Charlie retoma a sua vida de solteiro após Alan sair de sua casa. Depois de quatro meses de casamento, Alan entra em depressão após seu divórcio com Kandi, e como sua atitude em relação a isso não surpreende ninguém, Charlie arrisca ajudar o seu irmão escolhendo a pior das hipóteses: ligar pra mãe deles pra falar com ele.

Charlie acaba dizendo a Alan que não se casou com Mia por ela ter sugerido que ele e Jake saissem de casa. Charlie e Alan entram em acordo com um vizinho barulhento, que é o Steven Tyler.

Nota: Por este episódio Charlie Sheen foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator numa série de comédia, mas perdeu para Ricky Gervais de Extras.

Charlie tenta surfar pra impressionar Dottie, uma linda moça que tinha acabado de conhecer, mas depois de quase se afogar ele acredita que teve uma visão de seu falecido pai.

Nota: Por este episódio Holland Taylor foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jaime Pressly de My Name Is Earl.

Alan tenta contratar o advogado de Judith para poder ganhar a custódia do cachorro que ele e Kandi dividiram, mas entra em desespero quando descobre que Judith deixou Kandi contratá-lo.

Alan está muito feliz por Judith ter resolvido se casar de novo, pra não ter mais que pagar pensão. Alan pede ajuda a Charlie quando começa a ver que o dia do casamento talvez não possa chegar devido a Jake não gostar do noivo de sua mãe.

Charlie está namorando uma moça que tem o jeito igual de sua mãe, mas ele acaba não percebendo

A filha de Berta, Naomi, está grávida e ela pede ajuda a Charlie para que confronte o pai do bebê que mora numa pobre vizinhança. Alan revela o seu fetiche, enquanto está com Naomi.

Nota I: Por este episódio Jon Cryer foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jeremy Piven de Entourage.

Nota II: Por este episódio Conchata Ferrell foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jaime Pressly de My Name Is Earl.

Charlie fica cansado de Alan ficar reclamando e chega a um consenso durante um encontro que tinha arrumado para os dois; Alan depois explica porque está acumulando uma grande quantia em dinheiro. Jake fica sozinho em casa pela primeira vez, mas Rose chega pra ficar com ele e os dois acabam vendo um filme de terror.

Nota: A modelo brasileira Izabel Goulart faz uma participação especial no final do episódio.

A atitude rude de Lydia em relação a Berta, faz Charlie chegar a enfrentar um dilema. Enquanto isso, Kandi faz de tudo pra Alan parar de insistir com a ideia de vender o apartamento dos dois.

Os amigos e a família de Charlie interrompem o encontro que ele teria em plana véspera de Natal. Quando Evelyn vê com quem ele iria sair, ela toma extremas medidas para os dois não acabarem indo pra cama. Alan tem que contornar a situação de Judith e Herb, quando este não para de olhar para os seios de Kandi, fazendo Judith ficar furiosa.

Berta descobre que Alan está saindo com sua filha Naomi. Sendo assim, Berta acaba tratando bem Alan, preparando um jantar para que ele conheça toda sua família. Por conta disso, Alan acaba desistindo de sair com Naomi.

Jake conta a Alan e Charlie que não aguenta mais ouvir de seu quarto os barulhos que Judith e Herb fazem durante noite. Isso acaba trazendo memórias ruins a Charlie, que pede ajuda a Rose pra fazer esquecer.

Charlie faz com que Alan saia com sua nova vizinha, Danielle (Brooke Shields) com a esperança de que o romance chegue a fazer Alan sair de sua casa. Mas com o tempo, Charlie acaba gostando de Danielle.

Rose está indo pra Londres e Charlie fica surpreso com a notícia. Alan faz um perfil falso em um site de encontros e acaba conhecendo uma mulher (Allison Janney) que só teve casamentos fracassados no passado. Charlie se dá conta de que acabou deixando a melhor mulher de sua vida ir embora.

A jovem e bonita namorada de Charlie leva ele para um nova boate. Ela convida também Alan pra ir junto pra conhecer suas amigas mas fica chocado ao ouvir que está "velho". Charlie está preocupado com sua saúde, que acabou lhe dando um susto. Alan arruma um jeito de animar o irmão.

Depois de Evelyn dizer que ficou sentida ao saber que não tinha ido ninguém no funeral de um amigo seu, Alan e Charlie acabam lhe dizendo que talvez acontecerá o mesmo quando ela morrer. Evelyn tenta provar o contrário fazendo amizade com um casal que adotou um menino da China. Isso pra fazer os Alan e Charlie ficarem de fora, literalmente.

Alan começa a querer criar um laço mais forte com Jake quando percebe que o garoto está crescendo. Kandi investe em sua carreira de atriz, que poderia nem ter tido se ainda estivesse com Alan e sua vontade de ter mais filhos.

Alan está feliz em assinar e dar o último cheque da pensão pra Judith. Charlie decide sair pra passear um pouco e acaba conhecendo a irmã de Herb, Myra. Charlie e Myra acabam se gostando por ter algo em comum: sua antipatia por Judith.

Alan toma frente com os preparativos do casamento de Judith.Alan conhece a ex-noiva de Herb .Myra e Charlie foram padrinhos do casamento de Judith.Myra diz a Charlie que esta noiva de outro rapaz.

Alan e Charlie re-examinam suas identidades sexuais após Alan ficar amigo de Greg, um gay. Enquanto isso, Jake se interessa pela filha de Greg.

Alan pede a Charlie ajudar Jake com um resumo de um livro pra escola enquanto ele estará no Detran. Charlie aceita e então decide ir ver uma corrida e leva Jake consigo. Alan fica preso com a grande fila no Detran.

Charlie fica arrasado quando vê que o reparador que ele tinha contratado, encanta pela sua "Namorada" Chloe , contando-se que Berta e Judith também se apaixonam pelo reparador.

Nota: Participação especial de Enrique Iglesias.

Evelyn arranja um novo namorado, Teddy, que convida Alan e Charlie pra irem pra Las Vegas. Os dois param pra pensar nas relações de idas e vindas de sua mãe, mas por fim acabam achando Teddy o mais legal.