Jake está se preparando pra encarar o ensino médio. Charlie e Alan ficam contando a ele suas terríveis experiências desse período, fazendo com que Jake desista do ensino médio bem cedo. Alan e Charlie levam Jake pra fazer compras pra escola, mas ficam com problemas durante e depois.

Charlie fica estranho após sair com sua mãe na noite passada, e uma moça com quem Alan dormiu acorda revoltada na manhã seguinte.

Nota: Por este episódio Holland Taylor foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jean Smart de Samantha Who?.

Alan diz a Charlie que ele precisa namorar mulheres mais cultas e adequadas, e então ele o apresenta para Linda (Ming-Na), uma juíza. O primeiro encontro dos dois não dá certo por conta de terem sido atendidos por uma garçonete do restaurante que era justo uma ex-namorada de Charlie. Desesperado por uma segunda chance, Charlie renova o seu papo para poder falar com Linda de novo.

Charlie e Linda começam a aprofundar a relação, mas não dá muito certo quando Charlie começa a ver Rose em toda a parte. Então ele vai a Inglaterra para conversar com Rose.

Charlie tem que se desdobrar pra poder cuidar direito do filho de 4 anos de Linda. Enquanto isso, a situação financeira de Charlie leva Alan a se submeter aos remédios em troca de uma grande quantia em dinheiro.

Charlie arruiná a noite de Linda durante uma festa em que ela receberia um prêmio por seu trabalho. Isso porque Charlie tomou um comprimido que sua mãe lhe deu arruinando a relação dos dois. Jake sai escondido de casa pra poder ver um show com seus amigos.

Depois de Charlie e Alan discutirem por conta das atitudes deste na casa, ele e Jake pegam suas coisas e vão pra casa de Evelyn. Ela e Teddy não querem que Alan fique lá e fazem algo para que os dois irmãos se reconciliem.

Charlie escreve canções pra crianças e vira um sucesso sob o nome de Charlie Waffles. As crianças e seus pais o adoram. Mas a nova fama de Charlie irrita Alan, e aquele revela que tem um grande medo de se apresentar pra um grande público. Participação especial: Richard Kind como Artie Pliskin.

Nota: Por este episódio Charlie Sheen foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator numa série de comédia, mas perdeu para Alec Baldwin de 30 Rock.

Charlie controla sua atração pela filha de Teddy (Jenny McCarthy). Poderia custar a ele uma nova Ferrari.

Alan descobre que Charlie roubou o coração da menina que ele gostava no colegial. Ele decide se vingar dando em cima da namorada francesa de Charlie, Gabrielle (Justine Eyre), mas as coisas não saem do jeito que ele queria; Jake leva um fora de sua namorada e pede conselhos a Charlie.

Quando Alan se vê querendo se separar de uma moça, Charlie lhe oferece sua experiência.

Nota: Por este episódio Jon Cryer foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jeremy Piven de Entourage.

Rose retorna da Inglaterra, e banca a enfermeira pra cuidar de Charlie que está doente. Alan sente que Jake está começando a sacaneá-lo.

Alan começa a sair com Cynthia Sullivan(Christina Moore), uma amiga dele e de Judith. Ele fica feliz até saber mais que queria sobre a vida sexual que Judith e Herb levam.

Enquanto Charlie é reconhecido por uma mulher quem ele não se lembra, Jake se interessa pela filha dela. Charlie sai com Jake para um encontro com as duas e deixa Alan com uma prostituta.

Alan vê que Charlie é impossível de controlar sua promiscuidade. Charlie vai ver um psicanalista e percebe que irá perder pra sempre a moça que já tinha perdido uma vez: Mia.

Alan faz os planos pro casamento de Evelyn e Teddy, enquanto Charlie tenta entender como ele deve se comportar com a sua futura meia-irmã, Courtney.

Em uma paródia de CSI: Crime Scene Investigation, CSI investiga uma morte ocorrida na casa de Charlie. O ator de CSI George Eads faz uma participação especial.

Charlie procura conselhos sobre relações e acaba se interessando por uma escritora de meia-idade (Susan Blakely); Alan fica louco com Jake por ficar enrolando e não fazer um resumo de um livro pra escola. Mais louco ainda, quando descobre que Jake tinha perdido o livro na hora que ele tinha acabado de comprar.