찰리와 미아(엠마누엘 보기어 분)이 결혼식을 준비하며 가족들을 만나는데, 갑자기 모든 것들이 무너지기 시작한다.

찰리의 전 여자친구 미아가 무용단과 함께 마을을 찾는다. 미아가 찰리를 공연에 초대하지만 찰리는 공연을 보러 가는 대신에 더 이상 미아에게 끌리지 않는 것처럼 행동한다.

제이크와 같은 학교를 다니는 귀여운 여자애가 제이크를 파티에 초대하자, 찰리는 앨런이 아들에게 여자에 대해 조언하는 중요한 순간에 끼어든다.

제이크의 선생님 프랜신(줄리아 캠벨)이 앨런과 주디스를 교실로 불러서 제이크가 학교에 관심이 없는 문제를 논의한다.

찰리는 캔디(에이프릴 바울비 분)의 엄마인 맨디(게일 오그래디 분)과 만나는 중이다.

앨런의 연인 캔디(에이프릴 바울비)가 찰리의 집에 들어오면서 갈등이 생긴다.

앨런은 어린 애인인 캔디의 생활비를 계속 대주다 돈이 궁한 상황에 처하고 캔디의 낡은 차가 고장 나자 그녀에게 새 차까지 리스해준다.

광고 시상식에 입상 후보로 오른 찰리는 오랫동안 자신을 꺾은 오만한 경쟁자 아치 때문에 참석을 거부한다.

앨런은 자신이 어린 여자와 사귄다는 사실을 비밀로 하고 싶어 하지만 제이크가 캔디를 생일 파티에 초대하는 바람에 다 들통날 위기에 처한다.

찰리의 라이프스타일이 미아와의 갈등을 유발한다. 찰리는 미아가 둘의 관계에 도입한 건강한 생활습관에 맞출 수가 없다.

금욕 생활을 한 달 반 동안 한 찰리는 미아와 얼른 섹스하고 싶어 한다.

찰리는 미아와의 관계가 진지해지고 있다고 말하지만 아무도 그의 말을 믿지 않는다. 찰리는 한 달 넘게 데이트하면서 아직 섹스하지 않았다고 고백하지만 모두 찰리가 거짓말하고 있다고 생각할 뿐이다.

찰리와 앨런은 제이크를 친구 집에 데려다주고 형제만의 시간을 보내기 위해 영화관에 간다. 그러나 제이크가 너무 자신과 떨어지고 싶어 했다고 생각하는 앨런이 불안증세를 보이기 시작하면서 모든 계획이 수포로 돌아가게 된다.

앨런이 요리 강사 샌디와 데이트를 시작하면서 앨런과 찰리는 점점 살찐다.

앨런은 자신이 '좋은 치료사, 좋은 이웃, 좋은 사람'이라고 나온 신문 기사가 공개된 걸 축하하고자 가족 식사 자리를 마련한다.

노마'라는 돈 많고 나이든 여인(아카데미상과 에미상을 다수 수상한 클로리스 리치먼 - '말콤네 좀 말려줘', '스팽글리쉬')이 앨런에게 로맨틱한 관심을 표한다.

찰리는 매력적인 발레 강사 미아에게 구애를 거절당한 후, 앨런에게 미아와 사귈 수 있다는 걸 증명하려 한다.

찰리는 스토커인 로즈의 생일파티에서 술에 취해 함께 밤을 보냈다는 걸 알고 당황한다.

찰리는 거칠고 성적으로 개방된 이사벨라(조디 린 오키프 - "내시 브리지스")와 사귀게 되어 좋아하지만, 앨런은 그녀가 사탄 숭배자라는 사실을 지적한다.

찰리와 섹스하던 여자가 찰리에게 사랑을 고백하자 찰리는 부적절하게 대응하고 발기부전에 시달린다.

앨런이 버타를 며칠간 해변 집에 살게 허락하면서 찰리는 머리끝까지 화가 난다.

찰리는 최근에 앨런이 데이트하던 상대가 앨런의 전 부인 주디스라는 걸 알게 되고는 실망한다. 찰리는 앨런과 주디스가 화해하면 제이크를 거의 못 보게 될까 봐 두려워한다.

제이크가 가슴이 큰 학우의 그림을 그린 문제로 제이크의 교장 선생님이 당장 앨런과의 면담을 신청한다.

찰리는 해변에 집이 있고 차고에 벤츠가 있는 부유한 총각으로, 이 점은 여자에게 잘 먹힌다. 이런 부유한 말리부 생활은 상처 받고 망가진 동생 때문에 방해받는다.