Alan meg akarja javítani a tetőantennát, de lezuhan a magasból és megsérül. Mivel így nem tudja vállalni Jake hétvégi felügyeletét, le akarja mondani azt, de Charlie örömmel elvállalja helyette - egészen addig, amíg a srác a viselkedésével teljesen ki nem borítja. 

Jake illetlen képet rajzol egy nagymellű iskolatársáról, ami miatt berendelik Alant az igazgatóhoz. Amíg távol van, megkéri Charlie-t, hogy vigyázzon a csontkovács praxisára. Charlie véletlenül egy prostituáltat alkalmaz, ami alaposan megnöveli a páciensek számát. 

Alan újra randevúzgatni kezd Judith-tal, amit Charlie, Rose, Evelyn, de még Bertha is sikertelenül próbálnak megakadályozni. Közben az egészet igyekeznek eltitkolni Jake elől. A dolgok akkor vesznek fordulatot, amikor a szexuális életükre terelődik a téma... 

Berta néhány napra Charlie-hoz kénytelen költözni, amibe Alan azonnal beleegyezik - Charlie megkérdezése nélkül. Ez feszültséget okoz kettejük között, ami miatt Alan kénytelen elköltözni. 

Charlie egy nővel randizik, aki azt mondja neki, hogy szereti, amit ő egy szimpla "köszönöm"-mel reagál le. Ez felhúzza a nőt, ő is, és később Rose is azt mondják Charlie-nak, hogy kibeszéletlen konfliktusai vannak az anyjával szemben, innen eredhetnek a gondok. Közben a suliban Jake egy sütit kap egy lánytól, és nem tudja, hogyan viselkedjen vele szemben. 

Charlie egy sátánista nővel, isabellával kezd el randizni, ami Alannek egyáltalán nem tetszik. Isabella úgy véli, Alan rossz hatással van Jake-re, ezért megátkozza, amitől begyullad a szeme. Majd Charlie-t viszi el egy szeánszra, ahol a pokol urának akarják őt feláldozni - csakhogy kiderül, hogy Isabella ismeri Evelynt. 

Charlie és Alan kénytelenek szülinapi bulit szervezni Rose-nak, aminek az lesz a vége, hogy Rose Charlie ágyában köt ki. Rose apja, Harvey ugyanekkor felbukkan, és kérdőre akarja vonni Charlie-t a szándékairól. 

Charlie megismer egy Mia nevű nőt, akire elkezd hajtani, de a nőt úgy tűnik, nem érdekli. Mivel balett-tanár, Charlie ráveszi Jake-et, hogy tanuljon balettozni azért, hogy közelebb kerülhessen hozzá. 

Charlie épp a legújabb randijával, Kandivel zuhanyzik, amikor megjelenik az idős szomszédasszony, Norma, akit zavar, hogy a háza előtt parkolnak. Amikor találkozik Alannel, egyből megtetszik neki, és drága ajándékokkal halmozza el, csak hogy lefeküdhessen vele. Közben Jake egy tévés vallási műsor rabja lesz.

Evelyn állandó cukkolásai hatására Alannek elege lesz abból, hogy játssza a jófiút, és úgy dönt, megkéri Charlie-t, tartsanak egy görbe estét. 

Alan egy Sandy nevű nővel kezd el randevúzni, aki érzelmileg labilis, viszont imád főzni, amitől a fiúk elhíznak, miután több hétre hozzájuk költözik. Később rádöbbennek, hogy Sandy még mindig hisz a Mikulásban. 

Alan egyfolytában kiborul, ami végül Charlie agyára megy, ezért felkeresi a terapeutáját, hogy beszéljenek ezekről a dolgokról. 

Charlie és Mia nem a szexualitáson alapul, és amikor Charlie felveti, hogy talán mással is szexelniük kellene, Mia szakít vele. Charlie depresszióba esik, amiből nem lehet kirángatni, hiába próbál segíteni Jake és Alan is. Végül elhatározza, hogy Kandivel vigasztalódik, de Mia megbocsát neki. 

Mia és Charlie hiába jöttek újra össze, Mia elkötelezett párkapcsolatot szeretne, ami sok áldozattal és nehézséggel jár. Közben Alan és Kandi titokban találkozgatni kezdenek. 

Mia egészséges életmódja kiborítja Charlie-t, ami miatt titokban cigizik, piál, és hamburgerezik tovább. Végül nem bírja tovább, és kiadja a mérgét, ami miatt Mia ismét szakít vele. Charlie ezután búfelejtésből Vegasba utazik. 

Jake születésnapi bulijára Alan el akarja magával vinni Kandit, de azon gondolkodik, hogy hátha mégsem olyan jó ötlet. Végül mégis együtt jelennek meg, többek megbotránkozására. Rose egy Gordon nevű fickóval jön, akit úgy tűnik, Charlie hasonlatosságára formált meg. Jake véletlenül Viagrát szed be, ami miatt a vécében kell maradnia. 

Charlie reklámdalát díjra jelölik, de úgy dönt, bojkottálja a rendezvényt, mert az ősellensége is ott lesz, aki mindig nyer előtte. A családja ráveszi, hogy mégis menjen el, ahol aztán az ellenfele ismét nyer, és még Evelynnel is lefekszik. Ha ez nem lenne elég, Rose a Gordonnal való párkapcsolati problémáit is vele akarja megbeszélni. 

Alan pénzügyi gondokba keveredik Kandi miatt, hiába próbálja Charlie rábírni, hogy szakítson. A pénzhiány miatt tartásdíjat se tud fizetni, ami miatt Judith is a nyomában van. 

Alan magukhoz költözteti Kandit, akinek lakhatási gondjai vannak. Ezt Charlie döbbenten veszi tudomásul. 

Alan megpróbálja visszanyerni Kandit. Ennek egy furcsa szerelmi négyszög lesz a vége: Charlie először Kandi anyjával kavar, Judith pedig Kandi apjával, majd Kandi Judith-tal, végül Kandi és Alan újra egymásra találnak a jacuzziban. 

Jake tanárnője, Francine el akar beszélgetni Alannel és Judith-tal a srác iskolai viselkedéséről. Jake szerepet kaphatna egy iskolai musicalben, Alan pedig ennek érdekében egyre több időt tölt Framcine-nel, aki sokkal intellektuálisabb, mint Kandi. Végül románc alakul ki köztük, Jake pedig megkapja a szerepet, de Kandi elszólja magát. 

Jake-et egy osztálytársa egy igazi buliba hívja, de mivel ez az első ilyen alkalom, nagyon ideges. Alan és Charlie folyamatosan tanácsokkal látják el, de Charlie-ra jobban hallgat, Alan bosszúságára. 

Mia visszatér a városba a tánccsoportjával, és elhívja Charlie-t is, aki először nem akar elmenni, de végül mégis rászánja magát. Mia igazából spermadonornak akarja őt felkérni a jövőben születendő gyerekéhez, de Charlie ehelyett megkéri a kezét. 

Charlie és Mia az esküvőjükre készülnek, de a családjaik viselkedése miatt egy kis las vegasi szertartás mellett döntenek. Charlie az utolsó pillanatban meggondolja magát, mert Miának az a feltétele, hogy Alannek el kell költöznie, ezért az esküvőt lefújja. Alan egy hirtelen ötlettől vezérelve elveszi feleségül Kandit.