צ'רלי נהנה ממסיבה בביתו ומכמה חתיכות במיטתו, כשלפתע אחיו, אלן, חוזר הביתה ומודיע לו שהוא התגרש מאשתו ואיבד את כל כספו. צ'רלי מבין שאלן רוצה לחזור לגור אצלו.

צ'ארלי מתחיל לאבד שליטה עכשיו שמיה הלכה ואלן וג'ייק חזרו, ואת התסכול שלו הוא מוציא כשהוא רב עם השכן החדש שלו, סטיבן טיילור.

צ'רלי הולך לגלוש בים משום שהוא רוצה להרשים בחורה, אך טובע. מציל חסון מחלץ אותו ומביא אותו הביתה. לאחר מכן, צ'רלי מספר לאלן שכשהוא טבע, הוא ראה את אביו המת, שביקש ממנו לטפל באמו.

אלן רב עם גרושתו, קנדי, על משמורת על הכלב המשותף שלהם, דני ענק בשם צ'סטר. קנדי לא מוכנה לתת לו את הכלב והם שוכרים עורכי דין ומאיימים להיפגש בבית המשפט.

כשג'ודית מגלה שהיא עומדת להתחתן שנית, צ'ארלי ואלן חייבים לשכנע את ארוסה להמשיך בנישואים לאחר שהיא מגלה סימנים של רגליים קרות, וכדי שאלן יוכל להפסיק לשלם לה מזונות.

בפרק זה צ'ארלי הוא היחיד שאינו מבין שהוא יוצא עם גירסה צעירה יותר של אימו.

צ'ארלי מסכים באי רצון לעזור לברטה כשהיא מתעמתת מול האדם שהכניס את בתה הצעירה להיריון, ואלן מספר לצ'ארלי על מושא הערצה סודי.

אלן סובל מנדודי שינה ולא מבין מדוע. הוא הולך לטיפול ומגלה שהוא נושא כעס וקנאה כלפי צרלי, משום שלו תמיד קשה, בשעה שצרלי מקבל הכול בקלות. גייק מארח ידידה שלו.

צ'רלי מאבד את דעתו בגלל שאלן מנסה להתחמק מתשלום החשבון, וזה נהיה גרוע יותר כאשר הוא מוצא את מצבור הכסף הסודי של אלן.

החברה החדשה של צ'רלי, לידיה, מרגישה בבית ומתחילה להתמקם. צ'רלי מאוד לחוץ מזה וכשהיא מתחילה להתחצף לברטה, הוא נאלץ לעמוד בפני דילמה - כל אחת מהן דורשת שהשנייה תעזוב את הבית.

צ'רלי מתכנן דייט רומנטי לערב חג המולד. כאשר אוולין רואה מי הדייט שלו, היא עושה הכל כדי ליצור טריז ביניהם.

ברטה מגלה כי אלן יצא עם הבת שלה נעמי.

ג'ייק כל הזמן שומע את אמו וארוסה עושים סקס, ותוהה מדוע היא כל הזמן מכוונת אותו. הוא שואל את אלן אם צריך להיות חכם כדי לעשות סקס ואלן מסתבך עם התשובות.

צ'רלי מגלה שאישה יפה וחתיכה (ברוק שילדס) עוברת לגור בבית השכן. הוא רוצה להתחיל איתה, אבל כשהיא אומרת שהיא מחפשת משהו רציני, הוא מחליט לשדך אותה לג'ייק.

אלן מתחיל להשתמש בשירותי אתר היכרויות באינטרנט. הוא מכיר שם בחורה נחמדה בשם בברלי, שמספרת לו על העבר המאכזב שלה עם גברים. רוז אומרת לצ'רלי שהיא עוזבת ללונדון משום שאהבתם לא מומשה.

צ'רלי מתחיל לצאת עם בחורה בת 24 ובמהרה הוא מגלה שהוא לא מסוגל לעמוד בקצב שלה. הוא לוקח את אלן והם יוצאים עם הבחורה וחברתה למועדון לילה.

אלן וצ'רלי אוזרים אומץ ואומרים לאמא שלהם את האמת - שהיא מכשפה מגעילה ושכולם שונאים אותה. לאחר כמה שבועות חל יום הולדתה והם מפתחים רגשות אשם.

ג'ייק מתחיל להתבגר ותולה פוסטרים של בחורות בחדר שלו. אלן מבין שבנו כבר לא ילד קטן, אבל מתעקש לצאת איתו לטיול כדי להתחבר מחדש.

ג'ודית והרב עומדים להתחתן בסוף השבוע, ואלן הנרגש נותן לג'ודית את ההמחאה האחרונה של המזונות. כשצ'רלי ואלן מגיעים לביתה של ג'ודית הם מכירים את אחותו של הרב, מיירה.

צ'רלי שוכב עם אחותו של הרב, מיירה. בבוקר הוא קם איתה ומבין שהיא באמת מוצאת חן בעיניו. אלן מבקש מצ'רלי שלא יבוא עם מיירה לחתונה, משום שזה בטוח יפגע בו בדרך כלשהי.

אלן מתחבר עם אב יחידי מקבוצת תמיכה להורים יחידים. צ'רלי חושב שזה מוזר כשהוא מגלה שאותו בחור הוא הומו. לאחר כמה ביקורים ובילויים עם הבחור, גם צ'רלי וגם אלן תוהים אם הם הומואים בעצמם.

אלן מבקש מצ'רלי לשמור על ג'ייק כשהוא הולך למשרד הרישוי כדי לחדש את הרישיון שלו. לצ'רלי אין חשק לעבוד עם ג'ייק על שיעורי הבית שלו והוא לוקח אותו למרוצי סוסים.

מעקה המרפסת של צ'רלי נשבר והוא עף למטה. אלן מזמין איש-תיקונים היספני בשם פרננדו שיתקן את המעקה, אבל כל הנשים בבית נדלקות עליו, כולל החברה החדשה של צ'רלי, והוא מקנא בפרננדו ורוצה לפטר אותו.

פרק סיום העונה. האחים הרפר לפתע רואים את האמא האווילה שלהם עם גבר אחר, טדי ליאופולד- איש עסקים מדנבר. תחילה צ'רלי נמנע מקשר אליו מכיוון שהגברים של אמם נוטים למות ולהשאיר אותם יתומים, אבל אלן מצד שני מתלהב כמו ילד מכרטיסים על המגרש של קרב איגרוף בלאס וגאס. לאחר שטד משכנע את צ'רלי לבלות איתו, צ'רלי ואלן מגלים שטד הוא האבא החורג המושלם. טד מציע נישואים לאבלין אך היא דוחה אותו ומקבלת בזרועות פתוחות מאהב חדש העונה לשם הוגו אשר בריאותו מונעת ממנו לעמוד בקצב של אבלין.