Alan falder ned af taget og får brug for Charlies hjælp med at passe Jake, men det går jo ud over hans sociale liv.

Jake bliver suspenderet fra skolen, da han tegner et stødende billede af en pige fra klassen.

Charlie opdager, at Alan ser sin ekskone igen, Alan vil ikke have at Charlie fortæller det til Jake, for han vil ikke have, at Jake skal sætte sine forhåbninger op.

Berta flytter midlertidigt ind hos Charlie og Alan, og det skaber nogle problemer.

Charlie finder ud af, at han ikke kan fungere i et længerevarende forhold pga. tidligere problemer med sin mor. Jake beder Charlie om råd med en pige.

Stik imod Alans råd bliver Charlie ved med at date Isabella, indtil hun truer med at forbande hans manddom.

Charlie vågner op med Rose efter hendes fødselsdagsfest. Hendes far vil vide, hvad for en fremtid de har sammen, men det uventede sker, da Evelyn dukker op.

Charlie narrer Jake til at tage ballettimer, så han kan komme til at kende danselæreren bedre.

En af Charlies ældre naboer forsøger at forføre Alan, mens Charlie forsøger at få Jake til ikke at sende penge til en tv-præst.

Charlie hjælper Alan med hans behov for altid at få kvinders 'godkendelse'.

Det er jul, og Alan begynder at gå ud med en kvinde, som er besat af husholdningseksperten Martha Stewart. Inden længe har hun overtaget styringen i huset.

Charlie ser en terapeut, så han kan lære at tackle Alans emotionelle usikkerhed.

Charlie befinder sig for én gangs skyld i et forhold, der ikke kun er baseret på sex.

Charlie arrangerer en romantisk date med Mia i håbet om at få hende med i seng. Alan dater Charlies sidste erobring.

Charlie kan ikke følge Mias sunde livsstil, så han sniger øl, cigarer og burgere bag hendes ryg. Da Mia finder ud af dette, står Charlie overfor et svært valg.

Alan kan ikke finde ud af, om han skal tage sin yngre kæreste med til Jakes fødselsdagsfest, så hun kan møde hans mor og ekskone.

Charlie er blevet nomineret til en pris, men han boykotter showet, fordi hans ærkefjende altid vinder. Resten af familien forsøger at få ham til at gå til showet.

Alan får økonomiske problemer, da han begynder altid at betale sin kærestes regninger, så Charlie forsøger at få ham til at slå op med hende.

Charlie er overrasket over at finde ud af, at Kandi har boet sammen med dem i de sidste tre uger. Alan har svært ved at hjælpe Kandi med at tjene nogle penge.

Alan forsøger at få Kandi tilbage, mens Charlie begynder at have noget kørende med hendes mor, Mandi, og Judith bliver parret sammen med hendes far, Andy.

Jakes lærer har et møde med Alan og Judith for at diskutere Jakes mangel på interesse i skolen. Alan begynder at falde for læreren, på et helt platonisk plan.

Mia er tilbage i byen med sin dansetrup og inviterer Charlie til deres show. Mia har haft en bagtanke ved at inviterer ham, hun vil have hans sæd.

Charlie og Mia går i gang med at planlægge brylluppet, men det går helt galt, da de to familier mødes. De beslutter til sidst, at holde en lille ceremoni i Las Vegas.