Después de caer desde el tejado, Alan cancela los planes de Jake en venir en la semana hasta que Charlie dice que él lo cuidará. Pronto descubre que Jake puede ser un difícil de tratar, y llega a sus límites.

Jake es suspendido después de dibujar una imagen ofensiva de una chica en la clase que tiene pechos grandes. Mientras tanto, a Charlie se le pide que se quede en la oficina de quiropráctica de Alan. Charlie tiene una idea de negocios y termina conviertiendo el lugar en un hotel. Alan estropea todo cuando se reúne con la directora del colegio de Jake.

Alan ha estado saliendo mucho, y Charlie descubre que ha sido una sola mujer: Judith. Trata de detener a Alan, pero él lo ignora. Después de tener sexo con Judith y de pelear con ella (y Jake casi descubriéndolos), Alan decide no verla nunca más.

Berta quiere mudarse a la casa por unos días y Alan dice que puede. Charlie no está feliz con esto, causando enojos entre él y Alan. Berta alienta a ambos a discutir, y Alan pronto se muda. Pero el apartamento en que se muda es terrible, y le ruega a Charlie dejarlo quedarse en la casa de playa.

Charlie comienza a tener problemas en una relación de larga duración cuando una chica le dice que lo ama, a causa de los problemas no resueltos que tiene con su madre, y decide enfrentar la situación. Jake le pide a Alan y Charlie para que lo aconsejen sobre una chica en la escuela.

Charlie comienza a salir con una mujer extraña y espiritual llamada Isabella. Alan trata de hablar con él después de que ella le pone un "hechizo" a Alan, pero Charlie lo ignora. Más tarde, resulta que Isabella conoce a Evelyn, y deja a Charlie en paz, mientras que él, Alan y Jake acompañan a Evelyn a una fiesta de disfraces.

Charlie despierta con Rose en la mañana después de su fiesta de cumpleaños. Su padre, furioso (Martin Sheen), viene a pedir a Charlie sobre qué futuro le depara a él y Rose, pero lo inesperado ocurre cuando Evelyn aparece.

Charlie ve a una maestra de ballet llamada Mia (Emmanuelle Vaugier), pero ella no está interesada en él. Así que Charlie engaña a Jake para que se una a las lecciones de ballet así él se puede acercar a ella. El problema es que Jake se acerca a ella también.

La vecina mayor de Charlie, Norma (Cloris Leachman), trata de seducir a Alan, mientras que Charlie trata de detener a Jake en dar dinero a un tele-evangelista. Charlie sale con Kimber (April Bowlby), lo que irrita a Norma.

Después de otra cosa sarcástica de su madre, Alan se compromete a dejar de buscar la aprobación de una mujer, y se dirige a Charlie, quien le ofrece su ayuda.

Alan comienza a salir con un complejo de Martha Stewart. En poco tiempo está haciendo la casa con su obsesión por la perfección. Más tarde, Alan está horrorizado de descubrir la verdad sobre ella.

Mientras sale con Charlie en público, Alan tiene una crisis emocional - más de una vez. Esto lleva a Charlie a ver a su terapeuta y explicar sus problemas.

Charlie se encuentra en una relación que no está basada en el sexo. Después él le sugiere a Mia que desde que no tienen sexo, él debe tener relaciones sexuales con alguien más para cercionarse, Charlie se encuentra en una gran pelea.

Charlie organiza una cita romántica con Mia con la esperanza de consumar su relación. Alan comienza a salir con la exnovia más reciente de Charlie, Kandi (April Bowlby).

Charlie tiene problemas en mantener la vida saludable de Mia, así que comienza a esconderse para beber cerveza, fumar y comer hamburguesas. Cuando Mia descubre lo que ha estado haciendo, Charlie tiene que decidir si está enamorado de ella o simplemente azotado.

Alan tiene problemas en decidir si debería llevar a Kandi al cumpleaños de Jake para conocer a su madre y su exesposa. Rose trata de que su nuevo novio, Gordon (J. D. Walsh) actúe parecido a Charlie.

Charlie está nominado por un premio de publicidad, pero decide esquivarlo porque su archienemigo (Jon Lovitz) siempre gana. El resto de su familia trata de engañarlo para que vaya. Rose está teniendo problemas de relación con Gordon y busca ayuda con Charlie.

Alan comienza a tener problemas financieros cuando comienza a pagar por las cuentas de Kandi, así que Charlie trata de conseguir que él rompa con ella. Mientras tanto, Judith está detrás de Alan porque está tardando en pagar el cheque de pensión alimenticia.

Charlie se sorprende cuando descubre que Kandi ha estado viviendo con ellos en las últimas tres semanas. Alan está pasando por un momento difícil ayudando a Kandi a ganarse la vida. Charlie ha perdido su sentido a causa de lo que está pasando.

Alan trata de tener a Kandi de vuelta. Charlie comienza a dormir con su madre, Mandi (Gail O'Grady), y Judith trata de estar con su padre, Andy (Kevin Sorbo).

La maestra de Jake tiene una reunión con Alan y Judith para discutir la falta de interés de Jake que tiene con la escuela. Alan comienza a enamorarse de Francine, en un modo platónico, porque está cansado de la falta de comunicación inteligente que tiene con Kandi. Charlie ayuda con la audición de Jake para su musical.

Una chica de la escuela de Jake lo invita a una fiesta. Charlie y Alan lo ayudan a prepararse en darle consejos. Alan y Charlie se ponen nostálgicos y recuerdan su primera fiesta.

Mia regresa a la ciudad con su grupo de baile e invita a Charlie a su actuación. En un primer momento, él decide no ir y trata de convencer a Alan que él no siente más nada por ella. Charlie va a ver la actuación y Mia explica que quiere el esperma de Charlie. Charlie le responde preguntándole para casarse con él.

Charlie y Mia comienzan a hacer sus preparativos para la boda. La cosas comienzan a desmoronarse cuando las dos familias se conocen. Eventualmente deciden hacer una pequeña ceremonia en Las Vegas, pero Charlie la cancela, porque Mia quería que Alan se mudara para hacer un cuarto para un futuro bebé. Pero Alan y Kandi se casan, y Alan se muda de todos maneras.