Alan při opravě antény spadne ze střechy, zláme si celé tělo. Jake má přijet na víkend. Bude se o něj muset postarat Charlie, což není tak lehké jak vypadá...

Malý Jake namaluje svou prsatou spolužačku a Alan musí do školy za ředitelkou. Proto pošle do své ordinace Charlieho, aby bral telefony. Ten z ní však udělá „masážní salón“ a vydělá za den čtyři tisíce dolarů.

Alan se přizná Charliemu, že nerandí s různými ženami, ale jen se svou bývalou manželkou. Všichni ho od obnovení vztahu zrazují, ale Alan si nedá říct a skočí u Judith ve vířivce a nakonec i v posteli. Vzpomínky a nová zkušenost s ní ho však nenechají v klidu a vše vzápětí končí fiaskem.

Berta se nastěhuje jako host do domu a Charlie se pohádá s Alanem, který se chce za každou cenu odstěhovat. Matka mu sice říká, že by měl bratrovi být vděčný za to, co pro něj dělá, ale Alan si stále vede svou, dokud ho nedostatek peněz a tvrdá realita nepřesvědčí, že matka má vlastně pravdu.

Jake dostane od spolužačky pečený plněný košíček a díky tomu se mu dostane od Charlieho několika rad do života. To se však nelíbí Alanovi, který chce synovi v otázkách vztahů radit sám.

Charlie si přivede domů čarodějnici Isabelu, která prokleje Alana, protože se nad ní pohoršoval, zavede Charlieho na sabat, kde má zplodit Temného pána, a má neblahý vliv i na Jakea. Nebýt matky, už by se jí asi nezbavili.

Rose slaví narozeniny a skončí s Charliem v posteli. Svěří se svému otci Harveymu. Ten se přijde Charlieho zeptat, jestli to s Rose myslí vážně a vezme si ji. Charlie se vyděsí. Harvey se zamiluje do Evelyn a odmítá od ní odejít. Ukáže se, že je to psychicky narušený muž, kterého si nakonec odvede jeho matka.

Charlieho a Alanova sousedka Nora, velmi stará dáma, se zamiluje do Alana. Dá mu platinové hodinky a slíbí mu vlastní kliniku. Chce za to, aby byl jejím milencem. Alan jí nakonec podlehne, ale Nora mu v posteli zemře.

Alan se seznámí v kurzu vaření s krásnou ženou. Nastěhuje si ji do Charlieho domu, kde všichni dík jejímu kulinářskému umění ztloustnou. Když Charlie s Alanem zjistí, že Alanova nová přítelkyně je psychicky narušená a věří na Santu, rozhodnou se s tím něco udělat.

Alan se seznámí v kurzu vaření s krásnou Sandy. Nastěhuje se do Charlieho domu, kde všichni dík jejímu kulinářskému umění ztloustnou. Když Charlie s Alanem zjistí, že Sandy je psychicky narušená a věří na Santu, rozhodnou se s tím něco udělat.

Alan zažívá velmi obtížné období, střídají se u něj návaly vzteku a lítosti. Charliemu dělá problémy se s tím vypořádat, a tak navštíví psychiatrickou poradnu.

Charlie má novou přítelkyni Miu. Ta se snaží, aby jejich vztah nebyl založený pouze na fyzickém uspokojení, a neustále tak oddaluje společný sex. Zpočátku s tím Charlie souhlasí, ale brzy se to pro něj stává noční můrou.

Charlie po dlouhých útrapách a přípravách konečně zorganizuje romantický večer s Miou, při kterém má dojít k naplnění jejich vztahu. Věci se však nevyvíjí přesně podle jeho plánu. Alan se začíná scházet s Charlieho poslední ex-přítelkyní.

Miiny nároky na Charlieho životosprávu jsou značně vysoké a Charlie začíná podvádět. Mia to zjistí a dochází k hádce. Na Charliem je, aby si uvědomil, zda ji opravdu tolik miluje a nebo je pro něj důležitější být sám sebou.

Jake bude mít dvanácté narozeniny a na svou oslavu pozve i Kandi. Alan má však obavy, jak jeho nová přítelkyně zapůsobí na přítomné hosty.

Charlie je nominován na Jinglaře roku, ale trofej mu vyfoukne jeho starý známý, i s jeho matkou...

Chození s Kandi Alana levně nevýjde. Protože nabourala auto musel ji koupit nové a taky se zjístilo že má zánět zubů který se musí operovat a ten taky nejlevnější není. Alan je ve finanční tísni, nestačí už ani platit alimenty. Nabídne jí, aby se k němu nastěhovala.

Charlie žije v nedobrovolném celibátu a navíc zjišťuje, že se do jeho domu nastěhovala Kandi. Alan ji zaměstnává v své ordinaci, ale jejich spolupráce nemá dlouhého trvání a Kandi se odstěhuje k Judith.

Alan usiluje o to, aby se k němu vrátila Kandi. Využívá i přímluvu její matky Mandi, která se stala milenkou Charlieho.

Alan se sblíží s Jakeovou učitelkou a řeší morální dilema vztahu s dvěma ženami. Jake dostává hlavní roli ve školním muzikálu.

Wendy, Jakeova spolužačka, pořádá párty a pozve ho. Pro Jakea je to první párty, na které budou chlapci i dívka a je trochu nervózní. Naštěstí je tu strýček Charlie, který mu poskytne mnoho užitečných rad.

Mia je zpět ve městě a pozve Charlieho i ostatní na své baletní představení. Charlie nejprve nechce jít a snaží se Alana přesvědčit, že už k ní nic necítí. Pravda je však trochu jiná...

Charlie a Mia začínají s Alanovou pomocí chystat svatbu. Vše se však poněkud zkomplikuje, když se navzájem poznají jejich rodiny. Aby se vyhnuli případným problémům, rozhodnou se pro svatbu v Las Vegas.