Charlie møter en gammel flamme som har en sønn som ligner veldig på ham selv. Han mistenker at han kan være faren.

Etter å ha lånt penger fra Alan, mister Charlie besinnelsen når Alan kommer og krever tilbakebetaling, og Charlie sparker ham ut av huset.

Charlie bestemmer seg for å ta en pause som skjørtejeger, mens Alan går på date med to forskjellige kvinner.

Charlie legger an på resepsjonisten til Alan, og Alan frykter det verste.

Gutta møter på Jakes gamle lærer, som begynte som stripper etter å ha holdt på med Charlie. Charlie får dårlig samvittighet og prøver å hjelpe henne ved å gi henne et sted å bo og en jobb, men mister kontrollen over situasjonen.

Når Herb blir sparket ut av huset, prøver Alan få innpass hos Judith igjen.

Charlie prøver å introdusere Herb til sin livsstil, mens Alan prøver å unnslippe Judith.

Charlies seneste dame vil at han skal sove hos henne, og Alan prøver å få frem sin autoritet som forelder.

Charlie blir satt i en ukomfortabel situasjon når Jake drar av gårde med datteren til en tidligere NFL-spiller.

Alan overveier å pensjonere seg når Evelyn forteller at hun vil ta seg av Jakes collegeutdannelse. Samtidig viser Jake et talent som kanskje vil eliminere behovet for college.

Alan er tiltrukket av resepsjonisten sin, mens Charlie og Jake konkurrerer om en servitrise.

Judith er gravid, og Alan er bekymret for om barnet er hans etter at de hadde en one night stand. Jake er i dårlig humør, og Charlie er overbevist om at han vet hvorfor.

Alan begynner å tro at familien ikke setter pris på ham, så han flytter inn med Melissa og moren hennes.

Charlie blir enig om å gå til parterapi med Chelsea.

Charlie får panikk når han må fjerne en halvnaken dame fra soverommet sitt før Chelsea kommer.

Charlie innrømmer for Chelsea at han er forelsket i henne, men responsen han mottar er ikke som forventet.

Når Chelsea blir syk og Charlie må ta vare på henne, kjemper han mot lysten til å dra derfra.

Når Chelsea finner et bilde av en naken dame på Charlies telefon, letter han på trykket med å gå på fylla med Alan, Herb og naboen Jerome.

Evelyn og Chelsea møter hverandre for første gang, og Charlie vil være sikker på at de aldri blir venner.

Chelsea blir spurt av Alan om å arrangere en blind date med ham og hennes nye venn, uvitende om at hennes nye venn er Rose.

Charlie sørger over tapet av sitt ungkarshjem når han motvillig tillater Chelsea å flytte inn. Alan oppdager at det ikke lenger er mye plass igjen i huset for ham.

Alan og Chelsea blir venner, og Charlie utnytter fritiden til å gjøre det han liker på egen hånd.

Mia er tilbake i byen, og Charlie begynner å tvile på forholdet med Chelsea. Judith skal føde, og Charlie, Alan og Herb skynder seg for å få henne til sykehuset.