În primul episod al sezonului, Charlie trebuie să se ocupe imediat de situația de după nunta sa anulată, iar Alan se recăsătorește în grabă, cu Kandi, în vârstă de 22 de ani (interpretată de APRIL BOWLBY).

Alan se simte vinovat când Charlie îi spune în cele din urmă de ce s-a despărțit de Mia. Adevărul e că Charlie și Mia nu s-au căsătorit fiindcă ea voia ca Alan și Jake să plece de acolo.

Charlie încearcă să facă surfing în așa fel încât să impresioneze o fată frumoasă, cu rezultate dezastruoase. Mai târziu, după ce aproape se înecase, îi spune lui Alan că atunci viața lui a atârnat în balanță.

Alan este hotărât să păstreze custodia câinelui lui și al lui Kandi după ce Kandi pleacă din apartamentul pe care l-au împărțit pe jumătate ca și mașina lor.

Alan se bucură foarte mult că nu mai trebuie să-i plătească lui Judith pensie alimentară când aceasta se căsătorește cu logodnicul ei, Herb (revine în acest rol RYAN STILES - „The Drew Carey Show”).

Deși Charlie nu se înțelege cu mama sa care are o limbă ascuțită și o fire pasiv-agresivă, este atras în mod ciudat de Lydia, o blondă, agent imobiliar pentru case de lux.

Când Berta jură să se răzbune pe bărbatul căsătorit care i-a lăsat fata, Naomi, însărcinată, îl forțează pe Charlie să vină cu ea. Între timp, Naomi o ajută pe Berta la menajul casei.

Neputând să doarmă, Alan ascultă sfatul lui Charlie și se duce să facă jogging pe plajă. Alan apelează la psihiatru în speranța că va descoperi sursa insomniei lui și va scăpa de ea.

Charlie se supără pe Alan pentru că mereu împrumută bani și promite să-i dea înapoi. Când Alan îi lasă lui Charlie un cec după cină, Charlie încearcă să îl bată cu propriile lui arme.

Charlie trebuie să aleagă între iubita sa Lydia (revine actrița invitată KATHERINE LaNASA) și Berta, întrucât ele se luptă pentru atenția lui, fiecare considerând că cealaltă a întrecut măsura.

Pe măsură ce Charlie se pregătește pentru un Ajun de Crăciun languros, petrecut numai cu iubita lui, prietenii și membri familiei sale își fac apariția pe rând și nu mai pleacă, până când Charlie se pomenește gazda unei petreceri nedorite.

Când Berta descoperă că Alan avea întâlniri în secret cu fata ei, Naomi, Alan se așteaptă la probleme. Dar reacția Bertei e surprinzătoare și e mult mai rău decât și-ar fi putut imagina Alan.

Jake le spune lui Charlie și Alan că adesea îi aude pe Judith și logodnicul ei, Herb, făcând sex și are o teorie a lui despre motivul pentru care mama sa mereu îi dă instrucțiuni lui Herb în pat.

După ce o cunosc pe Danielle, vecina cea sexy a lor, Charlie descoperă că ea are câteva interese comune cu Alan și începe, având motivele lui, să îi combine pe cei doi.

Când Rose anunță că se mută definitiv la Londra, Charlie nu ascultă la început. Dar, în cele din urmă, își dă seama că trebuie să recunoască adevăratele lui sentimente pentru ea.

O tânără sexy cu care Charlie are o relație, îl convinge să mergă la un club nou, la modă. Dar când ajung acolo, Charlie și Alan constată cu stupefacție că petrecăreții de acolo îi consideră boșorogi.

După ce Alan și Charlie îi spun lui Evelyn că nimeni n-o va jeli la moartea sa, aceasta, supărată, i-a ignorat câteva săptămâni.

Când Jake începe să-și acopere pereții cu postere cu femei sexy, Alan își dă seama că fiul său este aproape adult. Încearcă într-un ultim moment să stabilească o legătură cu fiul său ca de la tată la fiu.

Pe măsură ce nunta lui Judith cu Herb se apropie, Charlie se apropie tot mai mult de Myra, sora isteață a lui Herb. Dar flirtul lui Charlie nu este pe placul lui Judith, care îl somează pe Alan să-l determine pe Charlie să n-o mai curteze pe Myra.

În timp ce Alan îl pregătește pe Jake pentru nunta lui Judith, Charlie continuă să-i facă curte lui Myra, sora lui Herb. Charlie are parte de o surpriză din partea Myrei după ce recunoaște că el chiar o place.

Când Greg (MATT ROTH), tată singur, din grupul de suport al lui Alan, care a petrecut mult timp cu Alan, recunoaște că este gay, Charlie bănuiește că Greg este atras de Alan.

Charlie pierde o femeie cu care avea o reație, în favoarea lui Fernando, un tânăr muncitor arătos (câștigătorul premiului Grammy ENRIQUE IGLESIAS), care lucra la casa lui Charlie.

Charlie și Alan trebuie să recunoasă faptul că au „probleme de tătici” când noul iubit al lui Evelyn, Teddy, îi invită la Las Vegas cu avionul lui privat. MIKE CONNORS („Mannix”) interpretează rolul lui Hugo.