Alan megtudja, hogy a bátyja híres emberekkel szokott találkozgatni, ezért könyörög, hogy egyszer ő is részt vehessen a beszélgetésükön. Charlie megtiltja ezt, mire Alan megpróbálja megkeresni a régi barátait, de őket Judith mind ellene fordította. Végül Charlie megszánja és engedi, hogy velük tartson, de irritáló viselkedése miatt végül hozzákötözik egy utcai lámpához. 

Judith Jake orvosával, Herb-bel randizik, ami irritálja Alant - egészen addig, míg Charlie fel nem világosítja, hogy ha Judith újra férjhez menne, nem kellene több tartásdíjat fizetnie. Ezért mindent megtesz, hogy összebarátkozzon vele, de a dolgok balul sülnek el... 

Miss Pasternak, Jake tanárnője meg akarja büntetni a fiút, rossz viselkedéséért. Charlie megpróbálja valahogy rábeszélni, hogy ne tegye, s végül mindketten az ágyban kötnek ki. Alan ellenzi a randevúzgatást, de mikor rájön, hogy Jake csupa jó jegyeket kap, nincs kifogása. 

Alan dühös, mert Herb és Jake kitűnően kijönnek egymással. Közben Evelyn kölcsönkéri Charlie autóját, hogy lenyűgözzön egy szaúdi herceget egy házeladás érdekében, az övét pedig addig Charlie-nak adja. Jake-et ezen az autón tanítják a fiúk vezetni. Herb és Judith szakítanak, Alan pedig próbálja megvigasztalni, aminek az lesz a vége, hogy az ágyban kötnek ki. 

Charlie találkozik egy nővel, Sherrivel, akiben emberére akad: úgy tűnik, ezúttal a nő akarja őt kihasználni, és nem fordítva, ahogy általában lenni szokott. Eközben Alan próbálja Jake-kel megoldani a házi feladatát, miközben ő amiatt dühös, hogy Charlie mindig megeszi a hűtőből a kajáját. 

Egy családi ebéd során Evelyn fellebbenti a fátylat Alan egy gyerekkori sötét titkáról: kiskorában ellopott egy játékautót egy boltból. Alan megretten, hogy hátha ez azt jelenti, hogy neki is van egy sötét oldala, amíg Charlie be nem vallja neki, hogy igazából ő volt a tolvaj, csak rákente az egészet. Alan úgy érzi, képtelen megbocsátani a bátyjának, és el akar költözni. 

Charlie és Alan meglepetésbulit szerveznek az anyjuknak a házukban. Berta megkéri a testvérét, Daisy-t, hogy segítsen a szervezésben, de egyfolytában egymással civakodnak. Charlie beszél Daisy-vel, de ennek egyéb következményei is lesznek. Judith közben amiatt mérges, hogy Jake-et megtanították szarkasztikusan beszélni. 

Alan találkozik egy Nancy nevű nővel a zöldségesnél, aki a jelek szerint minden vágyát kielégíti, ezért Charlie-nak kell vigyáznia Jake-re. Alan alig pár nap után megkéri a kezét, de ekkor kiderül, hogy a nő férje hamarabb tért vissza a vakációról... 

Charlie megszökik az egyik randija elől. Egy kávézóban köt ki, ahol találkozik egy régi barátnőjével, Lisával, aki már kisgyerekes anyuka. Alan véletlenül rányit Charlie otthon maradt nőjére, aki megtámadja őt, Jake pedig ennek tudatában kezdi el zsarolni az apját. 

Charlie legújabb munkája, hogy dalt kell írnia az "Oshikuru, a démonszamuráj" című képregény rajzfilmváltozatához. Az első verzió nem tetszik Jake-nek, ezért ketten próbálnak újat írni. Közben Alan és Rose egyre többet találkozgatnak. 

Charlie megdöbben, hogy minden nő megvetéssel beszél róla a bárban, mindenki, akivel csak megpróbálna randizni. Jake megmutatja neki, hogy ez azért van, mert valaki egy őt gyalázó weblapot üzemeltet. Hogy elérje a weboldal törlését, minden nőtől bocsánatot kér, akit valaha megsértett, de az oldal csak akkor tűnik el, amikor Rose-hoz is bekopogtat. Eközben Alan azt hiszi, hogy Judith újra szerelmes belé, mert félreért egy beszélgetést. 

Alan irigy a bátyjára, mert egy régi osztálytársuk, Jamie Eckelberry, aki azóta gyönyörű nő lett, többet foglalkozik Charlie-val, mint vele. Felfedi, hogy mindezt csak azért csinálta, hogy a gyerekkori csúfolódások miatt Charlie orra alá dörgölhesse, hogy őt nem kaphatja meg. Alan is bepróbálkozik, de ő is csúfos kudarcot vall. 

Miután egy földrengésben megsérül a házuk, Alan megengedi, hogy Judith náluk lehessen, amíg a javítás be nem fejeződik. Mikor randira megy, Alan féltékenykedni kezd, amivel csak azt éri el, hogy kizárják a házból. Cserébe Charlie megismerteti egy szép nővel. 

Alan és Charlie segítenek Jake-nek a történelemházi elkészítésében. Evelyn is megérkezik, aki lesújtóan vélekedik a dolgokról és Jake-ről, mire Alan megtiltja, hogy láthassa az unokáját. Nem sokkal később megtudják, hogy az anyjukat kórházba vitték, de arra is rájönnek, hogy az egész csak átverés, ezért belemennek a színjátékba. 

Alan idegeskedik egy közelgő orvosi beavatkozás miatt, ezért Charlie invitálására Las Vegasba indulnának. Jake azonban beteg lesz, és Judith is dühös lesz, amikor megtudja, hogy hármasban akarnak elindulni. Berta közben úgy dönt, bulit szervez, amíg üres a ház. 

Mivel Judith elutazik, ezért egész héten Alan vigyáz Jake-re. Egy nehéz nap után elfelejti elhozni őt a suliból, ezért Charlie-t kéri meg, hogy másnap ő figyeljen oda rá. 

Charlie-t egy híres meleg reklámügynök, Eric invitálja el az egyik bulijába. Kénytelen megjátszani, hogy homoszexuális, ezért megkéri Alant, hogy játssza el, hogy ő a szeretője. Charlie szemet vet Eric exnejére, aki viszont úgy gondolja, hogy meleg - miközben Eric Alanre vet szemet... 

Charlie véletlenül szemendobja Alant, akinek emiatt orvoshoz kell mennie. Hazafelé menet találkoznak a kávézóban Sherrivel, akibe Alan beleszeret. Ám hiába hívja el randira, mindig az jut eszébe, hogy mit művelhettek a bátyjával. 

Alant az exneje, Charlie-t pedig az anyjuk húzza fel idegileg, aminek az lesz a vége, hogy egymással is összevesznek. A kettejük közti feszültséget Rose próbálja meg feloldani. 

Evelyn megtudja, hogy a második férje meghalt, ezért mindannyian elutaznak a temetésére. Még Jake is, aki különösen izgatott. Charlie kihasználja az alkalmat és megismerkedik egy friss özveggyel, Alan pedig lerója kegyeletét a férfi előtt. Evelyn felfedi a fiúknak, mi is volt a szakításuk igazi oka. 

Alan egy új sportautót vesz, amit mindenki nőiesnek tart. A pénzt az anyjától kapta kölcsön, aki persze nem rest behajtani rajta a pénzt: duplarandira viszi a fiát, ahol aztán végül egyedül hagyja Trudyval, az alkoholista barátnőjével. 

Mikor rájön, hogy Jake a tavaszi szünetben az anyai nagyszüleinél volt, elhatározza, hogy ő is több időt tölt az unokájával. Alan és Charlie ezt nem tartják jó ötletnek, de egy este után a bárban megnyugszanak. Közben Jake teljesen a nagyanyja idegeire megy fura szokásaival. 

Jake-nek fel kell olvasnia a hétvégéjéről szóló esszét az osztályban. Ebből kiderül, hogy Charlie lefeküdt egy idős úr, Norman fiatal feleségével, amit az öreg megtud és bosszúszomjasan megjelenik a Harper-házban. Mikor azonban megjelenik Evelyn, rögtön felkelti az érdeklődését. Az események innentől kezdve egyre zavarosabb irányt vesznek...