În primul episod al sezonului cinci, Charlie și Alan încearcă să îl pregătească pe Jake pentru prima lui zi la liceu, dar ei pot sfârși prin a-l traumatiza în schimb.

Charlie reacționează ciudat după o seară cu mama sa. Iubita lui Alan, Sharon (JANEANE GAROFALO - „The Larry Sanders Show,” „The West Wing”), reacționează ciudat după ce face sex cu Alan.

Sătul de relațiile cu tinere ușuratice, Charlie îl lasă pe Alan să îl prezinte Lindei, o femeie sofisticată și inteligentă, judecătoare la tribunalul municipal.

Charlie trebuie să găsească moduri creative de a-l distra pe fiul de patru ani al iubitei sale Linda (revine vedeta invitată MING WEN). Între timp, Alan devine un „porc de guinea” uman.

Iubitei lui Charlie, Linda (revine vedeta invitată MING WEN), îi este rușine să fie văzută în public cu el. Între timp, în ciuda interdicțiilor lui Alan, Jake fuge la un concert.

Charlie și Alan se ceartă pe motivul locului lui Alan în casă, Alan și Jake fiind determinați să se mute la Evelyn. Revine actorul invitat, ROBERT WAGNER, în rolul lui Teddy, iubitul lui Evelyn.

Charlie are succes la un concurs de interpretare pentru copii, făcându-l pe Alan să se simtă foarte prost. Vedeta invitată RICHARD KIND ("Spin City") apare în rolul lui Artie, director executiv la casa de discuri a lui Charlie.

După ce Evelyn și Teddy se logodesc, Charlie se străduiește să-și înăbușe atracția pentru Courtney, fata lui Teddy, cea care va fi în curând sora sa vitregă.

În timp ce încearcă să-l ajute pe Jake să treacă peste o despărțire, Alan descoperă că cel care i-a furat iubita de liceu era chiar Charlie. Alan caută să se răzbune pe Charlie.

Văzându-l pe Alan nu prea încântat de relația sa, Charlie îl instruiește pe Alan în arta delicată a despărțirii de o femeie.

Rose (revine actrița invitată MELANIE LYNSKEY), frumoasa hărțuitoare a lui Charlie, s-a întors din Anglia și îl îngrijește într-un mod straniu pe Charlie care este foarte bolnav.

Alan are o relație cu una dintre prietenele fostei sale soții, care îi dezvăluie un secret despre viața sexuală a lui Judith. Revine actorul invitat RYAN STILES în rolul celui de-al doilea soț al lui Judith.

Charlie merge cu Jake la o întâlnire în patru și îl cuplează pe Alan cu o prostituată. Vedeta invitată MELANIE LYNSKEY revine în rolul lui Rose.

Pe Alan îl îngrijorează faptul că frivolitatea lui Charlie scapă de sub control. JANE LYNCH revine în rolul terapeutei lui Charlie, iar EMMANUELLE VAUGIER revine în rolul lui Mia, fosta logodnică a lui Charlie.

Alan organizează nunta lui Evelyn cu Teddy (ROBERT WAGNER), în timp ce Charlie o curtează pe Courtney (JENNY McCARTHY), sora sa vitregă și fata vicleană a lui Teddy.

O echipă de anchetatori investighează o moarte misterioasă la casa lui Charlie. George Eads („CSI: Crime Scene Investigation") are o apariție scurtă în serial.

Charlie descoperă că este atras de Angie (revine vedeta invitată SUSAN BLAKELY), o femeie mai în vârstă care scrie cărți de dezvoltare personală. Între timp, Alan și Jake se înfruntă asupra unei teme de casă.

Charlie vrea să reziste tentației când o cunoaște pe fata adultă a femeiii cu care are o relație (SUSAN BLAKELY) și își dă seama că s-au mai întâlnit. JANE LYNCH joacă în rolul Dr. Freeman.