Charlie este un burlac care se descurcă bine, cu o casă pe plajă, un Mercedes în garaj și cu succes la femei. Stilul lui de viață lejer din Malibu este întrerupt de fratele său cel pretențios.

Directorul școlii lui Jake cere să se întâlnească imediat cu Alan în legătură cu desenul pe care Jake îl desenase pe sânul mare al unei colege...

Charlie află cu spaimă că Alan a avut recent întâlniri amoroase cu Judith, fosta nevastă a lui Alan. Charlie se teme că îl va vedea mai rar pe Jake, dacă Alan și Judith se împacă.

Alan îl înfurie pe Charlie când îi dă Bertei permisiunea de a se muta câteva zile în casa de pe plajă.

După ce o femeie cu care Charlie face sex își declară dragostea pentru el, răspunsul lui nu este măgulitor iar el suferă de impotență.

Charlie este emoționat că are întâlnire cu Isabella (JODI LYN O'KEEFE - „Nash Bridges"), o femeie sălbatică, fără inhibiții sexualea, până când Alan arată că e o ciudată care îl venerează pe Satan.

Charlie se află într-o postură compromițătoare după ce se îmbată și își petrece seara cu hărțuitoarea sa, Rose, sărbătorindu-i ziua de naștere.

După ce avansurile amoroase ale lui Charlie sunt respinse de Mia, o frumoasă instructoare de balet, Charlie încearcă să-i demonstreze lui Alan că o poate convinge pe Mia să vină la întâlnire cu el.

Norma, o femeie bogată și mai în vârstă, (câștigătoarea premiului Academy și a multiple premii Emmy CLORIS LEACHMAN - „Malcolm in the Middle," „Spanglish") este interesată de Alan din perspectivă romantică.

Alan organizează o cină în familie pentru a sărbători publicarea unui articol în ziar, în care este descris ca „un doctor bun, un vecin bun și un tip de treabă”.

Când Alan are o relație cu Sandy, instructoare la școala de bucătărie, atât el cât și Charlie se îngrașă.

Charlie și Alan îl duc pe Jake la un prieten acasă și ies împreună la un film pentru a se simți bine ca frații, dar seara lor e distrusă când Alan intră în panică…

Nimeni nu-l crede pe Charlie când spune că relația lui cu Mia este serioasă și toată lumea crede că el minte…

După o lună și jumătate de abstinență, Charlie este foarte doritor să consume relația cu Mia.

Stilul de viață al lui Charlie e motiv de ceartă cu Mia. Charlie nu poate ține pasul cu obiceiurile sănătoase pe care le introduce Mia în relația lor.

Îngrijorat că are întâlniri amoroase cu o tânără care are jumătate din vârsta lui și îngrozit că trebuie să i-o prezinte lui Evelyn, Alan încearcă să evite s-o aducă pe iubita sa sexy, de 22 de ani, Kandi, la petrecerea de ziua lui Jake.

Când este nominalizat pentru un premiu în domeniul publicității, Charlie boicotează banchetul, fiindcă a pierdut mai mulți ani în șir în favoarea concurentului său, Archie.

Alan are probleme financiare cauzate de cheltuielile tinerei sale iubite, Kandi. Când mașina cea veche a lui Kandi se strică, Alan îi cumpără alta nouă în leasing.

Kandi (revine actrița APRIL BOWLBY) se mută cu Alan și Charlie, cauzând tensiuni în casă.

Charlie are acum întâlniri amoroase cu mama lui Kandi (revine în acest rol APRIL BOWLBY), Mandi (interpretată de GAIL O'GRADY).

Profesoara lui Jake, Francine (JULIA CAMPBELL), îi convoacă pe Alan și Judith la școală să discute lipsa de interes a lui Jake pentru învățătură.

Când o fată drăguță de la școala lui Jake îl invită pe Jake la o petrecere, Charlie intervine în momentul culminant pe care Alan îl are cu fiul lui, exprimându-și filozofia vieții despre femei.

Când Charlie află că fosta lui iubită, Mia, este în oraș cu trupa ei de dans și dorește ca el să vină la spectacolul lor, el alege să nu se ducă…

Când Charlie și Mia (revine actrița invitată EMMANUELLE VAUGIER) își organizează nunta, familiile lor se cunosc și imediat lucrurile încep s-o ia razna.