emmanuelle Vaugier) faz com que divida o coração de Charlie entre ela e Chelsea; Ele, Alan e Herb levam Judith ao hospital, por estar prestes a dar a luz; Alan reencontra Melissa (Kelly Stables), que agora trabalha como assistente no hospital, e os dois acabam reassumindo a relação; Alan luta contra a vontade de escrever um roteiro sobre o que pensa e o que acontece em sua volta; Judith dá a luz a irmã de Jake, mas ainda não se sabe quem é o verdadeiro pai; Herb quebra sua perna, braço e nariz, Charlie e Alan reencontram Mia na cafeteria no final do episodio . O episódio termina com a frase: CONTINUA...