אלן נופל מהגג וכעת זקוק למישהו שישגיח על ג'ייק במקומו. צ'רלי מתנדב לעשות זאת, עד שהדבר מפריע לחיי החברה שלו.

לאחר שג'ייק מצייר קריקטורה של אחת מהתלמידות בכתתו, אלן נקרא לשיחה עם המנהלת. בזמן שאלן מתייצב בביה"ס, צ'רלי מתנדב לעזור לו במרפאה. אלן דואג שצ'רלי לא יצליח למלא את תפקידו ויפריע.

אלן וג'ודית מחליטים לנסות לחדש את הקשר ביניהם. הם לא מספרים על כך לג'ייק כדי שלא יטפח תקוות, אבל צ'רלי מגלה זאת ומנסה לשכנע את אלן לרדת מהעניין. הוא מגייס לעזרתו גם את רוז ואוולין.

ברטה מבקשת מצ'רלי להתארח כמה ימים בביתו. במהלך שהותה, היא מנסה לסכסך בין האחים כדי שאלן יעזוב את הבית, והיא תוכל לגור בו במקומו.

צ'רלי מתקשה לתפקד במיטה עם חברתו. רוז מסבירה לו שהבעיה שלו נובעת מתסביך אדיפאלי לא פתור, ושעליו להתעמת עם אמו.

צ'רלי יוצא עם בחורה מוזרה ואפלה, שמתגלה כעובדת השטן. היא גורמת לו לנדור שיישאר אתה לנצח, ובמקביל מטילה על אלן כשפים ומכות.

אבא של רוז מגיע לביקור ומנסה להבין את מהות היחסים בין צ'רלי לרוז. כשהוא פוגש את אוולין, הוא מתאהב בה מיד ועובר לגור אצלה. אוולין מגלה מהר מאוד שאביה של רוז אובססיבי ומשוגע כמוה.

צ'רלי מתאהב ברקדנית צעירה שאינה מפגינה בו עניין. כדי להשיג אותה, הוא משכנע את ג'ייק ללמוד אצלה ריקוד. הבעיה היא שגם ג'ייק מתאהב בבחורה, וצ'רלי מוצא את עצמו במצב לא נוח.

השכנה המבוגרת והעשירה של אלן וצ'רלי, מתחילה עם אלן. היא מנסה לקנות אותו בעזרת מתנות יקרות והצעה עסקית מפתה: פתיחת מרכז רפואי אלטרנטיבי בניהולו ועל שמו. אלן מתלבט לגבי הקשר הבעייתי.

אלן מתאכזב מהתגובה של אמו כשהוא מראה לה כתבה שעשו עליו בעיתון. הוא מנסה להבין מדוע הוא חי את חייו בניסיון לרצות את אמו ואת כל הנשים שהכיר. צ'רלי מנסה לעזור לו להגיע לשורש העניין.

אלן יוצא עם סנדי, המורה שלו בקורס הבישול. בשבועות הראשונים הכול נראה חיובי ואפילו צ'רלי מרוצה מהקשר החדש. אך כשמגיע חג המולד, מתברר לאלן שסנדי לא כ"כ בריאה נפשית.

צ'רלי פונה לשיחה עם פסיכיאטרית ושוטח בפניה את בעיותיו עם אלן, במיוחד בתקופה האחרונה, שבה אלן עובר משבר.

צ'רלי מהדק את הקשר שלו עם מיה, והיא ממשיכה לסרב לשכב אתו כל עוד הקשרביניהם בתחילתו. צ'רלי מציע שכל עוד הם לא שוכבים, הוא יוכל לשכב עם אחרות. מיה ההמומה מחליטה לסיים את הקשר.

צ'רלי יוצא עם בחורה כבר מעל חודש בלי לשכב אתה. המצב החדש מבלבל אותו, והוא לא יודע כיצד לנהוג. אלן, לעומת זאת, מנהל מערכת יחסים רדודה עם צעירה שמעוניינת רק במין.

צ'רלי מחליט שאורח החיים החדש והבריא שמיה מנסה להכתיב לו לא מתאים לו, והוא נפרד ממנה. כשסביבו כולם אומרים לו שהוא עשה טעות חמורה, הוא מנסה ליצור עם מיה קשר ולשכנע אותה לחזור אליו.

אלן ממשיך לצאת עם קנדי הצעירה, וכשג'ייק מזמין אותה ליום הולדתו, אלן נכנס ללחץ וחושש מתגובותיהם של קרוביו וחבריו.

צ'רלי מועמד לפרס על ג'ינגל שכתב, אבל הוא חושש שיפסיד למחבר ג'ינגלים בשם ארצ'י, שלו הוא מפסיד בכל שנה.

אלן ממשיך בקשר עם קנדי, והיא מבקשת ממנו לממן לה רכב חדש, טיפול אצל רופא שיניים, מתנות ודברים רבים נוספים. למרות אזהרותיו של צ'רלי, אלן לא מסוגל להיפרד מקנדי, ומוצא את עצמו מרושש.

צ'רלי לא מרוצה שקנדי עברה לגור עם אלן בבית. קנדי מתחילה לעבוד אצל אלן כפקידת קבלה, והם רבים בלי הפסקה. כשקנדי מספרת על כך לג'ודית, הן נפגשות וג'ודית מציעה לקנדי לעבור לגור אתה.

אלן מנסה לשכנע את קנדי לחזור אליו. צ'רלי, שיוצא עם מנדי, אימא של קנדי, מבקש ממנה לעזור לאלן לשכנע את קנדי לחזור אליו. בינתיים, קנדי משדכת את אביה אנדי לג'ודית, אשתו לשעבר של אלן.

ג'ייק הולך לראשונה למסיבה שבה יהיו גם בנים וגם בנות. ג'ייק מחבב במיוחד את הילדה שמארגנת את המסיבה, ואלן וצ'רלי מנסים לתת לו הנחיות איך להתנהג אתה כדי להצליח לגרום לה לחבב גם אותו.

מיה, חברתו לשעבר של צ'רלי, חוזרת לעיר. היא נפגשת עם צ'רלי ומבקשת ממנו תרומת זרע. לאחר התלבטויות, הוא מסרב, אבל מציע לה להתחתן.

המשפחות נפגשות לקראת החתונה, והמפגש לא עובר בשלום. צ'רלי ומיה מחליטים לנסוע ללאס וגאס ולהתחתן ללא נוכחות בני משפחה וחברים. רגע לפני שהם מתחתנים, הם מגלים שקיימים ביניהם חילוקי דעות.