Charlie bearbejder sit brud med Mia, som han skulle giftes med, mens Alan er i Las Vegas, hvor han giftede sig med Kandi. Alan besøger Charlie med dårligt nyt.

Alan føler sig skyldig, da Charlie endelig fortæller ham, hvorfor han aflyste brylluppet. Der er også problemer med naboen, rock'n'roll-stjernen Steven Tyler.

Charlie forsøger at imponere Dottie, en smuk kvinde han lige har mødt, men efter han nær drukner, er han overbevist om, at han har set sin afdøde far.

Alan truer Kandi med at lægge sag an for at skaffe sig samkvemsret hunden de har sammen. Men Alan opdager, at Kandis advokat er den samme som Judiths.

Alan er lykkelig over, at Judith måske skal giftes igen, for det betyder at han ikke længere skal betale hustrubidrag. Jake kan dog ikke lide sin mors nye kæreste.

Charlie går ud med en kvinde, hvis personlighed og livsstil minder påfaldende om hans mors. Alle får øje på lighederne, lige med undtagelse af Charlie.

Bertas datter Naomi er blevet gravid, og Berta slæber nu Charlie med sig da hun vil konfrontere barnets far. Alan afslører, at han har en ret usædvanlig fetish.

Alan lider af søvnløshed men han nægter at tage sovepiller. Et besøg hos hans psykiater afslører, at årsagen til Alans søvnløshed er hans misundelse på Charlie.

Charlie bliver træt af, at Alan nasser på ham, og han får mere end nok under en dobbeltdate sammen med sin bror. Jake skal være alene hjemme for første gang.

Berta og Lydia, som har overtage husholdningen, er bekymrede for at Charlie vil skille sig af med en af dem, og de kæmper nu om hans gunst.

Familie og venner stikker en kæp i hjulet på Charlies plan om en hed date. Da Evelyn opdager, hvem Charlie skal på date med, gør hun alt for at skille dem ad.

Berta bliver glad, da hun finder ud af, at Alan dater hendes datter, Naomi. Alan begynder at få særbehandling og hun arrangerer en middag med begge familier.

Jake fortæller, at han har hørt sin mor have sex med Herb. Denne afsløring får Charlie til at erindre et fortrængt minde. Charlie søger nu hjælp hos Rose.

Charlie arrangerer en date for Alan med deres nye nabo Danielle, men han bliver jaloux på dem, da der viser sig at være god kemi mellem dem.

Rose vil gøre alvor af sine planer om at flytte til London, og Charlie er overrasket over sin reaktion på nyheden. Alan lyver for en kvinde han har mødt via nettet.

Charlies unge kæreste tager Charlie og Alan med på en natklub. Hun introducerer Alan for sin veninde. Mændene er chokerede over, at de ses som 'gamle'.

Evelyn er oprørt over, at der ikke var nogen sørgende ved hendes vens begravelse. Drengene fortæller hende at det også kunne ske ved Evelyns begravelse.

Alan indser, at Jakes barndom snart er forbi og forsøger at forbedre deres forhold. I mellemtiden satser Kandi på at blive skuespiller.

Charlie fatter interesse for Myra, som er søster til Judiths forlovede, Herb.

Alan og Charlie genovervejer deres seksuelle identitet, efter Alan får en ny ven, Greg, som er bøsse. Samtidig bliver Jake lun på Gregs datter.

Jake har heldet med sig, da Charlie tager ham med på væddeløbsbanen.

Charlie er chokeret, da håndværkeren, som arbejder på hans hus, har mere held med at charmere Chloe end han selv. Alan føler ingen medlidenhed for Charlie.

Evelyn får en ny kæreste, som forsøger at få et forhold til Alan og Charlie ved at tage dem med til Las Vegas. Drengene åbner op for ham.