Алан поправлял спутниковую тарелку и пострадал от падения. Его состояние очень сильно угнетает окружающих, поэтому Чарли предлагает брату посидеть с Джейком.

Джейку грозит исключение из школы за проделки. Алан просит Чарли посидеть в его офисе, а сам едет в школу к сыну, чтобы хоть как-то уладить конфликт. В это время Чарли посещает гениальная идея по улучшению кабинета мануальной терапии.

Алан начинает восстанавливать отношения со своей бывшей женой. Это не нравится Чарли, поэтому он придумывает множество способов отвлечь своего брата от этой мысли.

Домохозяйка Чарли хочет переночевать у него в доме. Самому Чарли эта идея не кажется хорошей. В какой-то момент Алану кажется, что его угнетают. И тогда он решает съехать.

Джейк спрашивает Чарли совета на тему отношений. В то же время, всем кажется, что у Чарли - Эдипов комплекс.

Мать Чарли и Алана приглашает всех на костюмированную вечеринку, Алан хочет оградить Джейка от общения с девушками Чарли. Сам Чарли попадает в неловкую ситуацию, что приводит в итоге к куда более серьёзным последствиям.

Роуз празднует День рождения. Наутро Чарли ждёт небольшой сюрприз, который впоследствии перерастает в нечто большее, чем просто череда событий.

Чарли встречается с девушкой, которая сразу же его отвергает. Однако, это не останавливает брата-ловеласа и он начинает действовать.

Алан знакомится с соседкой Чарли, которую сам Чарли не очень любит. Тем не менее, это не мешает Алану продолжить знакомство.

Алан приглашает семью на ужин, где сообщает хорошую новость. Единственное, что его не устраивает - это отсутствие благодарности от матери. В итоге Алан приходит к странному решению, которое не всегда возможно.

Чарли посещает психолога, в процессе этого он рассказывает много интересного про своего брата, однако это приводит к весьма нежелательным откровениям.

Чарли встречается с девушкой, в итоге это приводит к длительным отношениям, что не очень нравится Чарли. Но когда это заходит дальше, Чарли явно требуется помощь.

В то время, как Чарли встречается с одной девушкой, его дом посещает другая. Это приводит к неловкой ситуации, где приходится делать выбор.

Чарли начал новые отношения, это повлияло на его образ жизни. Однако, он оставляет себе "отдушину", о которой вскоре узнает Джейк и домохозяйка.

У соседки Чарли новый парень. Алан попадает в неловкую ситуацию со своей девушкой. Джейк празднует день рождения, а Чарли пытается привыкнуть к тому, что происходит вокруг.

Чарли приглашён на церемонию вручения премий в рекламе. Там он встречает своего старого друга, Арчи, с которым у Чарли явный внутренний конфликт.

Новая девушка Алана сломала машину. Ремонт обойдется недёшево, поэтому Алан хочет взять машину в аренду. Плюс ко всему, у девушки Алана проблема с зубами.

Чарли замечает, что девушка Алана живет в доме Чарли уже очень долго, но не видит других изменений. Алан не может понять, почему Джейк стал хуже учиться и хочет устроить свою девушку на работу.

Чарли встречается с матерью бывшей девушки Алана. Бывшая девушка Алана живёт с его бывшей женой, это раздражает Алана, поэтому он шпионит за обоими через Джейка.

Алана и его бывшую жену вызывают в школу. Джейку необходимо ходить на факультативные занятия. Чарли тем временем думает, что его брат - явный "ходок налево".

Джейк знакомится с лучшей ученицей в классе. Чарли начинает давать ему советы, как вести себя на вечеринке, однако, Алан также хочет заняться воспитанием сына.

Бывшая девушка Чарли приезжает в город, Джейка приглашают на спектакль, а Алан помогает Чарли устроить свидание.

Чарли собирается жениться, Алан в это наотрез отказывается верить, однако решает помочь своему брату. А соседка Роуз не очень довольна предстоящей свадьбой.