Charlie Harper is een welgestelde vrijgezel met een huis aan het strand, een Mercedes in de garage en is handig met de vrouwen. Zijn nonchalante Malibu-levenstijl werd verpest door zijn gespannen broer.

Jakes schoolhoofd vraagt Alan meteen langs te komen vanwege een tekening die Jake heeft getekend van een grootborstige schoolvriendin...

Chalie is onthutst als hij hoort dat Alans recente date Alans ex-vrouw Judith blijkt te zijn. Charlie is bang dat hij amper Jake zal zien als Alan en Judith zich verzoenen.

Alan maakt Charlie woedend als hij Berta toestemming geeft om een paar dagen in het strandhuis te wonen.

Nadat een vrouw waarmee Charlie seks heeft gehad haar liefde naar hem uit, reageert hij ongepast en krijgt hij last van impotentie.

Charlie is in de wolken dat hij datet met Isabella (JODI LYN O'KEEFE - "Nash Bridges"), een wilde, seksueel ongeremde vrouw, totdat Alan erop wijst dat ze een enge duivelsaanbidder is.

Charlie bevindt zichin een lastige situatie nadat hij dronken een avond met zijn stalker, Rose, heeft doorgebracht en ze haar verjaardag hebben gevierd

Nadat Charlies romantische avances door Mia, een aantrekkelijke balletlerares, zijn afgewezen, probeert Charlie Alan te bewijzen dat hij Mia kan overtuigen om met hem op een date te gaan.

Een rijke, oudere vrouw met de naam Norma (Academy Award en meerdere Emmy Award-winnares CLORIS LEACHMAN - 'Malcolm in the Middle', 'Spanglish') is geïnteresseerd in Alan.

Alan geeft een familiediner ter ere van een publicatie die hem omschrijft als een 'goede dokter, goede buurman en een goede vent', maar zijn moeder, Evelyn, is niet onder de indruk.

Als Alan datet met een kokkin, Sandy worden zowel hij als Charlie zwaarder.

Charlie en Alan brengen Jake naar vriend en gaan daarna samen naar de film om hun band te versterken, maar hun avond wordt verpest als Alan doordraait...

Niemand gelooft Charlie wanneer hij vertelt dat zijn relatie met Mia serieus begint te worden. Zijn verhaal begint al helemaal ongeloofwaardig te worden als hij eraan toevoegt dat ze de liefde nog niet geconsumeerd hebben. Charlie moet beslissen of hij zich echt kan toewijden aan een serieuze relatie met Mia, zeker als seks momenteel niet op de agenda staat. Het is niet verwonderlijk dat zijn suggestie om ondertussen met andere vrouwen te slapen niet in goede aarde valt.

Na anderhalve maand onthouding is Charlie erg ongeduldig om zijn relatie met Mia.

Charlies levensstijl zorgt voor spanningen met Mia. Charlie kan de gezonde levenstijl niet volhouden die Mia in hun relatie heeft gebracht.

Zich zorgen makend dat hij een vrouw date die half zo oud als hij, probeert Alan te ontkomen aan het meenemen van zijn sexy 22-jarige vriendin, Kandi, naar Jake's verjaardagsfeestje.

Nadat hij genomineerd wordt voor een reclame-award, boycot Charlie het banket omdat hij meerdere jaren achter elkaar verloren heeft van zijn arrogante tegenstander Archie.

Alan raakt in de financiële problemen, omdat hij voor de kosten blijft betalen van zijn jonge vriendin, Kandi. Als Kandi's auto kapotgaat, huurt Alan een nieuwe voor haar.

Kandi (terugkerende gast APRIL BOWLBY) trekt in bij Alan en Charlie, wat spanning veroorzaakt.

Charlie datet nu Kandi's (terugkerende gast APRIL BOWLBY) moeder Mandi (terugkerende gast Gail O'Grady).

Als een leuk meisje van Jakes school Jake uitnodigt voor een feestje, bemoeit Charlie zich deze mijlpaal tussen Alan en zijn zoon door zijn eigen wijze kijk op vrouwen te geven.

Als Charlie ontdekt dat zijn ex-vriendin, Mia, in de stad is en wil dat hij naar haar dansvoorstelling komt, gaat hij niet en doet alsof hij zich niet langer tot haar aangetrokken voelt.

Charlie en Mia (terugkerende gast EMMANUELLE VAUGIER) plannen hun bruiloft, hun families ontmoeten elkaar, en alles loopt uit de hand. Rose heeft het moeilijk met Charlies verloving en maakt zelf wat interessante plannen.