Após cair do telhado, Alan pede para que Charlie cuide de Jake. Charlie aceita mas não percebe que terá que levá-lo pra sair, jantar fora, alugar video game e etc.

Nota: Por este episódio Jon Cryer foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jeremy Piven de Entourage.

Jake toma suspensão da escola por ter feito um desenho zombando de uma menina de sua classe que tem seio grandes. Alan passa o dia na escola pra conversar com a diretora e enquanto isso, Charlie fica em seu local de trabalho cuidando das coisas pra ele.

Charlie descobre que Alan e Judith estão ficando juntos de novo.

Berta causa confusão entre Charlie e Alan quando ela passa a morar na casa.

Charlie vê que não consegue ter um compromisso sério devido a problemas mal-resolvidos na infância com sua mãe. Jake pede conselhos a Charlie em relação a uma garota de sua escola.

Ignorando o que Alan pensa, Charlie continua a namorar Isabelle até ela começar impor a ele como se deve comportar e viver.

Charlie acorda com Rose em sua cama após o dia do aniversário dela. Seu pai durão (Martin Sheen), aparece e pergunta a Charlie que tipo de futuro ele quer para os dois, mas o inesperado acontece quando Evelyn aparece.

Charlie convence Jake a fazer aulas de Ballet pra poder se aproximar da bela professora chamada Mia.

Vizinha de Charlie (Cloris Leachman) tenta seduzir Alan e enquanto isso, Charlie pede para que Jake não fique dando dinheiro para um evangelista. Charlie também começa a namorar Kimber (Kandi em alguns episódios depois).

Charlie ajuda Alan com a sua obsessão de querer sempre ser aprovado por mulheres que passam por sua vida.

Alan começa a sair com uma mulher que é perfeccionista demais. Depois, ele fica chocado ao saber a verdade sobre ela.

Charlie vai a psicóloga para poder saber como lidar com as inseguranças emocionais de Alan.

Charlie se vê em uma relação que não é baseado em sexo.

Charlie planeja um encontro romântico com Mia pra poder aprofundar a relação dos dois. Alan começa a namorar a moça com quem Charlie tinha saído há uns dias atrás, Kandi.

Charlie tem dificuldade em levar o mesmo estilo de vida que Mia leva. Então ele começa a beber, fumar e comer porcarias escondido. Quando ela descobre o que ele anda fazendo, Charlie tem que decidir se ele a ama de verdade ou se é só papo furado.

Alan tem problemas em decidir se Kandi deve ir ao aniversário de Jake pra conhecer sua mãe e ex-esposa. Rose consegue um namorado e quer que ele aja como Charlie.

Nota: Também por este episódio Jon Cryer foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Jeremy Piven de Entourage.

Charlie é indicado a um prêmio, mas pensa em não ir por seu arqui-inimigo Archie Baldwin (Jon Lovitz) sempre ganhar. Sua família insiste pra que ele vá. Rose está tendo problemas em sua relação e pede ajuda a Charlie.

Nota: Por este episódio Charlie Sheen foi nomeado para o Primetime Emmy Awards de Melhor Ator numa série de comédia, mas perdeu para Tony Shalhoub de Monk.

Charlie está surpreso em ver que Kandi tinha ficado em sua casa nas últimas semanas. Alan aproveita a oportunidade de ensinar Kandi como se vive sozinha. Charlie se incomoda com o tempo que Alan está tomando por causa disso.

Alan discute com Kandi mas depois tenta trazer ela de volta. Enquanto isso, Charlie começa a dormir com a mãe da moça, Mandi (Gail O'Grady), e Judith começa a ter relações com o pai da moça, Andy (Kevin Sorbo).

A professora de Jake convoca uma reunião com Alan e Judith pra falar sobre os interesses que Jake tem em relação a escola. Alan acaba se interessando pela professora de forma platônica, pois está cansado das conversas sem fundamento que tem com Kandi. Charlie ajuda Jake com a peça da escola.

Uma menina da classe de Jake o convida para uma festa. Alan e Charlie o ajudam a como se comportar em uma festa sozinho. E nostálgicos, os dois se recordam como foi a primeira festa que eles foram sozinhos.

Mia volta pra cidade com seu grupo de dança e convida Charlie pra ver sua apresentação. De primeira, ele decide não ir e insiste em dizer a Alan que não sente mais nada por ela. Ele acaba indo a apresentação, e Mia diz a ele que precisaria de seu esperma. Charlie responde pedindo a mão de Mia.

Charlie e Mia começam a planejar as coisas pro casamento dos dois. Tudo começa a desanimar quando cada um conhece sua família. Eles decidem em fazer uma pequena cerimônia em Las Vegas, mas Charlie acaba desistindo. Sendo assim, Alan e Kandi acabam se casando.