이 시즌의 첫 화에서 찰리는 취소된 결혼의 여파에 시달린다. 그리고 앨런도 22살 캔디(에이프릴 볼비)와의 충동적인 결혼의 여파에 시달린다.

앨런은 찰리와 미아가 헤어진 이유를 듣고 죄책감을 느낀다. 미아는 앨런과 제이크가 따로 살기를 원했고, 그 때문에 찰리와 미아의 결혼이 파투 난 것이었다.

찰리는 아름다운 여자에게 잘 보이려고 서핑을 하려고 하지만 처참한 결과만 낳는다.

앨런은 결별한 캔디가 집과 차를 모두 차지한 대신 함께 기르던 개의 양육권을 차지하려 한다.

앨런은 주디스가 새 약혼자인 허브(라이언 스타일스 분 - '드루 케리 쇼' 출연)와 결혼하면 더는 이혼 수당을 주지 않아도 된다는 사실에 기쁨을 감추지 못한다.

찰리는 자신의 직설적이고 공격적인 엄마와는 잘 지내지 못하면서, 자신의 엄마와 똑같은 금발의 고급 부동산 중개인 리디아에게 이상하게 끌린다.

버타는 자신의 딸 나오미를 임신시킨 남자에게 복수하기로 결심하면서, 찰리까지 억지로 데려간다. 한편, 나오미는 버타가 집안일 하는 걸 도와준다.

잠들지 못하는 앨런이 찰리의 조언을 받아들여 해변으로 조깅하러 간다. 그러다 앨런은 불면증의 원인을 찾으면 나아질 수 있을 거란 바람으로 정신과 의사를 찾는다.

돈 한 푼 안 내고 자꾸 빌붙으려는 앨런 때문에 화가 난 찰리는 더블데이트에서 또 돈을 안 내려는 앨런을 혼쭐낼 방법을 생각한다.

찰리는 여친인 리디아(캐서린 라나사)와 버타가 서로 선을 넘었다며 싸우자 둘 중 한 명을 선택해야 할 상황에 처한다.

찰리가 데이트 상대인 이브와 단둘이 화끈한 크리스마스이브를 보낼 준비를 하는데, 친구들과 가족이 계속 들이닥쳐서는 나가지 않는다.

앨런은 자신이 버타의 딸 나오미와 몰래 데이트하고 있다는 걸 버타가 알아채자 자신의 입장이 곤란해지리라 생각한다. 하지만 버타가 보인 반응은 앨런이 상상했던 것보다 훨씬 더 놀랍고, 훨씬 더 안 좋았다.

제이크는 자신이 주디스와 약혼남 허브가 섹스하는 소리를 종종 듣는다고 찰리와 앨런에게 말한다. 그리고 제이크는 엄마가 침대 위에서 허브에게 계속 지시하는 이유를 나름대로 생각해낸다.

이웃에 새로 이사 온 섹시녀, 대니엘과 인사를 나눈 찰리는 대니엘과 앨런의 관심사가 비슷하다는 사실을 알게 된다. 그러고선 딴 속셈을 품고 둘을 이어주려 한다.

처음에 로즈가 영원히 영국으로 이사한다고 말했을 때 찰리는 한 귀로 듣고 흘린다. 하지만 로즈를 향한 자신의 진정한 마음을 외면할 수 없다는 걸 깨닫는다.

찰리가 만나는 젊고 섹시한 로빈이 새로 생긴 인기 클럽에 가자고 찰리를 꼬드긴다. 하지만 클럽에 도착한 찰리와 앨런은 나이든 사람 취급을 받으며 문지기에게 굴욕을 당한다.

앨런과 찰리가 에블린이 죽게 되면 아무도 장례식에서 슬퍼하지 않을 거라고 말하자, 에블린은 몇 주간 둘을 차갑게 무시한다.

제이크가 방의 벽을 섹시한 여자의 포스터로 채우기 시작하자, 앨런은 자신의 아들이 거의 다 컸다는 걸 깨닫는다. 그는 뒤늦게 아들과의 유대감 형성을 위해 노력한다.

주디스와 허브의 결혼식이 다가오고 찰리는 허브의 재치 넘치는 여동생, 마이라와 가까워진다. 하지만 찰리가 마이라에게 집적대는 게 탐탁지 않은 주디스는 앨런에게 찰리가 마이라에게 접근하지 못하게 하라고 주문한다.

앨런이 제이크를 주디스의 결혼식에 보내려고 준비하는 동안 찰리는 허브의 동생 마이라와 계속 불장난을 한다. 찰리는 마이라를 향한 진심을 인정하고, 마이라는 그런 찰리에게 폭탄 발언을 한다.

앨런과 같은 한 부모 지원 모임에 나가는 홀아버지로 앨런과 많은 시간을 보내던 그레그(맷 로스)는 자신이 게이임을 밝힌다. 찰리는 그레그가 앨런에게 관심이 있다고 추측한다.

제이크는 찰리를 따라서 경마장에 갔다가 뜻밖의 횡재를 한다. 한편, 앨런은 지옥 같은 차량국에서 발이 묶인다.

찰리는 자신의 집에 일하러 온 젊고 잘생긴 일꾼에게 만나던 여자를 빼앗긴다.