Jake kommt in die Junior High School. Bei Charlie und Alan ruft dies schlimme Erinnerungen an ihre eigene Schulzeit hervor. Vor allem Alan warnt Jake eindringlich vor den Schikanen seiner Mitschüler. Dabei jagt er seinem Sohn solche Angst vor der neuen Schule ein, dass der sich gar nicht erst hintraut und gleich den ersten Schultag schwänzt. Charlie und Alan kommen zu der Erkenntnis, dass man Problemen nicht immer aus dem Weg gehen kann.

Charlie begleitet seine Mutter Evelyn zu einer Wohltätigkeitsveranstaltung. Die Immobilienmaklerin zieht dort genüsslich über alle Anwesenden her – so erfährt Charlie, dass sich eine gewisse Margaret jede Nacht mit einem anderen Mann vergnügt. Charlie ist sofort interessiert, auch wenn er seiner Mutter versprechen muss, dass er nichts mit Margaret anfängt, weil ihr Mann einer ihrer besten Kunden ist. Charlie kann natürlich der Versuchung nicht widerstehen…

Charlie hat genug davon, sich immer mit der gleichen Sorte von Frauen abzugeben und lässt sich deshalb zu einem gemeinsamen Abendessen mit seinem Bruder Alan, dessen Freundin Donna und deren Freundin Linda, eine attraktive Richterin, überreden. Charlie schafft es allerdings, dass er schon nach wenigen Minuten bei Linda unten durch ist. Er will die Niederlage jedoch nicht auf sich sitzen lassen. Mit zahlreichen Anrufen terrorisiert er Linda – die ihn kurzerhand verhaften lässt…

Innerhalb von kurzer Zeit lassen drei verschiedene Frauen, denen Charlie begegnet, Erinnerungen an seine Stalkerin Rose hochkommen. Charlie ist so verwirrt, dass er sogar im Bett mit seiner neuen Freundin Linda eine Niederlage erlebt. Kurzerhand fliegt er nach London. Er will überprüfen, ob Rose dort noch lebt. In ihrer Wohnung bemerkt er leider nicht, dass sie tatsächlich drei verschiedene Perücken hat, die den drei Frauen, die er gesehen hat, verdammt ähnlich sind…

Alan macht sich große Sorgen um das Haushaltsbudget. Charlie kann die Panik seines Bruders nicht nachvollziehen und so begibt sich Alan alleine auf die Suche nach einer neuen Geldquelle – er wird Versuchskaninchen. Indes lernt Charlie den vierjährigen Sohn seiner neuen Freundin kennen und sucht nach einer Möglichkeit, den kleinen Brandon bei Laune zu halten.

Charlie muss von Alan erfahren, dass seine Freundin Linda zur Richterin des Jahres gekürt werden soll. Charlie ist furchtbar aufgebracht, weil ihn Linda nicht zum Bankett eingeladen hat. Weil Linda nicht zugeben will, dass sie tatsächlich Bedenken hatte, bittet sie ihn, doch mitzukommen. Am Tag der Feier ist Charlie jedoch so nervös, dass ihm Evelyn eine ihrer Beruhigungspillen gibt – leider verwechselt sie jedoch die Pille mit einem Halluzinogen aus ihren Woodstock-Tagen…

Alan bemüht sich darum, das Haus von Charlie zu verschönern. Der kann der Idee von Alan jedoch so gar nichts abgewinnen und so kommt, was kommen muss: Die Brüder streiten sich dermaßen heftig, dass Alan mit Jake bei Evelyn einzieht. Evelyn ist davon allerdings nur wenig begeistert, denn sie fühlt sich in ihrer Zweisamkeit mit Teddy gestört. Alle Versuche, die Brüder wieder zusammenzubringen, scheitern. Doch dann hat Evelyn die rettende Idee…

Charlie hat einen Produzenten für seine Kinderlieder gefunden und sich deshalb den Künstlernamen „Charlie Waffles“ zugelegt – aus dem einfachen Grund, weil er glaubt, dass alle Kinder Waffeln lieben. Alan ist tierisch eifersüchtig auf den großen Erfolg seines Bruders, zumal er auch weiß, dass Charlie für Kinder eigentlich gar nichts übrig hat. Damit hat er nicht Unrecht, denn Charlie hat es eigentlich nur auf die allein erziehenden Mütter seiner Fans abgesehen…

Jake wurde von seiner Freundin verlassen, woraufhin Charlie ihm rät, sich sofort eine neue Frau zu suchen. Bereitwillig erklärt er seinem Neffen auch, wie er das anstellen soll. Und tatsächlich: Jake hat Erfolg. Indes hat Alan nach zwanzig Jahren noch immer nicht überwunden, dass ihn seine Schulfreundin kurz vor dem Abschlussball abserviert hat. Er betrinkt sich und ruft sie mitten in der Nacht an, um sie nach dem Grund zu fragen. Dabei macht er eine brisante Entdeckung…

Alan hat das Gefühl, dass die Beziehung mit seiner Freundin Donna immer langweiliger wird. Er lässt sich daraufhin von seinem Bruder Charlie beraten, wie er am einfachsten aus der Beziehung rauskommt, ohne Donna zu verletzen. Charlie greift auf seinen langjährigen Erfahrungsschatz zurück und gibt Alan Tipps, wie er den Komplikationen einer Trennung entgehen kann. Alan folgt artig den Anweisungen seines Bruders – und erleidet eine schreckliche Pleite…

Charlie steckt sich bei seiner Bettfreundin mit Grippe an. Sein Bruder Alan geht jedoch lieber mit Jake ins Kino, als sich um den kranken Charlie zu kümmern. Wie durch ein Wunder taucht plötzlich Charlies Stalkerin Rose wieder auf, um ihn zu pflegen. Als Charlie nach zwei Wochen wieder zu sich kommt, ist er felsenfest davon überzeugt, dass Rose seine Erkrankung eingefädelt und ihm kein Grippemittel, sondern Drogen verabreicht hat…

Alan verabredet sich mit einer alten Bekannten. Charlie sagt seinem Bruder voraus, dass er nicht nur am gleichen Abend mit Cynthia bereits schlafen, sondern sie auch noch ihrer besten Freundin – Alans Ex-Frau – davon erzählen wird. Und tatsächlich verläuft der Abend so, wie es Charlie vorausgesagt hat. Allerdings erfährt Alan auch noch, dass seine Ex-Frau mit ihrem neuen Lover überglücklich ist. Alan will nun um jeden Preis hinter Herbs Geheimnis kommen…

Alan will keine Beziehung mehr, sondern nur noch Sex. Er bittet deshalb seinen Bruder Charlie, dass er ihm eine Prostituierte vermittelt, mit der er jedoch seine Schwierigkeiten hat. Indes wird Charlie von der ihm unbekannten Jess angesprochen, mit der er scheinbar eine gemeinsame Vergangenheit hat. Allerdings kann er sich nicht an sie erinnern. Zu allem Überfluss verliebt sich auch noch Jake in Jess’ Tochter Milly und bittet seinen Onkel, ein gemeinsames Essen zu arrangieren…

Alan wundert sich immer mehr über Charlie, der sich in ein Sexabenteuer nach dem anderen stürzt. Als er schließlich selbst nicht mehr weiter weiß, sucht er seine Psychiaterin auf. Sie stellt auch rasch fest, dass Charlie versucht, seine Trauer um seine Ex-Verlobte Mia durch wahllose Handlungen zu unterdrücken. Weil Charlie den Verlust noch immer nicht zulassen kann, sucht er Hals über Kopf Mia auf, um ihr einen erneuten Heiratsantrag zu machen…

Die Hochzeit von Evelyn und Teddy steht kurz bevor. Der künftige Ehemann verzichtet auf einen Ehevertrag als Beweis für seine Liebe. Courtney hat damit jedoch ein großes Problem; zu allem Überfluss weigert sich Teddy auch noch, die Wohnung seiner Tochter zu finanzieren. Kurzerhand springt Charlie für ihn ein und überweist Courtney eine große Summe Geld – klar, dass die beiden wieder im Bett landen, obwohl Courtney kurz zuvor mit Charlie Schluss gemacht hat…

Bei der Hochzeitsfeier von Evelyn und Teddy beschließen Charlie und Courtney kurzerhand, dass sie auch heiraten wollen. Zur Feier des Tages schleichen sie sich in Charlies Zimmer, um sich ein wenig zu vergnügen. Dort sind sie jedoch nicht alleine – Charlie und Courtney teilen das Bett mit einer Leiche! Bei dem Toten handelt es sich um Teddy, den die beiden mit heruntergezogenen Hosen finden. Alle Spuren deuten darauf hin, dass er Evelyn bereits am Hochzeitstag betrogen hat…

Jake soll einen Aufsatz über ein Stück von Shakespeare schreiben. Leider hat er sein Buch verlegt, weshalb er sich mit Charlie in eine Buchhandlung aufmacht. Zufällig lernt sein Onkel bei der Suche nach einem Beziehungsratgeber eine Frau kennen – Angie, eine um einige Jahre ältere Autorin für Lebensberatung. Charlie findet sie äußerst anziehend und verabredet sich zum ersten Mal in seinem Leben mit einer älteren Frau. Allerdings ist auch Alan von Angie mehr als angetan…

Charlie hat sichtlich Probleme damit, dass er sich in die um einige Jahre ältere Angie verliebt hat. Er sucht deshalb seine Psychologin auf. Angeblich sucht er bei Angie die Wärme, die ihm seine Mutter nie gegeben hat. Wenig später trifft Charlie zufällig auf seine frühere Geliebte Tricia, die inzwischen mit Angies Sohn Jeremy verlobt ist. Als sie Charlie sieht, trennt sich Tricia kurzerhand von ihrem Verlobten, und Charlie lernt das wahre Gesicht von Angie kennen…