Quattro mesi dopo essersi sposato e trasferito, Alan torna da Charlie quando Kandi lo caccia di casa dopo aver sperperato tutti i soldi vinti al casinò durante la luna di miele. Alan cade in un profondo stato di depressione e Charlie si vede costretto a chiamare Evelyn, che riesce a risollevare il figlio.

Alan e Charlie parlano di Mia e Charlie rivela il motivo per cui l'ha lasciata e Alan tenta di sdebitarsi. Dopo un periodo molto emotivo, Charlie confessa ad Alan di averlo usato come scusa per non sposarsi.

Charlie, tentando di rimorchiare una surfista, per poco non affoga e quando si riprende confessa ad Alan di aver visto suo padre che gli chiedeva di occuparsi di Evelyn. I tre il giorno dopo vanno a pranzo insieme ed Evelyn, venuta a conoscenza della visione di Charlie, ne approfitta per stare a casa sua un paio di giorni dopo l'ennesima operazione di chirurgia plastica.

Alan e Kandi litigano per avere l'affidamento del cagnolino che hanno comprato; la cosa finisce in tribunale e l'avvocato che ha assistito Judith difende ora Kandi. Nel frattempo Charlie accompagna Jake a comprare un regalo per la sua ragazza. Alan entra in casa di Kandi e prende il cane di nascosto, ma viene presto scoperto. Jake infine si lascia.

Judith comunica ad Alan che sta per sposarsi col pediatra di Jake, Herb, ma il bambino fugge da casa poiché non sopporta che il medico si comporti da padre con lui. Alan cerca di spingerlo ad accettare la situazione perché non dovrebbe più pagare gli alimenti e lui e Charlie riescono a convincerlo pagandolo, ma Herb comunica loro che lui e Judith hanno preso una pausa. Charlie, Alan e il medico escono quindi insieme organizzando l'addio al celibato per Herb, ma Judith trova il video della serata sul suo cellulare.

Charlie comincia una relazione con Lydia, una donna che presenta molte somiglianze con Evelyn (lavora come agente immobiliare, indossa un completo, è una madre single con due figli, non ha peli sulla lingua e risponde con sarcasmo). Nonostante Charlie si renda sempre più conto di quanto le due donne siano uguali, alla fine si vede di nuovo con Lydia.

Alan è insonne da alcuni giorni ma è refrattario all'assumere dei soporiferi: cerca quindi di risolvere il problema consultando la psichiatra, che gli dice che forse il problema è l'invidia nei confronti di Charlie. Questi fa un patto con Jake: non uscirà con la madre della bambina che gli piace se gli pulirà la macchina. Charlie viola l'accordo e Jake si vendica.

Alan inventa ogni sotterfugio per evitare di pagare in qualsiasi situazione e Charlie, per costringerlo a tradirsi, gliela fa pagare durante un'uscita a quattro con due ragazze, in occasione della quale Jake rimane per la prima volta solo a casa. La cena viene pagata dalle due, che escono con una celebrità trovata al ristorante, mentre Jake viene raggiunto da Rose. Charlie trova i risparmi di Alan e lo costringe a dire la verità per poi restituirglieli.

Alan va da Kandi per chiederle di vendere la casa che hanno comprato per evitare la bancarotta ma finisce per farci sesso, mentre Charlie scopre che Lydia ha preso possesso di una parte del suo cassettone e che lei e Berta non vanno affatto d'accordo. Le due donne arrivano presto allo scontro e, data l'incapacità di Charlie di scegliere tra una delle due, se ne vanno entrambe.

È la vigilia di Natale e a casa di Charlie si autoinvita tutta la sua famiglia, mentre lui avrebbe voluto solo passare la sera con la sua nuova conquista, Gloria. Evelyn e la madre della ragazza, Dorothy, rivelano tuttavia che i due potrebbero essere fratelli per via di uno scambio di coppia e li fermano. Jake infine si ubriaca di zabaione mentre Dorothy finisce a letto con Alan per far dispetto a Evelyn.

Alan rivela a Charlie di aver cominciato a frequentare Naomi, la figlia di Berta, alle spalle di quest'ultima; quando tuttavia la donna lo scopre, si fa in quattro per farli stare insieme poiché Alan è l'uomo migliore che la figlia abbia trovato. Berta organizza quindi una cena di famiglia ma alla fine di questa il padre della bambina ritorna e si rimette con Naomi.

Jake rivela ad Alan e Charlie che dalla sua stanza a casa di Judith sente quando lei e Herb hanno un rapporto sessuale; quando loro lo rivelano a Evelyn, la donna rievoca nella mente del figlio maggiore l'occasione in cui la vide con un uomo. Parlando con Rose, Charlie recupera altri ricordi rimossi simili per poi scoprire di nuovo sua madre con un uomo.

Berta e Alan litigano ancora sulla spesa mentre Charlie, il giorno dopo, conosce la nuova vicina Danielle: la donna ha intenzione di sistemarsi e per questo Charlie decide di presentargli Alan così da toglierselo di mezzo. Alan e Danielle escono un paio di volte ma alla fine la donna si rivela un'alcolizzata molto simile a Charlie: questi allora decide di conquistarla, ma alla fine i due fratelli le negano un menage a trois. Charlie si consola con una ragazza conosciuta al supermercato.

Charlie scopre che Alan frequenta un sito di appuntamenti mentre Rose aiuta Jake nella preparazione del compito di storia. Rose confessa a Charlie di essere sul punto di trasferirsi a Londra per lavoro ma anche perché la loro relazione è ormai al limite mentre Alan si incontra con Beverly, conosciuta sul sito. Alan e Beverly passano la notte insieme mentre Charlie chiede a Rose di non andarsene, convinto che tutto sia in realtà una farsa: la ragazza tuttavia se ne va per davvero e Charlie, al suo rientro a casa, trova Alan legato al letto e vestito da donna.

Charlie si sente dire da tutta la famiglia che anche per lui il tempo è passato e che deve cominciare a regolarsi di più ma non lo accetta. Dopo una serata nella quale trascina Alan in discoteca per stare dietro a due ragazze molto più giovani, Charlie ha un malore: si rivelerà una semplice indigestione, ma ne resterà molto colpito. Dopo una settimana senza uscire di casa, Alan lo porta in un locale per persone della loro età e Charlie farà subito conquista.

Dopo aver sentito gli acidi commenti sul funerale di una sua amica, Alan e Charlie rivelano ad Evelyn che anche lei è invisa a molti e la invitano a cambiare atteggiamento. Per il suo compleanno le fanno comunque un regalo e vanno a casa sua, dove Evelyn ha organizzato una piccola festa con pochi amici che invece la considerano una donna perfetta. Alan e Charlie sono quindi indotti a riflettere sulla vera natura della madre e, alle spalle l'uno dell'altro, si scusano con lei per poi realizzare un ritratto di famiglia, cui partecipano anche gli amici di Evelyn.

Alan si rende conto di quanto in fretta sia cresciuto Jake e decide di passarci più tempo, ma le sue idee non sono buone. Dato quindi che il principale motivo del divorzio con Kandi è stato il fatto che lui non voleva figli, Alan va da lei dicendole che ha cambiato idea così da dare un fratello a Jake, mentre Charlie parla con questi per fargli capire il momento che sta passando suo padre. Quando Kandi tuttavia viene informata che ha ottenuto la parte nella serie tv che voleva firma le carte del divorzio.

Judith e Herb sono ormai prossimi alle nozze e Alan e Charlie, nel portarle l'ultimo assegno degli alimenti, conoscono la sua futura cognata Myra, che non va affatto d'accordo con Judith. I due fratelli, Myra e Jake vanno al cinema e rientrando a casa Myra e Charlie, dopo aver conoscenza e essersi trovati molto simili, si baciano. Dopo l'ennesima litigata con Judith, Myra si trasferisce da Charlie fino al matrimonio e passano la notte insieme, dopo essersi confessati di piacersi l'un l'altra.

Alan si infuria con Charlie per essere andato a letto con Myra, ma questa il giorno dopo gli chiede di farle da cavaliere al matrimonio e lui accetta. Durante la cerimonia gli rivela di essere anche lei prossima alle nozze mentre Alan, dopo aver portato Jake, viene avvicinato dalla ex moglie di Herb, rifiutandosi tuttavia di avere un rapporto sessuale con lei.

Charlie conosce Greg, un amico gay di Alan che frequenta il suo stesso gruppo di genitori separati, e crede che voglia far diventare gay anche loro due. Jake dice a Judith che Alan è gay e questa lo dice anche ad Evelyn, mentre Charlie va dalla psicologa per assicurarsi di essere etero. Alan tenta di baciare Greg ma questi lo porta ad accettare di non essere gay.

Alan deve rinnovare la patente per cui chiede a Charlie di occuparsi di Jake: i due vanno all'ippodromo, dove il bambino vince una somma notevole, mentre Alan cede il suo posto ad una donna tentando inutilmente di fare colpo. Al suo rientro scopre della vincita del figlio ma, per dimostrare a Charlie che è importante insegnargli dei valori, gli lascia i soldi, che Jake spende in un motorino in pessime condizioni. Alan insegna quindi al figlio il valore dei soldi.

Tutto l'esterno della casa è ridotto male e Alan si rivolge a Fernando, un aitante falegname ispanico che diventa ben presto l'oggetto delle attenzioni delle donne che transitano in casa di Charlie. Questi diventa ben presto geloso del successo che riscuote quello che lui stesso considera una sua versione più giovane e, dopo averlo trovato con la sua attuale fiamma Chloe, prima la riconquista con la ricchezza e poi lo licenzia.

Charlie, Alan e Jake conoscono Teddy, il nuovo fidanzato di Evelyn. L'uomo invita i due figli della compagna a passare una serata con lui a Las Vegas e li conquisterà al punto da ottenere la loro benedizione per il matrimonio con la donna. Pochi giorni dopo Evelyn, desiderosa di avere altre avventure, lo lascerà, ma quando il suo nuovo uomo morirà dopo aver assunto Viagra tornerà da Teddy, accontentando i figli.