Charlie Harper is een bemiddelde vrijgezel met een huis op het strand, een Mercedes in de garage en veel aandacht van vrouwen.

Alan voelt zich schuldig als Charlie hem vertelt waarom Mia het heeft uitgemaakt. Het blijkt dat Charlie en Mia niet zijn getrouwd omdat ze wilde dat Alan en Jake zouden verhuizen.

Charlie probeert te surfen om indruk te maken op een mooi meisje - met rampzalige gevolgen. Na bijna verdronken te zijn, vertelt hij Alan dat er iets is gebeurd terwijl Charlies leven aan een zijden draadje hing.

Alan en Kandi raken verstrikt in een ongewoon voogdijgevecht. Alan is vastbesloten de voogdij over hun hond te houden nadat Kandi in de scheiding zowel de flat als de auto gekregen heeft.

Alan is dolgelukkig dat hij Judith geen alimentatie meer hoeft te betalen als ze gaat trouwen met haar nieuwe verloofde, Herb (terugkerende gastrol van RYAN STILES - "The Drew Carey Show").

Hoewel Charlie niet goed kan opschieten met zijn scherpe, passief-agressieve moeder, voelt hij zich vreemd genoeg aangetrokken tot Lydia, een blonde topmakelaar.

Wanneer Berta zweert wraak te zullen nemen op de getrouwde man van wie haar dochter Naomi zwanger is, dwingt ze Charlie met haar mee te gaan. Intussen helpt Naomi Berta met het huishouden.

Wanneer hij niet in slaap kan komen, volgt Alan Charlies suggestie op en gaat hij rennen op het strand. Alan wendt zich tot een psychiater in de hoop dat zijn slapeloosheid zal verminderen wanneer hij achter de oorzaak kan komen.

Charlie ergert zich aan Alan omdat hij steeds geld leent en belooft het terug te betalen. Wanneer Alan Charlie na het eten met de rekening laat zitten, probeert Charlie hem een koekje van eigen deeg te geven.

Charlie moet kiezen tussen zijn vriendin Lydia en Berta als ze strijden om zijn loyaliteit waarbij elk denkt dat de ander een grens heeft overschreden.

Charlie bereidt zich voor op een hete kerstavond alleen met zijn date, maar z'n vrienden en familie blijven binnenkomen--en blijven hangen--en ineens is er sprake van een feest.

Wanneer Berta ontdekt dat Alan in het geheim haar dochter Naomi datet, verwacht Alan moeilijkheden. Maar Berta's reactie is verrassend - en veel erger - dan Alan zich had kunnen indenken.

Jake vertelt Charlie en Alan dat hij vaak kan horen hoe Judith en haar verloofde Herb seks hebben en heeft een theorie waarom zijn moeder Herb steeds aanwijzingen in bed geeft.

Na een ontmoeting met Danielle, de aantrekkelijke nieuwe buurvrouw van de jongens, ontdekt Charlie dat ze een aantal interesses gemeen heeft met Alan en probeert hij hen samen te brengen - waar hij zo zijn redenen voor heeft.

Wanneer Rose aankondigt dat ze permanent naar Londen verhuist, luistert Charlie eerst niet. Maar uiteindelijk beseft hij dat hij zijn ware gevoelens voor haar onder ogen moet zien.

Een sexy jonge meid waar Charlie mee uitgaat, haalt hem over naar een trendy nieuwe club te gaan. Maar als ze daar aankomen, ontdekken Charlie en Alan tot hun verbijstering dat de feestgangers hen oud vinden.

Nadat Alan en Charlie Evelyn zeggen dat geen van haar kennissen om haar dood zal rouwen, negeert ze hen een paar weken lang vol verbittering.

Wanneer Jake zijn muren gaat bedekken met posters van sexy vrouwen, beseft Alan dat zijn zoon bijna volwassen is. Hij doet een verlate poging om een band te smeden tussen vader en zoon.

Als Judith en Herbs bruiloft nadert, raakt Charlie bevriend met Herbs zus Myra. Dat bevalt Judith niet en ze geeft Alan de opdracht om Charlie's geflirt met Myra een halt toe te roepen.

Greg is een alleenstaande vader van Alans supportgroep die veel tijd met Alan heeft doorgebracht. Als hij onthult dat hij homo is, vermoedt Charlie dat Greg verliefd is op Alan.

Jake wint bij de paardenraces en Alan wordt opgehouden op het helse bureau voor motorvoertuigzaken. Deze aflevering is het regiedebuut van Jon Cryer.

Charlie verliest een vrouw aan een jonge, knappe klusjesman, Fernando (de Grammy-winnende artiest ENRIQUE IGLESIAS) wanneer die aan Charlies huis werkt.

Charlie en Alan moeten hun "vaderproblemen" onder ogen zien wanneer Evelyns nieuwe vriend Teddy hen meevraagt naar Las Vegas in zijn privévliegtuig. MIKE CONNORS ("Mannix") heeft een gastrol als Hugo.