Ύστερα από την πτώση του Alan από την σκεπή, ο Charlie αναλαμβάνει να προσέχει τον Jake για το σαββατοκύριακο. Ο μικρός όμως γίνεται ολοένα και πιο κακόκεφος  εκνευρίζοντας τον Charlie.

Ο Άλαν θα πρέπει να πάει στο γραφείο του διευθυντή ώστε να μην αποβληθεί ο Τζέικ, ενώ ο Τσάρλι αναλαμβάνει το μάνατζμεντ του ιατρείου του Άλαν.

Ο Άλαν με την Τζούντιθ κάνουν μία προσπάθεια να τα ξαναβρούνε, ενώ από την άλλη ο Τσάρλι, η Έβελιν και η Ρόουζ κάνουν τα πάντα για το αντίθετο.

Ο Άλαν καλεί την Μπέρτα να μείνει στο σπίτι, πράγμα που κάνει τον Τσάρλι έξαλλο. Η διαμάχη ανάμεσα στα αδέρφια ξεκινά και ο Άλαν αναγκάζεται να ψάξει για καινούργιο σπίτι.

Η αδυναμία του Τσάρλι να ανταποδώσει την αγάπη στην κοπέλα του, τον αναγκάζει να εξετάσει τις σχέσεις του με τις γυναίκες.

Η σατανική κοπέλα του Τσάρλι έχει μία ψύχωση με το μεταφυσικό, και μάλλον είναι η αιτία για όλα τα παράξενα που γίνονται αυτές τις μέρες μέσα στο σπίτι.

Charlie gets drunk and sleeps with Rose on her birthday. Rose says she knows it's no big deal. But her father quickly shows up at Charlie's house, under the impression that they've been dating for two years.

Ο Τσάρλι μεθάει και κοιμάται με την Ρόουζ στα γενέθλια της. Εκείνη λέει ότι δεν έγινε και τίποτα αλλά σύντομα ο πατέρας της κάνει την εμφάνιση της στο σπίτι του Τσάρλι νομίζοντας ότι οι δύο τους βγαίνουν δύο χρόνια.

O Τσάρλι έχει βάλει στο μάτι μία δασκάλα μπαλέτου και έτσι δωροδοκεί τον Τζέικ ώστε να κάνει μαθήματα. Όταν όμως ο μικρός αρχίζει να νοιάζεται για την δασκάλα, θείος και ανιψιός ανταγωνίζονται για τα αισθήματα της.

Η ηλικιωμένη γειτόνισσα του Τσάρλι κάνει μία άβολη επαγγελματική προσφορά στον Άλαν.

Ύστερα από ένα δείπνο με τον Τζέικ, τον Τσάρλι και την Έβελιν, ο Άλαν αποφασίζει ότι βαρέθηκε να αναζητά την έγκριση των γυναικών και θέλει πλέον να αλλάξει με την βοήθεια όμως του αδερφού του.

Alan's girlfriend Sandy is Malibu's answer to Martha Stewart, causing Alan and Charlie to pack on the pounds. Their desire for her fabulous culinary output is ultimately overwhelmed by her craziness.

Η καινούρια κοπέλα του Άλαν, η Σάντυ, είναι η Βέφα Αλεξιάδου του Μαλιμπού. Η συνεχής μαγειρική της έχει ως συνέπεια τα αδέρφια να πάρουν πολλά κιλά αλλά και να μην παρατηρήσουν ότι είναι τρελή.

Ύστερα από μία καταστροφική βραδιά με τον αδερφό του, ο Τσάρλι αποφασίζει ότι είναι καιρός να τον δει ένας ψυχίατρος.

Ο Τσάρλι θα πρέπει να αποφασίσει εάν μπορεί πραγματικά να δεσμευτεί σε μία σοβαρή σχέση με την Μία, ειδικά όταν το σεξ είναι έξω από το πρόγραμμα. Όπως ήταν αναμενόμενο η πρόταση του να κοιμάται με άλλες γυναίκες όσο δεν θα κοιμάται με εκείνη έπεσαι σε αδιέξοδο.

Ενώ ο Τσάρλι διοργανώνει μία ρομαντική βραδιά με σκοπό να αναθερμάνει την σχέση του με την Μία, ο Άλαν αρχίζει να βγαίνει με την πρώην του Τσάρλι.

Αναγκασμένος να κρύβεται στο γκαράζ για να καπνίσει και πιει μία μπύρα ώστε να κρύψει τον ανθυγιεινό τρόπο ζωής του από την Μία, ο Τσάρλι τελικά γίνεται αντιληπτός και αυτό οδηγεί στον πρώτο του τσακωμό αφότου η σχέση του έγινε και σαρκική.  

Τα δωδέκατα γενέθλια του Τζέικ πλησιάζουν, αλλά ο Άλαν είναι απασχολημένος με την νεαρή και καυτή Κάντι.

Ο Τσάρλι είναι προτεινόμενος για ένα βραβείο, αλλά γνωρίζει ότι ο αντίπαλος του ο Άρτσι θα κερδίσει και έτσι αρνείται να παρευρεθεί. Από την άλλη η Ρόουζ ζητάει από τον Τσάρλι βοήθεια σχετικά με τον φίλο της τον Γκόρντον.

Ο Άλαν έχει οικονομικά προβλήματα: Η Κάντι είναι πολύ ακριβή για εκείνον.

Ο Τσάρλι μαθαίνει ότι η Κάντι ζει μαζί τους τις τελευταίες τρεις εβδομάδες και ούτε που κατάλαβε τις αλλαγές που έγιναν στα έπιπλα. Ο Άλαν θέλει να δοκιμάσει την Κάντι ως γραμματέα, αλλά ο Τσάρλι δεν νομίζει ότι είναι αρκετά έξυπνη για αυτό το πόστο.

Ο Άλαν προσπαθεί να κερδίσει την Κάντι πίσω. Εν τω μεταξύ ο Τσάρλι αρχίζει να κοιμάται με την μητέρα της την Μάντι, και η Τζούντιθ έχει ραντεβού με τον πατέρα της τον Άντι.

Ο Άλαν στρέφεται στην δασκάλα του Τζέικ για εποικοδομητικές συζητήσεις μιας και αυτό δεν μπορεί να το κάνει με την Κάντι. Όμως η δασκάλα αρχίζει να έχει λανθασμένες ιδέες σχετικά με τις προθέσεις του Άλαν και αναλαμβάνει ο Τσάρλι της ξεκαθαρίσει το τοπίο.

Η Μία επιστρέφει και ζητά από τον Τσάρλι να της δωρίσει το σπέρμα του. Εκείνος συμφωνεί αλλά για έναν περίεργο λόγο δεν μπορεί να ανταποκριθεί. 

Ο Τσάρλι και η Μία ανακαλύπτουν ότι το να διοργανώσουν το γάμο μαζί με τις δύο τρελές τους οικογένειες θα είναι καταστροφή και έτσι αποφασίζουν να παντρευτούν στο Las Vegas.