Alan fica sabendo que Charlie tem um grupo de amigos em que eles põe a conversa em dia. Alan implora para que o irmão deixe ele fazer parte do grupo. Após a recusa de Charlie, Alan liga para todos os seus antigos amigos mas descobre que todos eles ficaram amigos da Judith e por isso, estão todos contra ele. Participação especial de Sean Penn, Elvis Costello e Harry Dean Stanton como eles mesmos e membros do grupo de Charlie.

Judith está namorando o pediatra do Jake,Herb, deixando Alan chateado. Charlie o alerta dizendo que se Judith se casar de novo, Alan estará livre da pensão.

Charlie tenta livrar Jake da suspensão que tomou por ter mostrado o dedo do meio para sua professora, Dolores Pasternak (Missi Pyle).

Jake acaba gostando do novo namorado de sua mãe deixando Alan de saco cheio. Enquanto isso, Evelyn pede emprestado o carro de Charlie para poder impressionar o príncipe de Saudi, a quem ela está tentando vender uma casa.

Charlie conhece sua concorrente, quando se apaixona por uma moça que faz jogo duro como ele.

Alan nega que tenha roubado um brinquedo quando criança e teme que exista um "Alan Ruim", até Charlie confessar que foi ele que armou pra cima do irmão.

Charlie e Alan contrata a irmã de Berta para preparar uma festa que sua mãe pediu.

Alan conhece uma moça chamada Nancy no supermercado. Vendo que os dois tem muito em comum, Alan marca um encontro e pede pra que Charlie cuide de Jake na sua ausência. Após alguns dias, Alan pede Nancy em casamento fazendo com que Charlie fale pra ele desistir dessa ideia com ajuda de sua mãe.

Quando Charlie sai de casa para evitar um encontro que ele não está suportando, ele vai até a cafeteria e encontra sua ex-namorada Lisa, agora divorciada e com um filho. Jake tenta se justificar a seu pai, porque ele está indo tão mal na escola.

Charlie tenta fazer com que Jake goste de uma canção-tema que ele está compondo pra um desenho animado baseado em uma história em quadrinhos de que Jake é fã chamado Oshikuru: Demon Samurai. Enquanto isso, Alan conhece um pouco melhor Rose e decide passar mais tempo com ela.

Obs: Na Sitcom The Big Bang Theory, de Chuck Lorre, é também mencionado Oshikuru: Demon Samurai

Depois de Charlie ter levado uns foras no bar, ele descobre que há um site destinado a zombar dele e expor seu estilo de vida. Charlie tenta descobrir quem inventou o site, indo se desculpar com todas as moças com quem ele tinha ficado.

Alan fica com ciúmes de Charlie quando uma antiga colega de escola ("Ecklelberry Round"), que agora é uma linda mulher, parece estar mais interessada nele.

Após um terremoto que acaba com o encanamento da casa de Judith, Alan a convida para morar na casa de Charlie sem consulta-lo, o que o deixa furioso. Tudo vai bem entre Alan e Judith, até que ela decide sair com um homem e começar a voltar tarde.

Os dois irmãos brigam com a mãe após ela ter criticado a maneira que Alan está educando Jake, e quando ela vai parar no hospital eles ficam em dúvida se isso é verdadeiro ou se é um plano para conseguir de volta atenção.

Nota: Por este episódio Holland Taylor foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Doris Roberts de Everybody Loves Raymond.

Alan começa a se preocupar com uma pequena cirurgia que irá fazer, e Charlie sugere que eles fossem pra Las Vegas.

Quando Judith decide tirar férias, Alan tem que cuidar de Jake durante a semana. Depois de um árduo dia de trabalho, Alan se esquece de pegar Jake na escola, e depois descobre que ele tem uma reunião importante no trabalho no dia seguinte, ou seja, Charlie tem que cuidar de Jake. Charlie então se esquece de pegar Jake na escola também.

Depois de Charlie reclamar de uma sofrível dor nas costas, Alan o leva para o hospital. Lá Charlie fica dando em cima da médica, mas não sabe que já tinha tido uma relação com ela antes. Berta está de saco cheio em relação a Jake sujar toda a vez o banheiro quando o usa.

Nota: Também por este episódio Conchata Ferrell foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Doris Roberts de Everybody Loves Raymond.

Charlie é convidado para uma festa comandada por seu ex-executivo que é gay, Eric. Sendo assim, ele pede para que Alan vá junto com ele para fingir que os dois são um casal gay, até conhecer a ex-esposa de Eric (Lucy Lawless).

Charlie leva Alan a seu oculista e após isso, vão a cafeteria onde encontra uma ex-namorada de Charlie, Sherri. Alan se interessa por ela e a chama para sair, mas o único problema é que os dois não conseguem esquecer a relação que Sherri teve com Charlie.

Rose tenta acalmar Alan e Charlie em relação aos seus problemas pessoais, quando os dois começam a ter divergências sobre o que pensam um do outro.

Evelyn acaba sabendo que seu segundo marido, Harry, morreu. Todos vão ao funeral. Jake vai só pra poder ver uma pessoa morta no caixão, Charlie fica dando em cima da viúva que é bem jovem e Alan só foi por ter gostado de Harry quando foi seu padrasto.

Nota: Também por este episódio Holland Taylor foi nomeada para o Primetime Emmy Awards de Melhor Atriz Coadjuvante numa série de comédia, mas perdeu para Doris Roberts de Everybody Loves Raymond.

Quando Evelyn dá um carro novinho a Alan, Charlie o avisa que isso é sinal de troca de favores. Evelyn pede a Alan que a acompanhe a dois encontros às escuras.

Evelyn pede que Jake passe uma noite na casa dela, após ter descoberto que ele passou uns dias com os pais de Judith. Charlie e Alan não gostam da ideia mas mesmo assim o levam. Mas como Jake não tem preferências iguais a sua avó, isso acaba complicando a convivência entre eles.

Charlie sem saber passa a noite com uma moça que é casada com um velho. Jake escreve uma redação sobre isso sob o seu ponto de vista.