ג'ייק מתחיל ללכת לחטיבת הביניים, ואביו, אלן, ממלא את ראשו בסיפורי זוועה, על כך שהילדים שם יתעללו בו ויציקו לו. צ'רלי סובל מפריחה מוזרה באזור המפשעה, ומגרד אותה בכל דבר שהוא מוצא.

צ'רלי יוצא לאירוע צדקה עם אמו, למרות שהוא שונא אותה. באירוע עצמו מסתבר שצ'רלי ואמו דווקא מאוד דומים באופי, והם מתחברים ומתחילים לצאת גם לקניות ביחד.

לצ'רלי נמאס מסקס סתמי עם נשים יפות. אלן משכנע אותו לצאת לפגישה עיוורת עם אישה איכותית ומצליחה. ג'ייק מאוהב בילדה מהכיתה שלו, ומבלה את כל היום בשיחות בטלפון, עד שלאלן זה נמאס והוא זורק לו את הטלפון.

צ'רלי מצליח לשכנע את לינדה לצאת לדייט נוסף, אבל לכל מקום שאליו הוא הולך, הוא רואה את פניה של רוז. צ'רלי בטוח שהוא הוזה, אבל האירועים האלו גורמים לו להיזכר ברוז ולהתגעגע אליה.

אלן מודאג בגלל שצ'רלי לא עבד כבר תשעה חודשים, וכספו מתחיל להיגמר. למרות שצ'רלי לא מודאג בכלל ובטוח שהוא כבר יסתדר, אלן מבקש כסף מגרושתו, מאמו ואפילו נרשם לניסויים רפואיים תמורת כסף.

אלן קונה קערה חדשה כדי לשים בה את המפתחות, וצ'רלי חושב שהיא מכוערת ומבקש ממנו להחזיר אותה לחנות. אלן מסרב, הם נקלעים למריבה קשה ואלן עוזב את הבית.

צ'רלי מוציא דיסק של שירים מטופשים לילדים, ונוחל הצלחה מרובה. אבל כשהוא צריך להופיע בפני קהל, צ'רלי מסרב. אלן שואל אותו מדוע, ומגלה שיש לצ'רלי פחד קהל.

אמו של צ'רלי מחליטה להתחתן עם טדי, וצ'רלי ואלן הולכים למסיבת האירוסין. כשהם מגיעים לשם, הם מגלים שלטדי יש בת יפהפייה. טדי מזהיר את צ'רלי להתרחק ממנה, אבל צ'רלי כמובן לא עומד בפיתוי.

אלן מתאהב בחברתו הצרפתייה של צ'רלי, אבל משום שהוא ביישן, הוא לא יודע איך להתחיל איתה. כשאלן מגלה שצ'רלי גנב את לו את הנערה שאיתה הוא יצא בבית הספר, אלן עושה הכול כדי להשיג את הצרפתייה.

אלן יוצא עם בחורה נחמדה, אבל הסקס ביניהם מאוד משעמם. צ'רלי מציע לאלן לזרוק אותה, ואף טורח ללמד אותו כיצד לזרוק בחורה בצורה הטובה ביותר.

צ'רלי שוכב עם בחורה שחולה בשפעת, ונדבק ממנה. אף אחד לא מוכן לטפל בו, כשלפתע רוז מגיעה. רוז מספרת לצ'רלי שהיא גורשה מאנגליה ומתחילה לטפל בו בעזרת כדור מסתורי.

אלן פוגש חברה משותפת שלו ושל ג'ודית. מסתבר שגם היא התגרשה, ואלן מציע לה לצאת איתו. כשאלן שוכב איתה, היא מגלה לו שג'ודית אמרה שהרב הוא המאהב הטוב ביותר שהיה לה.

לאלן נמאס שלא הולך לו עם בחורות, והוא מחליט לשלם על נערת ליווי. צ'רלי מסדר לו נערת ליווי בחמש מאות דולר לשעה, אבל אלן לא מצליח להיכנס לאווירה ונערת הליווי הולכת מבלי לקחת את כספו.

אלן מסב את תשומת לבו של צ'רלי לעובדה שהוא יוצא עם יותר מדי בחורות בזמן האחרון. העניין מגיע לשיאו כשצ'רלי שוכב עם שלוש נשים ביום אחד, למרות שהוא חוטף מכות מהבעלים והחברים שלהן.

אלן מתחיל לתכנן בקפידה את החתונה של אוולין וטד. טד מוותר על הסכם ממון, ובתו, קורטני, מתנגדת לעניין, בין השאר משום שהיא רוצה את כספו של אביה. צ'רלי מציע לה הלוואה, ושוכב איתה.

מסיבת הנישואים של אוולין וטדי נמשכת. צ'רלי וקורטני עולים לחדרו של צ'רלי כדי לעשות סקס, ומגלים שם את טדי, שוכב מת עם מכנסיים מופשלות. המשטרה מגיעה וחוקרת את המקרה.

צ'רלי הולך לחנות ספרים ופוגש שם אישה יפה ומבוגרת, שכתבה ספר עזרה-עצמית. צ'רלי מציע לה לצאת איתו, והיא מסכימה, אבל הוא מגלה שהיא מבוגרת בהרבה מכפי שהוא חושב, והיא אכן מתנהגת לפעמים כמו אימא שלו.

כאשר צ'ארלי פוגש את אנג'י בקרוב 'בתו החורגת', הוא מבין שזאת לא תהיה הפעם האחרונה.