Jake végre új iskolába mehet, de az apja és a nagybátyja halálra rémítik a történeteikkel. Hogy elüssék az időt, bevásárlótúrára indulnak. Közben Charlie-nak viszkető kiütései lesznek egy igen kínos helyen. 

Charlienak el kell kísérnie az anyját egy rendezvényre, amit eleinte nem igazán szeretne. Összejön egy nővel, az anyja határozott ellenzésére. Alan is lefekszik egy nővel, aki másnap furán kezd el viselkedni. 

Alan meggyőzi Charlie-t, hogy értelmesebb nőkkel kellene randiznia. Össze is jön egy bíróval, Lindával, de a randi rosszul sül el, mert nem tudja, hogyan kell bánni a vele egykorú nőkkel. Mindent bevet a második találkozásért, még azt is, hogy bíróság elé kerüljön. 

Charlie szeretne lefeküdni Lindával, de képtelen rá, mert mindenhol Rose arcát látja. Dr. Freeman szerint ez azért van, mert legbelül még nem nőtt fel. Ennek hatására Charlie Londonba utazik, hogy hazahozza Rose-t, de ő visszautasítja azzal, hogy neki már ott van Linda. Később kiderül, hogy mindent Rose tervelt ki... 

Charlie rájön, hogy jól tud bánni a gyerekekkel, miután együtt tölt egy kis időt Linda fiával, Brandonnal. Dalokat ír neki, amiket rögzít egy CD-re is. Miután Linda exférje meghallja ezeket, felajánlja, hogy gyerekdalszerzőként egyengeti a pályáját. Közben Alan gyógyszerkísérletek alanyává válik, miután pénzhiánnyal kezd el küszködni. 

Charlie elkíséri Lindát egy rendezvényre, de fél, hogy idegeskedni fog, ezért az anyjától kér segítséget. Rossz tablettát kap, aminek hatására nemhogy lenyugodna, hanem kínosan kezd el viselkedni. Jake elszökik egy rockkoncertre, annak ellenére, hogy az apja megtiltja neki. 

Alan és Charlie összevesznek azon, hogy kinek mit szabad megtennie a házban. Alan feldühödik, és az anyjához költözik. Evelynt és Teddyt zavarja a helyzet, ezért úgy döntenek, kibékítik a két testvért. 

Charlie sikeres gyerekdalszerző lesz Cukros Charlie néven, ami idegesíti Alant. A növekvő sikerek hatására a menedzser azt kéri, hogy vállaljon el egy élő koncertet is, de nagyon lámpalázas, ezért leissza magát. Különös módon a fellépés igazán remekül sül el. 

Teddy figyelmezteti Charlie-t, hogy maradjon távol a lányától, a gyönyörű Courtney-tól. Charlie azt hiszi hogy ez az apai féltés jele, valójában azonban a nő autóügynök, és egy méregdrága sportkocsit vetet vele. 

Alan rájön, hogy Charlie szerette el a középiskolai szerelmét, ezért úgy dönt, bosszút áll, és a francia barátnőjével, Gabrielle-lel kezd el randizni. Hamar kiderül, hogy Gabrielle meglehetősen frigid jellem, és Charlie igazából örül is neki, hogy így történt - miközben újra randizgatni kezd a középiskolai szerelmével. Jake-et kirúgja a barátnője, és Charlie-tól kér tanácsokat. 

Alan elégedetlen az új barátnőjével, Donnával, de mégsem akarja kirúgni. Charlie-tól kér tanácsot, hogy hogyan lenne képes megtenni. Eleinte nem megy neki, de mikor végre kimondja, hogy szakítani szeretne, kiderül, hogy a nő édeshármast szervezett volna a gyönyörű barátnőjével. Közben Charlie csajozni indul Jake-kel, aminek rossz vége lesz. 

Charlie egy beteg nővel szexel, akitől elkapja az influenzát. Senki nincs, aki ápolja, kivéve az Angliából hazatért Rose-t, aki viszont úgy tűnik, azon mesterkedik, hogy az állapota ilyen maradjon. Alan aggódik, hogy Jake elhidegül tőle, ezért próbál több időt eltölteni vele. 

Alan egy olyan nővel kezd el randizni, aki Judith baráti körének a tagja. Több részletet is megtud Judith és Herb szexuális életéből, mint amennyire kíváncsi. Végül teljesen rákattan a témára, ami miatt a nő kirúgja.

Charlie-t felismeri egy nő a kávézóban, mint régi jó ismerősét, de neki fogalma sincs róla, hogy kicsoda ő. Mivel Jake szerelmes lesz a nő lányába, ezért egy kettős randi tűnik jó ötletnek - ahol viszont el kell hitetnie vele, hogy tudja, ki ő. 

Evelyn és Teddy az esküvőjükre készülnek, Alan pedig mindenben segédkezik. Courtney szerint neki és Charlie-nak nem lenne szabad többet találkozgatniuk egymással, amit Charlie nem tart jó gondolatnak, és mindent megtesz, hogy jobb belátásra bírja. 

Az esküvő napján holtan találják Teddyt. A kiérkező nyomozók több lehetséges indítékot és nyomot is megvizsgálnak. Végül kiderül, hogy Teddy és Courtney igazából egymás szeretői voltak, egy bűnözőpáros, akiknek Charlie és Evelyn pénzére fájt a foga. 

Jake-nek olvasónaplót kell írnia A makrancos hölgy-ből, de nincs kedve hozzáfogni és mindig elhagyja a könyvet. A könyvtárba mennek, ahol Charlie megismerkedik egy nővel, Angie-vel, aki felkelti az érdeklődését. A gond az, hogy Alanét is... 

Charlie és Angie kapcsolata váratlan fordulatot vesz, amikor kiderül, hogy a nő fiának a menyasszonya Charlie exbarátnője. Nem bírván magával újrakezdi a kapcsolatot a nővel, ami az esküvő lemondásához és az Angie-vel való szakításához vezet. Közben Alan azzal próbálkozik, hogy segítsen Jake-nek megoldani a matekleckéjét, nem sok sikerrel.